Химические свойства
За исключением циклопропана и в меньшей степени циклобутана остальные циклоалканы по реакционной способности близки к алканам. Они не разрываются под действием перманганата калия, озона, брома, бромистого водорода. 1. Для пяти-, шести- и других высших циклоалканов наиболее характерны реакции замещения: хлорирование, нитрование, сульфирование:
циклогексан хлорциклогексан
2. Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами гидрирования дегидрируются и превращаются в ароматические:
3. При действии сильных окислителей циклоалканы окисляются с разрывом кольца и образованием двухосновных кислот с тем же числом углеродных атомов:
4. Для циклоалканов по сравнению с алканами более характерны реакции изомеризации, идущие как с увеличением, так и с уменьшением цикла:
циклобутилкарбинол циклопентен
5. Циклопропан ведет себя подобно алкенам. Так уже при 80 оС над никелевым катализатором циклопропан гидрируется в пропан. По тому же типу протекают реакции галогенирования, гидрогалогенирования, окисления в мягких условиях:
В случае гомологов пропана разрыв цикла преимущественно протекает у разветвленного атома углерода с выполнением правила Марковникова (см. главу 2).
|
