Общая характеристика карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты алифатического ряда (жирного) характеризуются наличием карбоксильной группы в молекуле. Карбоновые кислоты можно рассматривать как

Общий вид таких кислот	Карбоновые кислоты можно рассматривать как угольную, в которой 1-гидроксил замещен на радикал.
	HO – C – OH R – C –OH O O H2CO3

От угольной кислоты (Acidum carbonicum) и произошло название карбоновые кислоты.

Наряду с карбоксильной группой молекулы карбоновых кислот могут содержать и др. функциональные группы, например:

Гидроксильную: (гидроксикарбоновые к-ты) аминогруппу: аминокислоты

R– C–CООН   OH

- Присутствие карбоксильной группы увеличивает растворимость вещества в воде.

- Растворимость еще более увеличивается у солей карбоновых кислот.

- Введение данной группы в молекулу вещества, как правило, снижает его физиологическую активность. Поэтому свободные карбоновые кислоты в медицинской практике применяются редко. Это также объясняется тем, что кислоты диссоциируют на ионы с отщеплением Н+, который придает карбоновым кислотам раздражающее действие, чем сильнее кислота тем больше диссоциация и больше они проявляют раздражающее и прижигающее действие:

^{R–COOH R–COO} - ^{+ H}+

Потому чаще применяются соли и эфиры, метал или остаток спирта вместо водорода уменьшает или полностью снимает раздражающее действие.

- С увеличением молекулярной массы кислоты (радикала) константа диссоциации падает и понижается растворимость.

Химические свойства карбоновых кислот в основном определяются свойствами карбоксильной группы:

А) карбоновые кислоты растворяются в щелочах и карбонатах, образуя соли.

Б) с солями тяжелых металлов в нейтральной среде образуют осадки различного цвета

В) со спиртами образуют сложные эфиры, имеющие характерные запахи.

Все эти свойства используются в фармацевтическом анализе лекарственных препаратов. Подлинность карбоновых кислот определяются по характеру катиона и аниона.

Лекарственными средствами карбоновых кислот являются: калия ацетат, кальция лактат, натрия цитрат для инъекций, натрия гидроцитрат для инъекций, кальция глюконат.

Физиологическое действие этих препаратов обусловлено в основном катионом.

 

2. КАЛЬЦИЯ ЛАКТАТ Calcii lactase С₆H₁₀CaO₆ * 5H₂O

(CH3 – CH –COO)2 Ca. 5H2O ОН

Это гидроксикарбоновая оксикислота М =308,3

А) Получение. Получают в процессе промышленного производства молочной кислоты. При молочнокислом брожении сахаристых веществ (например глюкозы) образуется молочная кислота.

C₆H₁₂O₆ 2CH₃ –CH (ОН)-CООН Молочную кислоту нейтрализуют CaCO_3, получают кальция лактат

Б) Физические свойства:белый мелкий порошок имеет в составе кристаллическую воду и на воздухе быстро выветривается. Без запаха. В воде растворяется медленно с образованием мутных растворов. Легко растворяется в горячей воде, очень мало растворим в спирте, эфире и хлороформе.

В) Определение подлинности:

ГФ - определяют ион Са²⁺ оксалатом аммония (NH₄)₂C₂O₄

(NH₄)₂C₂O₄ + Ca²+ CaC₂O₄ белый, растворяется в минеральных кислотах и нерастворим в уксусной.

- с сульфатами (или H₂SO₄), образуется осодок белый CaSO₄

ГФ - анион (лактат) определяют действием окислителя – раствора KMnO₄ в кислой среде. Лактат-ион выделяет ацетальдегид, его обнаруживают по запаху яблок, а раствор обесцвечивается из-за перехода Mn⁷⁺ в Mn²⁺

 

5 [CH₃ CH (OH)COO]₂Ca + 4KMnO₄ +11 H₂SO₄ 10 CH₃ – CОН +2 K₂SO₄ + + 4 MnSO₄ +10 CO₂ + CaSO₄ + 16 H₂O