Общая формула R – (ОН)n
Таблица 13
Классификация спиртов
Параметр
классификации
| Виды спиртов
| Примеры
|
1. По радикалу
| а) предельные
| СН3 – СН2 – ОН
этанол (этиловый спирт)
|
|
| б) непредельные
| СН2 = СН – СН2 – ОН
3-пропен-1ол (аллиловый спирт)
|
в) ароматические
|
фенилметанол (бензиловый спирт)
|
г) фенолы
|
оксибензол (фенол)
|
2. По количеству
ОН-групп
| а) одноатомные (алкоголи)
| СН3 – ОН
метанол (метиловый спирт)
|
б) двухатомные (гликоли)
| НО – СН2 – СН2 – ОН
1,2-этандиол (этиленглюколь)
|
в) трехатомные (глицерины)
| СН2 – СН – СН2
| | |
OH OH OH
1, 2, 3 – пропантриол (глицерин)
|
г) многоатомные
| СН2 – СН – CH – CH – СН2
| | | | |
OH OH OH OH OH
1,2,3,4,5-пентанпентаол (пентит)
|
3. По положению ОН-группы
| а) первичные
| СН3 – СН2 – CH2 – OH
Первичный
|
б) вторичные
| СН3 – СН – СН3
|
OH
Вторичный
|
в) третичные
| CH3
|
СН3 – С – СН3
|
OH
Третичный
|
| | | | |
Таблица 14
Реакции спиртов
Тип реакции
| Разновидности
| Образующиеся
продукты
|
1. Замещение
| а) водорода гидроксила на щелочные и щелочно-земельные метанолы
| алкоголяты,
феноляты
|
|
| б) водорода гидроксила на тяжелые металлы – качественная реакция на двух-, трех- и многоатомные спирты
| гликоляты, глицераты (соединения хелатной структуры)
|
в) гидроксила на галоген (с PCl5)
| галогенпроизводные углеводородов
|
г) гидроксила на аминогруппу (с NH3)
| Амины
|
2. Окисление
| а) первичных спиртов
| Альдегиды
|
б) вторичных спиртов
| Кетоны
|
в) третичных спиртов
| смесь альдегидов, кетонов, карбоновых кислот
|
3. Взаимодействие
| а) со спиртом
| простые жиры
|
б) с кислотой
| сложные эфиры
|
Оксосоединения (альдегиды, кетоны, хиноны)
Важно:
- помнить, что альдегиды и кетоны являются естественными продуктами обмена веществ у растений и животных.
альдегид кетон
| |
Общая формула
Таблица 15
Названия некоторых альдегидов
Формула
| Название
|
JUPAC
| тривиальное
|
| метаналь
| муравьиный
формальдегид
|
| этаналь
| уксусный
ацетальдегид
|
| пропаналь
| пропионовый
|
| бутаналь
| масляный
|
| бензальдегид
| бензойный альдегид
|
Таблица 16
Названия некоторых кетонов
Формула
| Название
|
JUPAC
| тривиальное
|
O
||
CH3 – C – CH3
| 2-пропанол
| ацетон, диметилкетон
|
O
||
CH3 – C – CH2 – CH3
| 2-бутанол
| метилэтилкетон
|
O
||
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
| 2-пентанон
| метилпропикетон
|
O
||
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
| 3-пентанон
| диэтилкетон
|
| фенилэтанон
| метилфенилкетон,
ацетофенон
|
Таблица 17
Реакции альдегидов и кетонов
Тип реакции
| Разновидности
| Образующиеся
Продукты
|
1. Окисление
альдегидов
| а) кислородом
| карбоновые кислоты
|
б) Ag2O («серебряное зеркало») – качественная реакция для альдегидов
| карбоновые кислоты
и Ag↓
|
в) Cu (OH)2 – качественная реакция для альдегидов
| карбоновые кислоты и Cu2O↓
|
2. Присоединение
| а) водорода
| спирты первичные или вторичные
|
| б) синильной кислоты
| оксинитилы*
|
|
|
|
|
| в) спирта
| полуациетали* или
полукетали*
|
3. Замещение
кислорода
| а) галогеном (с PCl5)
| Галогенводороды
|
б) гидроксиламином
| Оксимы
|
4. Конденсация
| а) альдольная
| Альдоли
|
* – реакции нуклеофильного присоединения
Таблица 18
Схема реакций нуклеофильного присоединения
Альдегид или кетон
| Нуклеофильный
реагент
| Продукт
|
δ-O
||
R1 – C – R2
| + +H – Nu- →
| OH
|
R1 – C – R2
|
Nu
|