Общая характеристика.

Карбоновые кислоты, содержащие в молекуле карбоксильную группу и аминогруппу одновременно называются аминокислотам (аминокарбоновые).

Они широко распространены в природе и являются структурными элементами белковых молекул, ферментов, гормонов. Играют важную роль в биологических процессах организма. Аминокислот много более 200, 60 входят в состав живых организмов, и только 20 – в состав белковых молекул.

Аминокислоты алифатические

ароматические

гетероциклические

Алифатические (аминокислоты жирного ряда) Отличаются по свойствам от ароматических. Они чаще растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях.

По химическим свойствам являются амфотерными соединениями, так как имеет

кислотную группу - CООН и основную NH₂. И могут образовывать соли с

основаниями и минеральными кислотами. Аминокислоты, являясь амфотерными электролитами существуют в виде биполярных ионов (внутренних солей) как в водных растворах, так и в твердом состоянии.

 

R – CН – CООН R – CH – CОО^-

NH₂ NH³+

Поэтому применяются в медицине в свободном виде и в виде солей.

- Одним из характерных свойств аминокислот является легкое окисление.

А) до NH₃, CO₂ и альдегида с более короткой цепью

Б) При действии аминокислоты NaNO₂ в кислой среде или HNO₃, окисление идет до молекулярного N₂ и выделение гидроксикислот.

- Для аминокислот характерно образование солей меди (в них Cu²+ связан дополнительными валентностями с атомами азота, образуя комплекс темно-синего цвета.

- Все аминокислоты жирного ряда даю реакцию с нингидрином. Конечный продукт окрашен. Нингидрин не является строго специфичным реактивом на аминокислоты, так как образует окрашенные продукты с некоторыми другими соединениями (пример сине-фиолетовое окрашивание с мезатоном, эфедрином, зеленое – с рибофлавином; красное с изониазидом.

Общим методом количественного определения аминокислот является определение в их молекулах органически связанного азота - Метод Кьельдаля.

Масса навески препарата прокаливается в присутствии к H₂SO₄, CuSO₄, K₂SO₄

Соли являются катализаторами. В результате минерализации органически связанный азот переходит в ионогенное состояние (NH₄)₂SO₄. Затем добавляют 30% раствор NaOH, при этом выделяется NH₃, который отгоняется в раствор борной кислоты = метаборат аммония

+ H2SO4 (NH4)2SO4 + CO2 + SO2 + H2O

(NH₄)₂SO₄ + 2NaOH 2NH₃ + Na₂SO₄ +2H₂O

 

NH₃ + H₃BO₃ NH₄BO₂ + H₂O

Образовавшийся метаборат аммония оттитровывают HCl

NH₄BO₂ + HCl NH₄Cl + HBO₂

Индикатор метиловый красный: до перехода зеленого цвета в красно-фиолетов.

Наиболее широкое применение из аминокислот жирного ряда имеют глутаминовая кислота, аминокапроновая кислота, метионин, аминалон.