Витамин С Аскорбиновая кислота Acidum ascorbinicum

у-Лактон-2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты

C6H8O6

В 1922 г Бессонов впервые выделил кристаллическое вещество из капусты, оно излечивало цингу. В 1928 г венгерский ученый Сент-Дьордьи выделил из коры надпочечников вещество кислотного характера с резко выраженными восстанавливающими свойствами.

Было установлено, что аскорбиновая кислота способна образовывать тетраметиловый эфир, это говорит о наличии 4-х гидроксильных групп в её молекуле: молекула сворачивается в лактонное кольцо. Свободной карбоксильной группы нет.

А) Получение в 1933 г. был осуществлен синтез аскорбиновой кислоты, который подтвердил ее строение. В промышленности синтез её осуществляют из глюкозы, которую получают при расщеплении крахмала H₂SO₄. В молекуле аскорбиновой кислоты имеется 2 ассиметрических атома углерода (С⁵ , С⁶), что обуславливает существование 4-х оптических изомеров, все они получены синтетически.

Б) Свойства белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, медленно в спирте, практически нет в эфире, бензоле хлороформе, температура плавления 190 –193 градуса (с разложением). При хранении приобретает серовато- желтый оттенок.

Химические свойства:

Аскорбиновая кислота ведет себя как одноосновная кислота. Кислотный характер её обусловлен атомом водорода - ОН группы в 3 положении, за счет которого она образует соли.

Характерной частью молекулы аскорбиовой кислоты, является ендиольная группировка. Она обуславливает её химические свойства и физиологическую активность.

Благодаря подвижности водородных атомов енольных гидроксильных групп Аскорбиновая кислота легко окисляется в 2 стадии:

Характеризует обратимый процесс окисления, при котором аскорбиновая кислота окисляется до дегидро- аскорбиновой кислоты (кетонная форма) она способна снова восстановиться до аскорбиновой кислоты.

2) В водной среде процесс окисления может идти дальше - до разложения дегидроаскорбиновой кислоты. В этом случае продукты разложения не могут снова превратиться в аскорбиновую кислоту, это характеризует необратимый процесс окисления с потерей физиологической активности.

При изготовлении ЛФ важно предотвратить 2-ю стадию, поэтому при изготовлении растворов для инъекций к ним добавляют стабилизаторы (гидросульфит натрия, NaHCO₃, и др) и обеспечивают определенные условия хранения (отсутствие света, соприкосновение с металлами).