Задачи для самостоятельного решения. 1.Имеется два изомерных вещества, плотность паров которых по водороду равна 30

1. Имеется два изомерных вещества, плотность паров которых по водороду равна 30. Одно из них при гидролизе дает два кислородсодержащих вещества, другое- легко вступает со спиртами в реакцию этерификации. Напишите формулы этих веществ и составьте уравнения реакций, описанных в задаче.

2. Плотность паров сложного эфира по гелию 22. При сгорании всей полученной при гидролизе кислоты выделяется углекислый газ, объем которого в три раза больше, чем объем газа, полученный при сгорании алканола, входящего в состав эфира. Установить формулу эфира. Составить структурные формулы его изомеров.

3. При щелочном гидролизе 6 г некоторого сложного эфира получено 6,8 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 3,2 г спирта. Установите возможную химическую формулу этого соединения и назовите его.

4. Некоторый сложный эфир массой 7,4 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8 г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3,2 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.

5. Какой эфир подвергся гидролизу, если 41,21 мл этого эфира (пл. 0,9 г/мл) прореагировал с 28 г гидроксида калия? Спирт, вступивший в реакцию- предельный и одноатомный, а кислота- насыщенная и одноосновная. Составить структурные формулы двух изомеров эфира.

6. Выведите формулу сложного эфира, если для омыления 24 г этого вещества необходимо взять 160 г 10%-ного раствора гидроксида натрия.

7. Для полного гидролиза 1,76 г сложного эфира одноосновной карбоновой кислоты и одноатомного спирта потребовалось 0,02 моль гидроксида натрия. Определить молекулярную формулу эфира. Составить структурные формулы его изомеров.

8. Выведите формулу этилового эфира одноосновной карбоновой кислоты, если при омылении 14,8 г этого эфира с помощью едкого натра получено 9,2 г этанола.

9. Для полного гидролиза 1,76 г сложного эфира одноосновной карбоновой кислоты и одноатомного спирта необходимо 0,02 моль гидроксида натрия. Определите молекулярную формулу эфира. Составьте структурные формулы его изомеров.

10. Для полного гидролиза 3,52 г г сложного эфира одноосновной карбоновой кислоты и одноатомного спирта необходимо 0,04 моль гидроксида натрия. Определите молекулярную формулу эфира. Составьте структурные формулы его изомеров.

11. Гидролизом 22,2 г сложного эфира уксусной кислоты и некоторого одноатомного спирта избытком гидроксида натрия в водном растворе выделено 22,14 г ацетата натрия с практическим выходом 90%. Выведите формулу этого эфира.

12. Метиловый эфир одноосновной карбоновой кислоты нагрели с 28 г 10%-ного раствора едкого кали. По окончании реакции раствор выпарили и получили 5,6 г сухого остатка, в котором оказалось 10% щелочи. Определить формулу эфира и рассчитать его массу.

13. Смесь трех изомерных предельных сложных эфиров обработали 121,2 мл 12%-ного раствора едкого натра (пл.1,1г/мл). После окончания реакции массовая доля щелочи в растворе стала 3,87%. Определите формулы изомеров в исходной смеси.

14. Смесь двух изомерных насыщенных сложных эфиров массой 4 г обработали 29,09 мл 10%-ного раствора NаОН (пл.1,1г/мл). После завершения реакции массовая доля щелочи уменьшилась до 3,3%. Найти формулы эфиров, дать им названия.

15. Сложный эфир (алкилформиат) массой 4,5 г обработали избытком оксида серебра в аммиачном растворе. Получили 16,2 г осадка. Найти:

а) формулу исходного эфира;

б) массу конечного органического продукта;

в) объем (л, н.у.) выделившегося газа.

16. Определите молекулярную формулу сложного эфира, если известно, что для полного гидролиза 13,2 г его потребовалось 25,5 мл раствора с массовой долей гидроксида калия 26,34% (пл. 1,25 г/мл). Составьте формулы всех возможных изомеров этого класса. Назовите вещества.

17. Какой эфир одноосновной кислоты подвергся гидролизу, если 8,22 мл этого эфира (пл.0,90 г/мл) прореагировал с 5,6 г гидроксида калия? Составить структурные формулы изомеров эфира. Дать названия.

18. При гидролизе сложного эфира массой 14,8 г с выходом 80% получено 13,28 г ацетата натрия. Установите эфир.

19. При гидролизе сложного эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуется кислота и третичный спирт. Определите строение эфира, если известно, что натриевая соль кислоты содержит 23,96% натрия по массе.

20. При взаимодействии пропионовой кислоты с одноатомным спиртом массой 16 г в присутствии серной кислоты было получено 37,4 г сложного эфира с выходом 85%. Определите структурную формулу сложного эфира, дайте ему название.

21. При нагревании 22 г муравьиной кислоты с некоторым алканолом с выходом 80% получен эфир, при сгорании которого получено 26,88 л углекислого газа. Установить формулу эфира.

22. Из 22,5 г сложного эфира получено 18,3 г бензойной кислоты. Установите строение сложного эфира.

23. При взаимодействии 30,5 г бензойной кислоты с предельным одноатомным спиртом получено 27,2 г сложного эфира. Найти молекулярную формулу сложного эфира, если реакция протекает с выходом 80%.

24. Относительная плотность по водороду паров сложного эфира, образованного предельным одноатомным спиртом и предельной одноосновной карбоновой кислотой, равна 37. При взаимодействии 6,4 г спирта, входящего в состав эфира, с избытком натрия образуется 2,24 л (н.у.) газа. Определите формулу сложного эфира. Дайте ему название. Составьте структурные формулы изомеров.

25. При взаимодействии алканола с предельной монокарбоновой кислотой получили сложный эфир, плотность паров которого по гелию 25,5. При взаимодействии исходного алканола массой 2,3 г с избытком натрия получили 560 мл водорода. Установить формулу эфира. Составить структурные формулы его изомеров, дать названия.

26. Сложный эфир образован предельным одноатомным спиртом и одноосновной предельной карбоновой кислотой (количество атомов углерода в кислоте и спирте одинаково). При получении этого эфира из кислоты и спирта образовалось 36 г воды. При сжигании синтезированного эфира выделилось 179,2 л (н.у.) углекислого газа. Определить молекулярную формулу эфира. Составить структурные формулы его изомеров. Дать названия.

27. Молекула сложного эфира образована одноатомным предельным спиртом и одноосновной предельной карбоновой кислотой (количество атомов углерода в составе спирта в 2 раза больше количества атомов углерода в составе кислоты). При получении этого эфира из кислоты и спирта образовалось 9 г воды. При сжигании синтезированного эфира выделилось 33,6 л (н.у.) газа. Определить формулу эфира.

28. При взаимодействии предельной карбоновой кислоты с 3,2 мл метанола (пл.0,8 г/мл) образовалось 8,16 г сложного эфира. Выведите молекулярную формулу сложного эфира, составьте структурные формулы его возможных изомеров, дайте им названия.

29. При взаимодействии этанола и предельной монокарбоновой кислоты получили эфир. Найдите его формулу, количество и массу, если известно, что кислота массой 37 г была получена окислением 30 г первичного одноатомного спирта кислым раствором перманганата калия.

30. При взаимодействии этанола и предельной монокарбоновой кислоты получили сложный эфир. Известно, что при сгорании 0,2 моль паров кислоты получили углекислый газ, который с 32 мл раствора едкого кали (w=28%, пл.1,25 г/мл) образует кислую соль. Что это за эфир?

31. При взаимодействии одноатомного спирта, содержащего 34,79% кислорода и 13,04% водорода, с органической кислотой образовалось вещество, плотность паров которого по водороду равна 58. Определите молекулярную формулу этого вещества.

32. Сложный эфир с плотностью по кислороду 3,1875 был получен при взаимодействии одноосновной предельной органической кислоты и спирта, содержащего 52,17% углерода, 13,04% водорода, остальное-кислород. Найти молекулярную формулу эфира. Составить структурные формулы его изомеров, дать им названия.

33. При взаимодействии одноосновной карбоновой кислоты, содержащей 40% углерода, 6,7% водорода со спиртом образуется вещество, плотность паров которого по воздуху равна 2,55. Определите молекулярную формулу образующегося вещества.

34. Для полного омыления 22,2 г сложного эфира одноосновной карбоновой кислоты израсходован 10%-ный раствор едкого натра с плотностью 1,1 г/мл и объемом 136,5 мл (взят с 25%-ным избытком). Укажите эфир-реагент.

35. Для полного омыления 14,8 г сложного эфира одноосновной карбоновой кислоты израсходован 10%-ный раствор едкого натра с плотностью 1,1 г/мл и объемом 91 мл (взят с 25%-ным избытком). Выведите формулы двух изомерных эфиров- реагентов.

36. Какой эфир одноосновной органической кислоты был взят, если для полного гидролиза 14,8 г этого эфира потребовалось 45,5 мл 20%-ного раствора гидроксида натрия (пл.1,2 г/мл), если щелочь была взята с 25-процентным избытком?

37. При гидролизе сложного эфира образовалось 21,7 г этиленгликоля и 21 г уксусной кислоты. Установите формулу сложного эфира.

38. При гидролизе сложного эфира этиленгликоля выделено 0,92 г предельной одноосновной карбоновой кислоты, на нейтрализацию которой потрачено 200 мл 0,1М раствора едкого кали. Выведите молекулярную формулу исходного эфира.

39. При омылении 20,8 г сложного эфира этиленгликоля получено 12 г предельной одноосновной карбоновой кислоты, на нейтрализацию которой израсходовано 72,1мл 10%-ного раствора едкого натра (пл.1,109 г/мл). Установите формулу исходного эфира.

40. При гидролизе 31,2 г сложного эфира этиленгликоля получено 18 г предельной одноосновной карбоновой кислоты, на нейтрализацию которой израсходовано 108,2 мл 10%-ного раствора едкого натра (пл.1,109 г/см³). Установите формулу исходного эфира.

41. При гидролизе 1,77 г сложного эфира этиленгликоля получено 1,38 г предельной одноосновной карбоновой кислоты, на нейтрализацию которой израсходовано 150 мл 0,2М раствора едкого кали. Установите формулу исходного эфира.

42. Смесь уксусной кислоты и изомерного ей сложного эфира может прореагировать с 200 г 14%-го раствора гидроксида калия. При действии на такое же количество исходной смеси избытка раствора гидрокарбоната натрия выделяется 5,6 л газа (н.у.). Напишите структурную формулу сложного эфира и рассчитайте молярное соотношение веществ в смеси.

43. При взаимодействии органического вещества, содержащего 60% углерода, 13,33% водорода и 26,67% кислорода, с муравьиной кислотой получено соединение, 176 мг которого при сгорании образуют 352 мг углекислого газа и 144 мг воды. Плотность паров полученного соединения по азоту равна 3,143. Какое строение имеет исходное соединение и продукт его реакции с муравьиной кислотой? Ответ подтвердить расчетами. Составить структурные формулы его изомеров.

44. При гидролизе эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуется одноосновная кислота А и спирт В. Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты А содержит 59,66% серебра. Спирт В не окисляется дихроматом натрия и реагирует с соляной кислотой с образованием алкилхлорида.

45. При действии хлороводорода на углеводород А получили хлорпроизводное В. Полученное соединение нагрели с водным раствором щелочи и получили вещество С, которое при взаимодействии с уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образует производное D состава: С-54,5%; Н-9,1%; О-36,4% с минимальной для данного состава относительной молекулярной массой. Определите строение всех указанных соединений, запишите уравнения реакций.

46. При хлорировании углеводорода получили хлорпроизводное А, имеющее состав: С-37,21%; Н-7,75%; Сl-55,04%. Плотность паров по водороду равна 32,25. При взаимодействии хлорпроизводного с водным раствором гидроксида натрия получили кислородсодержащее соединение Б. Половину этого соединения обработали перманганатом калия и получили новое соединение В. При последующем нагревании веществ Б и В в присутствии концентрированной серной кислоты образовалось 13,2 г сложного эфира. Определить исходное вещество и его строение, если считать, что А образовалось с выходом 50%, реакция этерификации прошла на 60%, остальные реакции- количественно. Какой эфир получился в результате всех превращений?

47. Один моль первичного одноатомного спирта окислили в соответствующую карбоновую кислоту. Такое же количество спирта подвергли дегидратации, затем гидратации, в результате чего получили изомерный исходному спирт. Из этого спирта и кислоты образовался сложный эфир, при полном сжигании которого получили 67,2 л углекислого газа (н.у.).Какое строение имеет сложный эфир, если его выход в реакции этерификации составляет 50%, остальные протекают количественно?

48. Предельный одноатомный спирт окислили в соответствующую кислоту. Такое же количество спирта подвергли дегидратации, затем гидратации, в результате чего получили изомерный исходному спирт. Из этого спирта и кислоты образовался сложный эфир. Какое строение имеет сложный эфир, если при действии избытка натрия на 30 г исходного спирта выделилось 5,6 л водорода.

49. На взаимодействие со смесью массой 58,8 г, состоящей из этилового эфира одноосновной кислоты и уксусной кислоты, затратили 255 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 10% (пл.1,1 г/мл). При взаимодействии такой же массы смеси с избытком натрия выделилось 3,36 л газа (н.у.). Определите структурную формулу сложного эфира.

 

 

Ответы.

1. С₂Н₄О₂ (уксусная кислота и метилформиат 2. Метилпропионат 3. С₂Н₄О₂ 4. Этилацетат 5. Метилацетат или этилформиат 6. НСООСН₃ 7. С₄Н₈О₂ 8. Этилформиат 9. С₄Н₈О₂ 10. С₄Н₈О₂

11. Метилацетат 12. Метилбутират, 4,08г 13. Метилпропионат, этилацетат, пропилфирмиат 14. Этилацетат или метилпропионат 15. а) НСООСН₃; б) 2,4г СН₃ОН; в) 1,68л СО₂ 16. С₄Н₈О₂ 17. С₃Н₆О₂ 18. Метилацетат 19. Третбутиловый эфир пропионовой кислоты 20. Метилпропионат 21. Этилформиат 22. Этилбензоат 23. Метилбензоат 24. Этилформиат 25. Этилпропионат 26. Этилацетат 27. НСООС₂Н₅ 28. СН₃-(СН₂)₂-СООСН₃

29. 0,5 моль или 51г этилпропионата 30. Этилацетат

31. Этилбутират 32. Этилпропионат 33. Этилацетат 34. С₃Н₆О₂ 35. С₃Н₆О₂, метилацетат или этилформиат 36. Этилформиат или метилацетат 37. СН₃-СОО-СН₂-СН₂ОН (неполный сложный эфир этиленгликоля) 38. (СН₂О)₂(СНО)₂ 39. СН₃СООСН₂СН₂ОН

40. Неполный эфир этиленгликоля и уксусной кислоты

41. НСООСН₂СН₂ООСН 42. ν(СН₃СООН): ν(НСООСН₃)=1:1

43. С₄Н₈О₂ 44. Трет-бутилпропионат 45. А-С₂Н₄; В-С₂Н₅Сl; С-С₂Н₅ОН; D-СН₃СООС₂Н₅ 46. С₂Н₆, 30 г,этилацетат 47. Изопропилпропионат 48. Изопропилпропионат 49. Этилпропионат.