Химические свойства. 1. Электрофильное замещение
1. Электрофильное замещение. Наиболее характерная реакция пятичленных гетероциклов. Практически все реакции электрофильного замещения идут в α-положение, если оно не занято. Мета-ориентирующие группы, находящиеся в одном из α-положений, не препятствуют вхождению следующего заместителя во второе α-положение. а) галогенирование
б) нитрование (обычно используется ацетилнитрат, т.е. смесь азотной кислоты и уксусного ангидрида):
Фуран и пиррол очень реакционноспособны в отношении к кислотам (ацидофобность). Осмоляющее действие кислот заключается в том, что протонизация гетероатома приводит к тому, что пара электронов, участвующая в образовании ароматического секстета, выходит из сопряжения с двойными связями, теряется ароматичность и образующийся ион легко полимеризуется. 2. Реакции гидрирования. Гидрирование пятичленных ароматических гетероциклов приводит к насыщенным системам, лишенным ароматических свойств.
|
