Классификация органических реакций

2. Алифатические альдегиды. Способы получения и химические свойства

3. Ароматические углеводороды. Бензол. Способы получения и химические свойства.

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов / Под рад. А.А.Петрова, 4-е изд., перераб. и доп., М.: Высш.шк., 1981.

2. Грандберг И.И. Органическая химия: Учеб. для с.-х. и биолог. спец.вуэов, 3-е иэд., перераб. и доп. М.: Высш. шк., 1987.

3. Нечаев А.П., Еруменко Т.В. Органическая химия: Учебник для пищ.ин-тов.М.: Высшая школа, 1985.

4. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учебник для студ.вузов.3-е изд.,перераб. и доп. М.:Высшая школа,1979.

5. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. Учебное

пособие для вузов.- М.: Высш.шк., 1999.

6. Другие учебники для биологических, фармацевтических, медицинских специальностей. Кроме учебников за 10 и 11 классы.

Контрольная работа должна быть сдана в первый день встречи с преподавателем

 

 

ВВЕДЕНИЕ

Возникновение термина «органическая химия» относится к тому периоду, когда веществам, выделенным из организма животного или растения, приписывались некоторые особые свойства, отсутствующие у веществ минерального происхождения. Считалось, например, что первые могут образовываться только в организмах, под влиянием, так называемой жизненной силы (vis vitalis), а их искусственное получение из минерального сырья в лабораторных условиях невозможно.

Позже было доказано отсутствие принципиальных различий между веществами органического и минерального происхождения, а направ­ленный синтез сложных органических соединений в наши дни стал обычной лабораторной и производственной практикой. Под органиче­ской химией стали понимать химию углерода, хотя некоторые простей­шие соединения (карбиды, окcид углерода и карбонилы металлов, диоксид углерода и карбонаты, сероуглерод и циановая кислота, синильная кислота и роданистоводородная кислота, а также их соли) этого элемента рассматриваются также в рамках общей и неорганической химии.

Однако соединения углерода, которые рассматриваются органической химией, также не составляют совершенно обо­собленной совокупности. Свойственная им специфика имеет более об­щую базу, чем наличие в их составе одного определенного элемента (углерода), - она сводится к ковалентности химических связей между атомами (по своей способности к образованию ковалентных связей углерод дей­ствительно занимает уникальное место). Поэтому органическая химия может рассматриваться в качестве совершенной модели более общей «ковалентной химии». В таком понимании она составляет неотъемле­мую часть общего химического образования.

Имеются также веские практические основания для выделения химии углерода в особую научную дисциплину. Дело в том, что число изу­ченных соединений углерода далеко превышает общее количество сое­динений, известных для всех остальных элементов, вместе взятых. Что же касается числа потенциально возможных органических соединений, то оно бесконечно. Это придает особую важность проблемам классифи­кации и номенклатуры соединений углерода.

Однако главное содержание органической химии как науки сво­дится не только к вопросам классификации и номенклатуры, сколь бы существенны они ни были. Оно заключено в представлениях о химическом, пространственном и электронном строении молекул и в закономерностях, связывающих строение со всеми физическими и химическими свойст­вами органических соединений.

Эти представления возникли как результат более чем векового развития учения о строении и свойствах соединений углерода. В этом развитии можно различить несколько этапов спокойной эволюции взглядов, отделенных друг от друга периодами существенной ломки основных принципов.

Первый такой этап продолжался до 60-х годов XIX столетия. За это время были заложены основы органического анализа и синтеза и возникли первые теоретические представления, призванные объяснить наблюдаемое многообразие соединений угле­рода. Было установлено, что индивидуальность многих органических соединений определяется не только числом и природой атомов, вхо­дящих в состав соответствующих молекул. Такое явление не находило себе объяснения в рамках стехиометрических брутто-формул. Поэтому последние были дополнены положениями, так или иначе основанными на идее о существовании какой-то внутренней упорядоченности ато­мов, объединенных в одну молекулу. Эти положения воплотились в теории радикалов, которая позже эволюционировала в теорию типов.

Согласно теории радикалов в молекулах органических соединений роль атомов могут играть их сочетания — радикалы (например, СН₃, С₂Н₆), которым приписывалось свойство переходить в результа­те химических реакций в неизменном виде из одних молекул в другие.

Теория типов переняла понятие радикалов, введя при этом понятие замещения радикалами атомов водорода в молекулах неорганических гидридов (H₂O, NH₃, H₂S) и метана, что позволило классифицировать различные соединения по типам воды, аммиака, метана и т. д. и объяс­нить некоторые случаи изомерии

Однако по теории типов одному и тому же соединению могло соответствовать не­сколько формул, привлекаемых для объяснения различных химических превращений этого соединения. Теория типов была еще далека от создания подлинной научной ос­новы для классификации органических соединений, не говоря уже о предсказании их свойств.

Первый период ломки фундаментальных представлений связан с именем А. М. Бутлерова — создателя теории химического строения молекул. Введение понятия химического строения как определенной последовательности дискретных связей между атомами, объединенными в данную молекулу, оказалось исключительно плодотворным и предо­пределило на многие годы дальнейшее развитие органической химии. После дополнения стереохимическими представлениями (Вант-Гофф-Ле-Бель) классический вариант теории строения стал фактически учением о геометрии молекул и об определяющем значении этой геометрии для понимания химиче­ских и физических свойств органических соединений.

Этап бурного развития органической химии в рамках усовершен­ствования и все более широкого приложения классической теории строения продолжался до начала 30-х годов ХХ столетия, когда произошла следующая ломка основных принципов.

Необходимость этого революционного шага диктовалось несостоятельностью концепции о целочисленности дискретных ковалентных связей, а ее возможность определялась проникновением в химию сначала электронных, а затем и квантовомеханических представлений. В результате, возникли элек­тронная и квантовомеханическая теории строения молекул, позво­лившая перешагнуть за рамки целочисленной дискретности классиче­ских структурных представлений. Благодаря этому был достигнут значительный прогресс в понимании сущности зависимости физико-химических свойств органических соединений от их строения.

В области экспериментальной химии новый этап развития, на­чавшийся в 30-е годы, характеризуется ускоренными темпами внедре­ния физико-химических и физических методов исследования вещества. Все большее значение приобретает количественная характеристика химических и физиче­ских свойств органических соединений, лавинообразно нарастает на­копление соответствующих экспериментальных данных. Возникают и получают все большее развитие количественные соотношения, связы­вающие различные химические и физические свойства органических соединений с их строением, а также с природой среды, в которой они растворены.

Широкое внедрение количественного подхода к проблемам органи­ческой химии, происходящее в настоящее время, можно рассматривать как признак наступления нового этапа ее развития, завершающего процесс превращения описательной дисциплины в точную науку, обладающую вполне стройной количест­венной теорией и соответствующим математическим аппаратом.

Понятие органическая химия включает следующий комплекс экспериментальных методов и теоретических представлений:

- выделение чистых (индивидуальных) соединений (природных веществ) из природного сырья растительного, животного и ископаемого происхождения;

- cинтез и очистка соединений;

- определение структуры природных или синтетически получен­ных веществ;

- определение механизмов реакций и выявление связи между структурой и реакционной способностью.

Таким образом, видно, что границы между органической и неор­ганической химией намечены достаточно четко, хотя, например, в обла­сти комплексных соединений с органическими лигандами, а также элементоорганической химии четкое раз­граничение провести невозможно. Органическая химия тесно связана с технической химией, поскольку многочисленные синтезы осуществ­ляются теперь в промышленном масштабе. Такая же тесная связь су­ществует и с биохимией, развившейся из органической химии и являю­щейся связующим звеном с биологическими науками. Ряд положений и методов физики и физической химии способствовал как определению структуры органических соединений, так и изучению механизмов орга­нических реакций.