Задачи для самостоятельного решения.

1. При сгорании 6 г предельной монокарбоновой кислоты получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа. Определите формулу кислоты. Составьте уравнения реакций получения этой кислоты в промышленности и лаборатории (не менее четырех), укажите условия.

2. Какова структурная формула предельной монокарбоновой кислоты, если объем углекислого газа, полученный при сгорании некоторой ее массы, в 3 раза больше объема СО₂, выделившегося при обработке такой же массы кислоты избытком гидрокарбоната натрия?

3. При взаимодействии 18,5 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.

4. При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определить молекулярную формулу кислоты.

5. В результате взаимодействия 200 г 4,6%-ного раствора карбоновой кислоты с избытком карбоната калия выделился газ, при пропускании которого через известковую воду образовалось 10 г осадка. Какую кислоту использовали?

6. Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, если в результате реакции 30 г этой кислоты с избытком карбоната натрия выделился газ, при пропускании которого через известковую воду образовалось 25 г осадка.

7. Образец предельной монокарбоновой кислоты массой 3,7 г нейтрализовали гидрокарбонатом натрия, а полученный при этом газ с избытком гидроксида кальция образует 5 г осадка. Что это за кислота и чему равен объем полученного газа?

8. К одноосновной органической кислоте массой 42 г прибавили 72,2 мл раствора едкого натра с массовой долей 10% (пл. 1,11 г/мл), а затем избыток концентрированного раствора гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 11,2 л газа (н.у.). Определите строение исходной органической кислоты и массовую долю углерода в ней.

9. К одноосновной карбоновой кислоте массой 42 г прилили раствор объемом 36,3 мл (пл.1,102 г/мл) с массовой долей гидроксида натрия 20%, а затем избыток раствора гидрокарбоната натрия. При этом выделился газ объемом 11,2 л. Определите формулу кислоты.

10. Для нейтрализации 4,2 г одноосновной органической кислоты потребовалось 38,15 г раствора с концентрацией едкого кали 2 моля/л и плотностью 1,09 г/мл. Установите формулу кислоты.

11. На нейтрализацию предельной одноосновной кислоты массой 3,7 г нужно 5 мл раствора с массовой долей гидроксида калия 40% и плотностью 1,4 г/мл. Определите формулу кислоты.

12. Определите строение предельной одноосновной органической кислоты, если известно, что для нейтрализации 1г этой кислоты требуется 27 мл 0,5М раствора гидроксида натрия.

13. На нейтрализацию 3,7 г одноосновной карбоновой кислоты израсходовано 100 мл 0,5М раствора едкого кали. Выведите формулу кислоты.

14. Нейтрализация 8,4 г одноосновной карбоновой кислоты проведена с помощью 76,3 г 2М раствора гидроксида калия (пл.1,09 г/мл). Выведите формулу кислоты.

15. На нейтрализацию 22 г предельной одноосновной кислоты потребовался раствор, содержащий 10 г гидроксида натрия. Определите молекулярную формулу кислоты.

16. Для нейтрализации 6,16 г одноосновной органической кислоты потребовалось 40 г раствора с массовой долей гидроксида бария 15%. Установите молекулярную формулу кислоты. Напишите структурную формулу, зная, что в молекуле имеется третичный атом углерода.

17. Для полной нейтрализации предельной карбоновой кислоты в ее раствор массой 100 г добавили 50 г раствора едкого натра с массовой долей щелочи 8% и получили раствор с массовой долей соли 6,4%. Какая кислота находилась в растворе?

18. При действии избытка неизвестной предельной монокарбоновой кислоты на 0,486 г оксида цинка было получено 0,93 г безводной цинковой соли. Определите молекулярную формулу этой кислоты.

19. При взаимодействии 2,96 г предельной монокарбоновой кислоты с магнием было получено 3,4 г ее соли. Составьте структурную формулу кислоты.

20. При действии избытка кальция на предельную одноосновную карбоновую кислоту было получено 53,5 г соли и выделилось 5,6 л (н.у.) водорода. Определите молекулярную формулу кислоты и установите ее строение, если в ее молекуле имеется атом углерода в степени окисления -1.

21. В водный раствор предельной монокарбоновой кислоты массой 100 г опустили избыток магния и получили 4,46 л газа и раствор с массовой долей соли 27,2%. Какая кислота находилась в растворе и какова была ее массовая доля?

22. При обработке предельной одноосновной карбоновой кислоты магнием выделилось 6,72 л (н.у.) газа. При бромировании такого же количества кислоты образуется монобромкарбоновая кислота массой 85,68 г. Установите молекулярную формулу кислоты. Напишите структурные формулы ее монофункциональных межклассовых изомеров, дайте им названия.

23. Предельную одноосновную карбоновую кислоту массой 14,8 г нейтрализовали гидроксидом натрия. Образовавшуюся соль сплавили с избытком гидроксида натрия и получили газ, для сжигания которого необходим кислород, занимающий при н.у. объем 15,68 л. Определить молекулярную формулу кислоты.

24. При сплавлении натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества, 1 л которого имеет массу 1,34 г. Определите массу соли, вступившей в реакцию, и молекулярную формулу выделившегося газа.

25. При сплавлении натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия был получен газ плотностью 1,34 г/л (н.у.). Определите массу соли, которая потребуется для получения 15,68 л газа, если выход продукта реакции 77,7%. Какой газ выделился? Какая кислота была взята для реакции?

26. В ходе сплавления со щелочью натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты (реакция декарбоксилирования- реакция Дюма) массой 11 г образовался газ объемом 2,24 л (н.у.). Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты, соль которой использовалась для реакции. Составьте структурные формулы ее изомеров, дайте им названия. Составьте уравнения реакций декарбоксилирования с участием этих карбоновых кислот.

27. В ходе щелочного плавления калиевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты массой 14 г образовался газ объемом 2,8 л (н.у.).Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты, соль которой использовали для реакции.

28. В ходе декарбоксилирования 37 г предельной одноосновной карбоновой кислоты образовалось 11,2 л (н.у.) газообразного вещества. Определите, о какой кислоте идет речь? Какой тип гибридизации характерен для каждого атома углерода в данной кислоте?

29. В ходе декарбоксилирования 51 г предельной одноосновной карбоновой кислоты образовалось 29 г углеводорода. Выведите молекулярную формулу исходной кислоты. Составить структурные формулы всех изомеров кислот и написать уравнения декарбоксилирования данных кислот.

30. В ходе декарбоксилирования 22 г предельной одноосновной карбоновой кислоты образовалось 11 г углеводорода. Выведите молекулярную формулу исходной кислоты.

31. Натриевую соль предельной монокарбоновой кислоты растворили в избытке раствора серной кислоты массой 27,54 г. Образовался раствор массой 32,46 г, в котором массовая доля сульфата натрия равна 13,12%. Установите формулу исходной соли.

32. Неизвестная предельная монокарбоновая кислота массой 15 г вступила в реакцию с пропанолом-1, при этом получилось 20,4 г сложного эфира (выход 80%). Выведите структурную формулу кислоты.

33. При взаимодействии этанола и предельной монокарбоновой кислоты получили эфир. Известно, что при сгорании 0,2 моль паров кислоты получили углекислый газ, который с 32 мл раствора КОН (массовая доля 28%, плотность 1,25 г/мл) образует кислую соль. Найти формулу эфира.

34. Неизвестная одноосновная карбоновая кислота массой 16,1г вступила в реакцию с этанолом в присутствии серной кислоты и образовала 25,9 г органического продукта. Выведите формулу этой кислоты. Составьте не менее трех уравнений реакций получения этой кислоты.

35. Одноосновная карбоновая кислота полностью прореагировала с 3,2 мл метанола (пл.0,8 г/мл) и дала 8,16 г продукта с практическим выходом 80%. Найти молекулярную формулу кислоты.

36. Предельную монокарбоновую кислоту массой 14,56 г растворили в 80 г воды и получили раствор, 1 л которого содержит 2,61 моль кислоты (пл.1,02 г/мл). Установите формулу кислоты.

37. Натриевую соль предельной монокарбоновой кислоты растворили в избытке раствора серной кислоты массой 27,54 г. Образовался раствор массой 32,46 г, в котором массовая доля сульфата натрия равна 13,12%. Установите формулу исходной соли.

38. Спирт подвергли окислению перманганатом калия в кислой среде и получили предельную одноосновную кислоту, при сжигании 13,2 г которой образовался СО₂, для полной нейтрализации которого нужно 192 мл раствора КОН (w=28%, пл.1,25 г/мл). Установите формулу спирта и кислоты.

39. При окислении альдегида аммиачным раствором оксида серебра получили 10,3 г металла, а также кислоту, которая с этанолом дает 2,2 г эфира с выходом 50%. О каких веществах идет речь?

40. При каталитическом окислении предельного одноатомного спирта кислородом воздуха образовалась кислота, на нейтрализацию 22 г которой потребовалось 59,4 мл 20%-ного раствора едкого кали (пл.1,18 г/см³). Определить молекулярную формулу исходного спирта и полученной кислоты.

41. При хлорировании некоторого углеводорода получено монохлорпроизводное, которое обработано раствором едкого натра. Продукт этой обработки окислен с образованием 9 г предельной одноосновной карбоновой кислоты, на нейтрализацию которой затратили 81 г 2М раствора едкого натра (пл.1,08 г/мл). О каких веществах идет речь? Составить все уравнения реакций.

42. Органический продукт электролиза натриевой соли некоторой предельной карбоновой кислоты содержит 4 атома углерода. Какая это кислота? Составить уравнение электролиза расплава и водного раствора данной соли.

43. Раствор, содержащий 3,28 г натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты, подвергли электролизу до полного расходования соли. Газы, собранные на аноде, смешали с избытком кислорода и подожгли. Продукты горения пропустили через избыток известковой воды и получили 8 г осадка. Выведите формулу исходной соли.

44. При электролизе водного раствора, содержащего натриевую соль некоторой одноосновной карбоновой кислоты, на аноде выделилась смесь газов со средней молярной массой 39,33 г/моль. Установите, соль какой кислоты была подвергнута электролизу?

45. Вещество дает реакцию «серебряного зеркала», взаимодействует с этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании, реагирует с натрием с выделением водорода. Определите его молекулярную формулу, если при взаимодействии с натрием 46 г вещества образовалось 11,2 л водорода.

46. Порцию двухосновной карбоновой кислоты разделили на две равные части. На нейтрализацию одной части кислоты было израсходовано 112 г 2%-ного раствора гидроксида калия. Газы, выделившиеся при сжигании втрой части, были пропущены через избыток раствора гидроксида бария, при этом образовалось 19,7 г осадка. Какую формулу имеет кислота?

47. При сжигании двухосновной предельной карбоновой кислоты массой 0,59 г образовался углекислый газ, который прореагировал с водным раствором гидроксида бария с образованием 1,97 г карбоната бария и 1,29 г гидрокарбоната бария. Определите молекулярную формулу кислоты, составьте структурные формулы всех изомеров.

48. В результате реакции 1,18 г некоторой органической кислоты и 0,46 г щелочного металла выделяется 224 мл (н.у.) газа. Относительная молекулярная масса кислоты 118. Напишите возможные структурные формулы кислоты и найдите щелочной металл.

49. В результате реакции между 2,08 г некоторой органической кислоты и 1,56 г щелочного металла выделяется 448 мл водорода (н.у.). Относительная молекулярная масса кислоты равна 104. Определить формулу кислоты и название щелочного металла, участвовавших в реакции.

50. Массовая доля кислорода в двухосновной предельной карбоновой кислоте 54,23%. Что это за кислота и какая масса ее нужна для полной нейтрализации 2 г гидроксида натрия с образованием средней соли.

51. В результате окисления 0,12 моль некоторого углеводорода перманганатом калия в водном растворе получено 19,92 г оксалата калия, 27,84 г диоксида марганца, 4,48 г гидроксида калия и вода. О каком веществе идет речь? Подтвердить расчетами.

52. После реакции 22,6 г смеси двух одноосновных органических кислот с избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 21,6 г металла. Такое же количество исходной смеси может нейтрализовать 14,8 г гидроксида кальция. Какие это кислоты и каковы их массовые доли в смеси?

53. При действии натрия на 19,8 г смеси метанола и предельной одноосновной карбоновой кислоты выделилось 4,48 л водорода (н.у.). При действии на то же количество смеси раствором гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л углекислого газа (н.у.). Определите состав кислоты.

54. При действии избытка натрия на 13,8 г смеси этанола и предельной монокарбоновой кислоты получено 3,36 л газа, а при действии на такую же смесь избытком гидрокарбоната натрия выделилось 1,12 л газа. Установить формулу кислоты и массовые доли веществ в исходной смеси.

55. При реакции 16,6 г смеси двух предельных монокарбоновых кислот с избытком аммиачного раствора оксида серебра получено 21,6 г металла, а такое же количество исходной смеси может нейтрализовать 11,1 г гидроксида кальция. Какие это кислоты и каковы их массы в смеси?

56. Для нейтрализации 9,7 г смеси двух предельных монокарбоновых кислот нужно 54,5 мл раствора едкого натра (w=10%, пл.1,1г/мл). При обработке такого же количества исходной смеси кислот избытком аммиачного раствора оксида серебра получено 10,8 г осадка. Что это за кислоты и каковы их массы в исходной смеси?

57. Смесь содержит равные количества (моль) алканола и предельной монокарбоновой кислоты с одинаковым числом атомов углерода в молекуле. При обработке этой смеси избытком гидрокарбонатом натрия получили газ, объем которого в 6 раз меньше объема СО₂, полученного при сжигании такой же массы смеси. Определить формулы кислоты и спирта.

58. Смесь пропанола-1 и предельной моноаминокарбоновой кислоты с количественным отношением 2:1 обработали избытком цинка. Выделившийся при этом газ полностью реагирует с 3,56 л дивинила с образованием одного из изомерных бутенов. Определить формулу неизвестной кислоты.

59. При обработке 13,4 г эквимолярной смеси предельной одноосновной карбоновой кислоты и предельного одноатомного спирта с равным числом атомов углерода в их молекулах водным раствором избытка гидрокарбоната калия получили газ, объем которого в 6 раз меньше, чем объем того же газа, собранного при полном сгорании на воздухе такой же порции смеси. Найти молекулярные формулы веществ и рассчитать их количества (моль) в исходной смеси.

60. Смесь двух предельных монокарбоновых кислот массой 26,8 г полностью реагирует с 0,4 моль гидроксида натрия, а половина такой же массы смеси с оксидом серебра дает 21,6 г осадка. Определите формулы кислот и их массы в смеси.

61. Смесь фенола и предельной одноосновной карбоновой кислоты общей массой 16,7 г обработана бромной водой до обесцвечивания, при этом в реакцию вступило 24 г брома. После отделения осадка фильтрат нейтрализован с помощью 175 мл 2М раствора едкого кали. Выведите формулу взятой кислоты.

62. Половину водного раствора смеси двух одноосновных карбоновых кислот общей массой 26,8 г обработали аммиачным раствором избытка оксида серебра, при этом выделилось 21,6 г осадка. Другую половину обработали 100 мл 2М раствора едкого натра. Определите массу (в граммах) высшего гомолога в исходной смеси.

63. Смесь двух одноосновных карбоновых кислот общей массой 40,2 г растворили в воде. Половину раствора обработали аммиачным раствором оксида серебра, при этом выпало 32,4 г осадка. На нейтрализацию всей смеси кислот пошло 300 мл 2М раствора едкого натра. Укажите массовую долю (%) высшего гомолога в исходной смеси.

64. Навеску 90,8 г смеси двух одноосновных карбоновых кислот перевели в раствор и разделили пополам. Первую половину обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра и собрали 21,6 г осадка. На нейтрализацию второй половины потребовалось 0,5 моль гидроксида натрия. Вычислите массовую долю (%) высшего гомолога в исходной смеси.

65. Смесь порций одноосновной карбоновой кислоты и глицерина общей массой 53 г полностью реагируют с 28,75 г натрия. Такая же порция кислоты реагирует в присутствии концентрированной серной кислоты со смесью 14,8 г бутанола и 18 г пропанола-2. Установите:

а) молекулярную формулу кислоты;

б)массу органических продуктов реакций этерификации (практический выход равен 80%);

в) объем газа- продукта реакции с участием натрия (в литрах, 20⁰С, 1 атм);

г) объем (мл) воды, которую можно получить в реакции между данными порциями спиртов.

66. При гидрировании непредельной одноосновной кислоты этиленового ряда израсходовано 2,24 л (н.у.) водорода и получено 7,4 г продукта. Выведите молекулярную формулу этой кислоты.

67. На нейтрализацию 7,2 г органической кислоты израсходовано 4 г гидроксида натрия. Определите формулу кислоты. Рассчитайте объем бромоводорода (н.у.), который может вступить в реакцию с этим количеством кислоты. Назовите продукт реакции, напишите все уравнения реакций.

68. Для полного бромирования 12,6 г смеси предельной и непредельной монокарбоновых кислот потребовалось 267 г раствора с массовой долей брома 3%. Массовая доля кислорода в продукте реакции 13,8%. При сжигании такой же массы исходной смеси выделилось 10,08 л (н.у.) углекислого газа. Определите кислоты и их массовые доли в исходной смеси.

69. Непредельная органическая кислота количеством 1 моль может присоединить 1 моль брома. При полном сгорании некоторого количества этой кислоты образовалось 15,84 г углекислого газа и 4,86 г воды. Установите структуру исходной кислоты, если известно, что она может существовать в виде цис-и транс-изомеров.

70. Для нейтрализации гомолога акриловой кислоты, находящегося в растворе, потребовалось 20 мл раствора гидроксида калия с концентрацией 2 моль/л. Масса выделившейся соли оказалась равной 4,96 г. Установите состав кислоты и предложите возможное строение (три структурные формулы).

71. При хлорировании углеводорода образовалось 9,675 г монохлорпроизводного, которое при взаимодействии с разбавленным раствором едкого натра превратилось в кислородсодержащее соединение. При окислении его получилось 9 г предельной одноосновной кислоты, на нейтрализацию которой пошло 81 г 2М раствора NаОН (пл.1,08 г/мл). Найти формулу углеводорода, считая, что все реакции проходят на 100%. Какая кислота образовалась в результате многостадийного синтеза?

72. При окислении 5,75 г неизвестного кислородсодержащего органического соединения образовалась уксусная кислота. Для полной нейтрализации газа, образовавшегося при сжигании этой кислоты, потребовалось 82 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 20% (пл.1,22 г/мл). Какое вещество было взято для окисления и какова масса образовавшейся уксусной кислоты?

Ответы.

1. СН₃СООН 2. С₃Н₆О₂ 3. С₃Н₆О₂ 4. С₅Н₁₀О₂ 5. СН₂О₂ 6. СН₃СООН 7. С₃Н₆О₂; 1,12л 8. СН₃СООН, 40% 9. С₂Н₄О₂ 10. СН₃СООН 11. С₃Н₆О₂ 12. С₃Н₆О₂ 13. С₃Н₆О₂ 14. С₂Н₄О₂ 15. С₄Н₈О₂ 16. Метилпропановая 17. С₃Н₆О₂ 18. НСООН 19. С₃Н₆О₂ 20. Метилпропановая 21. СН₃СООН, 11,8% 22. С₃Н₆О₂ 23. С₃Н₆О₂ 24. 24г пропионата натрия, этан 25. 86,4г; С₂Н₆;С₃Н₆О₂ 26. С₄Н₈О₂ 27. С₃Н₆О₂ 28. С₃Н₆О₂ 29. С₅Н₁₀О₂ 30. С₄Н₈О₂ 31. С₂Н₃О₂Nа 32. СН₃СООН 33. С₄Н₈О₂ 34. НСООН 35. С₄Н₈О₂ 36. С₂Н₄О₂ 37. СН₃СООNа 38. Бутанол-1, бутановая кислота 39. СН₃СНО, СН₃СООН 40. Бутанол-1, бутановая кислота 41. С₂Н₆; С₂Н₅Сl; С₂Н₅ОН; СН₃СООН 42. С₃Н₆О₂ 43. СН₃СООNа 44. СН₃СООNа 45. СН₂О₂ 46. С₃Н₆(СООН)₂ 47. С₄Н₆О₄ 48. Бутандиовая кислота, натрий 49. Пропандиовая кислота, калий 50. 2,95г; бутандиовая кислота 51. С₂Н₂ 52. С₂Н₄О_2; СН₂О₂ 53. СН₃СООН 54. 83,34%С₂Н₅ОН; 16,66% НСООН 55. 12г СН₃СООН; 4,6г НСООН 56. 2,3г НСООН; 7,4г С₃Н₆О₂ 57. Пропанол-1, пропановая кислота 58. С₃Н₆О₂ 59. По 0,1 моль С₃Н₇ОН и С₃Н₆О₂ 60. 9,2г НСООН; 17,6г С₄Н₈О₂ 61. СН₃СООН 62. 17,6г С₃Н₇СООН 63. 65,7% С₄Н₈О₂ 64. 80% С₅Н₁₀О₂ 65. а) уксусная б) 18,56г СН₃СООС₄Н₉; 24,28г СН₃СООС₃Н₇;

в) 15,026л Н₂ г)3,6 мл воды 66. Пропеновая (акриловая) кислота 67. С₃Н₄О₂; 2,24л; 3-бромпропановая кислота 68. 71,4% СН₃СООН; 26,8% СН₂=СН-СООН 69. СН₃-СН=СН-СООН 70. Винилуксусная

71. Этан, уксусная кислота 72. С₂Н₅ОН, 7,5 г.

 

 

Задачи повышенной сложности.^*

1. При окислении 23 г кислородсодержащего органического соединения получена предельная одноосновная карбоновая кислота. На нейтрализацию кислоты затрачено 117,64 мл 20%-ного раствора едкого кали (пл.1,19 г/мл). Выведите молекулярную формулу исходного соединения, составьте уравнения необходимых реакций.

2. При окислении 30 г кислородсодержащего органического соединения получена предельная одноосновная карбоновая кислота. На нейтрализацию кислоты затрачено 256,9 мл 10%-ного раствора едкого кали (пл.1,09 г/мл). Выведите молекулярную формулу исходного соединения, составьте уравнения необходимых реакций.

3. При окислении 16 г неизвестного кислородсодержащего органического соединения образовалось 23 г одноосновной предельной органической кислоты, при взаимодействии которой с избытком питьевой соды выделилось 11,2 л газа (н.у.). Определите формулы исходного соединения и органической кислоты, образовавшейся в результате окисления.

4. При окислении 4,6 г кислородсодержащего органического вещества кислым раствором перманганата калия образовалась кислота, на нейтрализацию которой было израсходовано 23,68 мл раствора с массовой долей гидроксида калия 205 (пл. 1,18 г/мл). Установить молекулярную формулу исходного вещества и карбоновой кислоты. Составить уравнения необходимых реакций.

5. Смешивают 136,4 г насыщенного раствора двухосновной предельной карбоновой кислоты А и 44,2 г насыщенного раствора Б - ближайшего гомолога кислоты А. На полную нейтрализацию смеси потребовалось 100 мл 6М раствора едкого кали. Получено 53,32 г смеси солей. Установите:

а) химические формулы кислот А и Б;

б)количества кислот А и Б (моль) в исходных растворах;

в)суммарный объем (в л, н.у.) газа и массы (в граммах) органических продуктов, которые можно получить нагреванием (в присутствии глицерина) кислот, выделенных из исходных растворов;

г)объем (л) 0,1М раствора (подкисленного серной кислотой) перманганата калия, затраченный на реакцию с исходной порцией кислоты А;

д)суммарный объем газов, выделившихся после кипячения исходной порции кислоты А в присутствии концентрированной серной кислоты.

6. При обработке образца карбоновой кислоты, содержащей одну двойную углерод-углеродную связь, избытком холодного водного раствора перманганата калия выпал бурый осадок массой 1,566 г. При сжигании такого же образца кислоты в строго необходимом количестве кислорода и приведении продуктов сгорания к нормальным условиям, объем полученного газа составил 2420 мл. Определите структурную формулу кислоты, если известно, что она не может существовать в виде двух геометрических изомеров.

7. 5,166 г алкена окислили холодным водным раствором перманганата калия. Осадок массой 2,851 г отфильтровали. Органический продукт реакции обработали избытком одноосновной карбоновой кислоты. Определите, какая карбоновая кислота была взята для этерификации и массу полученного эфира, если известно, что массовая доля кислорода как элемента в эфире составляет 29,63%. Выход реакции окисления 40%.

8. Сплавили 22,7 г смеси калиевой соли карбоновой кислоты и гидроксида калия, содержащей избыток щелочи. Полученное твердое вещество снова подвергли плавлению с 12 г оксида кремния. Объем выделившегося при этом газа составил 1,22 л (при 25⁰С). Твердый остаток промыли избытком воды. Масса нерастворившегося вещества составила 3 г. Установите молекулярную формулу и массу полученного в первой реакции органического соединения.

9. При электролизе водного раствора калиевой соли одноосновной карбоновой кислоты на аноде выделилась смесь газов с плотностью по гелию 12,17. Назовите неизвестную соль и напишите уравнение реакции электролиза.

10. При электролизе водного раствора натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты на аноде образовались газ и жидкость, содержащая 84,21% углерода. Назовите неизвестную соль и напишите уравнение реакции электролиза.

11. При электролизе водного раствора калиевой соли одноосновной карбоновой кислоты на аноде образовались газ и твердое вещество, содержащее 93,5% углерода. Назовите неизвестную соль и напишите уравнение реакции электролиза.

12. При электролизе водного раствора натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты на аноде образовались газ и жидкость, содержащая 83,72% углерода. Назовите неизвестную соль и напишите уравнение реакции электролиза. 13. Ненасыщенная одноосновная кислота массой 9,73 г может вступить в реакцию с 1,61 г этанола. Эта кислота той же массы в присутствии никелевого катализатора может вступить в реакцию с 3,222 л водорода без восстановления карбоксильной группы (100⁰С, нормальное давление). Установите возможное строение кислоты.

14. Смесь массой 33,6 г двух одноосновных карбоновых кислот, отличающихся по составу только на один атом углерода, обработали избытком натрия, при этом выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Вычислите массовые доли кислот в исходной смеси, если известно, что для ее нейтрализации требуется 200 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 2,5 моль/л.

15. При сжигании смеси двух соседних членов гомологического ряда кислот, относящихся к тому же гомологическому ряду, что и молочная кислота, выделилось 5,04 г воды. При обработке такой же массы исходной смеси избытком натрия выделилось 1,792 л газа (н.у.). Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

16. При обработке избытком натрия смеси двух соседних членов гомологического ряда одноосновных карбоновых кислот, имеющих одну двойную связь, выделилось 560 мл водорода (н.у.). Общая масса бромпроизводных, образующихся при взаимодействии такой же массы такой же смеси с бромоводородом, составляет 8,14 г. Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

17. При сжигании смеси двух соседних членов гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот образовалось 5,376 л углекислого газа (н.у.).Для нейтрализации такого же количества такой же смеси потребовалось 50 г 22,4%-ного раствора гидроксида калия. Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

18. При обработке холодным раствором перманганата калия смеси двух соседних членов гомологического ряда одноосновных карбоновых кислот, имеющих одну С=С-связь, образовалось 0,06 моль диоксида марганца. Общая масса хлорпроизводных, образующихся при взаимодействии такой же массы исходной смеси с хлороводородом, составляет 11,87 г. Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

19. При обработке смеси двух соседних членов гомологического ряда одноосновных карбоновых кислот избытком гидрокарбоната натрия выделилось 8,96 л (н.у.) газа. При обработке такой же массы такой же смеси этанолом при нагревании в присутствии серной кислоты была получена органическая фаза массой 24,8 г (выход обоих продуктов составил 80%). Установите, какие вещества и в каком количестве входили в состав смеси.

20. При обработке смеси двух соседних членов гомологического ряда предельных одноосновных кислот избытком оксида магния была получена смесь солей массой 37,5 г. Для нейтрализации такой же массы такой же смеси потребовалось 160 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 2,5 моль/л. Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

21. При обработке смеси двух соседних членов гомологического ряда предельных одноосновных кислот избытком гидроксида калия была получена смесь солей массой 26,6 г. Для получения смеси дихлорпроизводных из той же смеси той же массы требуется 11,2 л (н.у.) хлора. Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

22. К водному раствору насыщенной монокарбоновой кислоты с неразветвленным углеродным скелетом добавили смесь карбонатов натрия и калия до прекращения выделения газа, которого образовалось 2,24 л (н.у.). Суммарная масса выделенных из раствора солей оказалась равной 24 г. Установите структуру кислоты.

23. При реакции вещества А с этанолом была получена смесь продуктов Б и В. Вещество В может быть нейтрализовано 200 мл 0,5 М раствора гидроксида натрия. Сколько вещества А вступило в реакцию, если масса продукта Б больше массы В в 1,48 раз? Расшифровать вещества.

24. При реакции 7,65 г вещества А с избытком этанола образовалось органическое вещество Б и неорганическое В, причем В при реакции с избытком раствора нитрата серебра образует 1,44 г белого осадка. О каких веществах идет речь?

25. При реакции вещества А с хлоридом пятивалентного фосфора образовалось органическое вещество Б в количестве 3,06 г. Б легко реагирует с водой и при этом образуются вещества А и В, которые остаются в растворе. На нейтрализацию раствора, полученного при реакции 15,7 г Б с водой потребовалось 400 мл 1 М раствора гидроксида натрия. Сколько вещества А было взято для реакции с хлоридом фосфора, если реакция прошла с 78%-м выходом?

26. При реакции карбоновой кислоты А с концентрированной серной кислотой образовался газ Б и вода. Газ Б горит, причем при сгорании 2,8 г образуется 22,4 л углекислого газа (н.у.). О каких веществах идет речь в задаче?

27. Соединение А является одним из продуктов хлорирования этана. При реакции А с метанолом в присутствии метилата натрия образуется вещество Б. А гидролизуется в щелочной среде с образованием соли карбоновой кислоты В, а Б гидролизуется в кислой среде с образованием той же кислоты. Назовите соединения, напишите уравнения реакций.

28. Две соли одной и той же карбоновой кислоты А и Б подвергли прокаливанию, причем Б прокаливали в присутствии гидроксида натрия. При этом образовалась жидкость В и газ Г соответственно. При электролизе раствора любой из солей получается органический газ Д. При этом в ряду В, Д, Г количество атомов углерода убывает (на один с каждым веществом). Назовите вещества, если Б окрашивает пламя в желтый цвет, а при прокаливании А масса твердого остатка меньше исходной массы А в 1,58 раз.

29. При реакции органических соединений А и Б образовался один органический продукт В, представляющий собой сложный эфир и хлороводород. О каких веществах идет речь, если молекулярные массы А, Б и В относятся как 2,828:1:2,688?

30. Установите, сколько всего двойных связей содержится в молекуле одноосновной кислоты состава С₁₈Н₃₀О₂, если на полное гидрирование ее образца массой 41,7 г в присутствии катализатора потребовалось 7,48 л водорода при температуре 47⁰С и давлении 160 кПа. Выведите общую формулу этого класса соединений.

31. При окислении 5,75 г неизвестного кислородсодержащего органического соединения образовалась уксусная кислота. Для полной нейтрализации газа, образовавшегося при сжигании этой кислоты, потребовалось 82 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 20% (пл.1,22 г/мл). Какое вещество было взято для окисления и какова масса образовавшейся уксусной кислоты?

 

 

Ответы.

1.Э танол 2. Пропанол 3. Метанол и метановая кислота

4. С₂Н₅ОН, СН₃СООН 5. а) Н₂С₂О_4, СН₂(СООН)₂; б)0,12 моль Н₂С₂О₄; в)6,72л СО₂; 5,52г НСООН; 10,8г СН₃СООН; г) 0,48 л раствора КMnО₄; д) 5,376л (2,688л СО₂ и 2,688л СО)

6. 3-бутеновая кислота 7. Бутановая кислота, 10,63 г

8. С₆Н₅СН₂СООК, С₇Н₈, 4,6 г 9. С₂Н₅СООК 10. С₄Н₉СООNа

11. С₆Н₅СООК 12. С₃Н₇СООNа 13. Линоленовая кислота или ее изомер 14. Уксусная кислота 35,7% 15. 0,04 моль

СН₃-СН(ОН)-СООН; 0,04 моль СН₃-СН₂-СН(ОН)-СООН 16. 0,015 моль акриловой кислоты; 0,035 моль СН₃-СН=СН-СООН 17. 0,06 моль щавеливой кислоты; 0,04 моль малоновой кислоты

18. 0,03 моль СН₃-СН=СН-СООН; 0,06 моль СН₃-СН₂-СН=СН-СООН 19. 0,3 моль НСООН; 0,1 моль СН₃СООН 20. 0,15 моль С₂Н₅СООН; 0,1 моль С₃Н₇СООН 21. 0,15 моль С₂Н₅СООН; 0,1 моль СН₃СООН 22. Масляная кислота 23. А - уксусный ангидрид (10,2 г), Б-этиловый эфир уксусной кислоты 24. А-хлорангидрид уксусной кислоты, Б-этилацетат, В-хлороводород 25. А - уксусная кислота,2,97 г 26. А- муравьиная кислота, Б-СО 27. А-1,1,1-трихлорэтан; Б-ортоэфир метанола и уксусной кислоты СН₃С(ОСН₃)₃; В-уксусная кислота 28. А-ацетат кальция, Б-ацетат натрия, В-ацетон, Г- метан, Д-этан 29. А-хлорангидрид акриловой кислоты, Б- метанол 30. 4 двойные связи; С_nН_2n-6О₂.