Таблица 40
Классификация и основность аминов
| Классификация аминов
| Диссоциация гидратов с отрывом ОН-группы
| Уменьшение основных свойств
|
ароматический
| 
| 
|
первичный
| 
|
вторичный
| 
|
третичный
| 
|
Таблица 41
Амиды
| Формула
| Номенклатура
|
| систематическая
| Рациональная
|
| формамид
| амид муравьиной кислоты
|
| ацетамид
| амид уксусной кислоты
|
| бензамид
| амид бензойной кислоты
|
| карбамид
| диамид угольной кислоты (мочевина)
|
Таблица 42
Реакции амидов
| Тип реакции
| Разновидности
| Образующиеся
продукты
|
| 1. Проявление кислотных свойств
| а) с HgO
| соли кислот
|
| 2. Проявление основных свойств
| б) с HCl
| соли кислот
|
| 3. Гидролиз
| а) с H2O
| кислота и NH3
|
Таблица 43
Реакции мочевины
| Тип реакции
| Разновидности
| Образующиеся
продукты
|
| 1. Образование солей
| а) с HNO3
б) со щавелевой кислотой
| нитрат мочевины
оксалат мочевины
|
| 2. Гидролиз
| а) с H2O
| СО2 и 2NH3
|
| 3. Разложение при нагревании
| а) биуретовая реакция
| биурет и NH3
|
Таблица 44
Протеиногенные аминокислоты
| Аминокислота
| Сокращенное название
| Формула
|
| Глицин
| Гли
| 
|
| Аланин
| Ала
| 
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| Продолжение таблицы 44
|
| Аминокислота
| Сокращенное название
| Формула
|
| Серин
| Сер
| 
|
| Цистеин
| Цис–SH
| 
|
| Цистин
| Цис–S
|
Цис–S
| 
|
| Треонин
| Тре
| 
|
| Метионин
| Мет
| 
|
|
Продолжение таблицы 44
|
| Аминокислота
| Сокращенное название
| Формула
|
| Валин
| Вал
| 
|
| Лейцин
| Лей
| 
|
| Изолейцин
| Илей
| 
|
| Фенилаланин
| Фен
| 
|
| Тирозин
| Тир
| 
|
|
Продолжение таблицы 44
|
| Триптофан
| Три
| 
|
| Пролин
| Про
| 
|
| Оксипролин
| Про-ОН
| 
|
| Аспарагиновая
кислота
| АСП
| 
|
| Глутаминовая
кислота
| Глу
| 
|
| Лизин
| Лиз
| 
|
| Продолжение таблицы 44
|
| Аргинин
| Арг
| 
|
| Гистидин
| Гис
| 
|
Таблица 45
Классификация аминокислот
| Вид
классификации
| Представители
| Примеры
|
| 1. Структурная
| а) ациклические незамещенные
| глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин
|
| б) ациклические замещенные
|
|
| - спиртоаминокислоты
| серин, треонин
|
| - тиоаминокислоты
| цистеин, цистин, метнонин
|
| - карбоксиаминокислоты
| аспарагиновая, глутаминовая
|
| - диаминокислоты
| лизин, аргинин
|
| в) циклические
|
|
| - ароматические
| фенилаланин, тирозин
|
| - гетероциклические
| триптофан, гистидин
|
| - иминокислоты
| пролин, оксипролин
|
|
|
|
|
| Продолжение таблицы 45
|
| Вид
классификации
| Представители
| Примеры
|
| 2. Электрохимическая
| а) нейтральные
| глицин, аланин, серин, цистеин, цистин, треонин, метионин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, тирозин, триптофан,пролин, оксипролин
|
| б) кислые
| аспарагиновая, глутаминовая
|
| в) основные
| лизин, аргинин, гистидин
|
| 3. Биологическая (физиологическая)
| а) заменимые
| глицин, аланин, серин, цистеин, цистин, тирозин, пролин, оксипролин, аспарагиновая, глутаминовая, аргинин, гистидин
|
| б) незаменимые
| треонин, метионин, валин, лейцин, изолейцин, фенилалаланин, триптофан, лизин
|
Таблица 46
Реакции аминокислот
| Тип реакции
| Разновидности
| Образующиеся
продукты
|
| 1. Реакции карбоксильной группы
| а) диссоциация с отрывом H+
| анионы кислот
|
|
| б) взаимодействие со щелочами
| соли
|
| 2. Реакции аминогруппы
| а) диссоциация с отрывом ОН–
| катионы кислот
|
|
| б) взаимодействие с кислотами
| соли
|
|
| в) дезаминирование
|
|
|
| - окислительное
| кетокислоты
|
|
| - восстановительное
| карбоновые кислоты
|
|
| - гидролитическое
| спиртокислоты
|
|
| г) переаминирование
| другие амино- и кето- кислоты
|
|
|
|
|
|
Продолжение таблицы 46
|
| Тип реакции
| Разновидности
| Образующиеся
Продукты
|
|
| д) взаимодействие с формальдегидом (метод формального титрования – количественный)
| Метиленаминокислоты
|
|
| е) взаимодействие с HNO2 (метод Ван-Слайка – количественный)
| спиртокислоты, N2 и H2O
|
| 3. Реакции карбоксильной и аминогрупп
| а) конденсация (образование пептидной связи)
| Пептиды
|
Таблица 47
Схема пептида
Таблица 48
Классификация пептидов
| Число аминокислотных остатков
| Разновидности
|
| два
| дипептид
|
| три
| трипептид
|
| четыре
| тетрапептид
|
|
Продолжение таблицы 48
|
| Число аминокислотных остатков
| Разновидности
|
| до 10
| Олигопептид
|
| до 100
| Полипептид
|
| более 100
| макропептид (белок)
|
Пример 1 Назвать углеводородные радикалы: СН3 –, С2Н5 –, С3Н7 –, С4Н9 –, С5Н11 –, С6Н13 –.
Решение
Названия углеводородных радикалов:
| Формула
| Название
|
 СН3 –
| Метил
|
 С2Н5 –
| Этил
|
 С3Н7 –
| Пропил
|
 С4Н9 –
| Бутил
|
 С5Н11 –
| Пентил
|
| С6Н13 –
| Гексил
|
 С6Н5 –
| 
| Фенил
|
 С6Н5 СН2 –
| 
| Бензил
|
Пример 2. Как называется органическая реакция с углекислым газом?
Решение:
Реакция с углекислым газом называется карбоксилирование (см. табл. 3)
Пример 3. Дать названия следующим углеводородам с прямой цепью:
а) СН3 – СН2 – СН3
б) СН3 – СН3
в) СН2 = СН2
г) СН ≡ СН
д) СН2 = СН – СН2 – СН3
ж) СН2=СН–CН=СН–СН=СН2
Решение:
| Правила
| Примечание
| Примеры
|
 1. Выбрать углеводородную основу, сосчитать число атомов углерода в цепи
| 1 атом углерода = мет-
2 атома углерода = эт-
3 атома углерода = проп-
4 атома углерода = бут-
5 атомов углерода = пент-
6 атомов углерода = гекс-
7 атомов углерода = гепт-
8 атомов углерода = окт-
9 атомов углерода = нон-
10 атомов углерода = дек-
| 1 2 3
СН3 – СН2 – СН3
пропан
|
   2. Определить, как соединяются углеродные атомы в цепи
| обозначить суффиксами:
ан – в цепи все связи одинарные
ен – в цепи есть двойная связь (связи)
ин – в цепи есть тройная связь (связи)
| СН3 – СН3
этан
СН2 = СН2
этен
СН ≡ СН
этин
|
| 3. Цифрами отметить, у какого углеродного атома начинается двойная или тройная связь (связи)
| цифры должны быть минимальными
| 1 2 3 4
СН2 = СН – СН2 – СН3
1 -бутен, а не 3 -бутен
1 2 3 4
СН3 – СН = СН – СН3
2 -бутен
|
| 4. Сосчитать количество двойных или тройных связей
| обозначить приставками:
ди – две двойные (или тройные связи); три – три двойные (или тройные связи); тетра – четыре двойные (или тройные связи);
пента – пять двойных (или тройных) связей и т.д.
| 1 2 3 4
СН2= СН – СН = СН2
1,3-бутадиен
1 2 3 4 5 6
СН2=СН–CН=СН–СН=СН2
1,3,5-гексатриен
|
Ответ: а) пропан
б) этан
в) этен
г) этин
д) 1,3-бутадиен
ж) 1,3,5-гексатриен
Пример 4 Какова структурная формула изобутана (2-метилпропана)?
Решение: Структурная формула изобутана(см. табл. 4)
СН
|
CH3 – CH – CH3
изобутан (2-метилпропан)
Пример 5. Дать названия следующим углеводородам с разветвленной цепью:
а)
1 2 3 4
СН3 – СН – СН2 – СН3
|
СН3
б)
1 2 3 4 5
СН3 – СН – СН – СН2 – СН3
| |
C2H5 CH3
в)
СН3 СН3
| |
СН3 – С – СН2 – С – СН3
| |
СН3 СН3
Решение:
Названия углеводородов с разветвленной цепью даются по следующим правилам:
| Правила
| Примечание
| Примеры
|
| 1. Выбрать углеводородную основу
| смотри табл.3 приложения
| –
|
| 2. Цифрами отметить, где находятся радикалы
| цифры должны быть минимальными
| 1 2 3 4
СН3 – СН – СН2 – СН3
|
СН3
2-метилбутан,
а не 3-метилбутан
|
| 3. Радикалы перечислить в порядке увеличения массы
| метил, этил, пропил и т.д.
| 1 2 3 4 5
СН3 – СН – СН – СН2 – СН3
| |
C2H5 CH3
3-метил-2-этилпентан
|
| 4. Сосчитать количество одинаковых радикалов
| обозначить приставками:
ди – два одинаковых радикала;
три – три одинаковых радикала;
тетра – четыре одинаковых радикала;
пента – пять одинаковых радикалов
и т.д.
| СН3 СН3
| |
СН3 – С – СН2 – С – СН3
| |
СН3 СН3
2, 2, 4, 4 –тетраметилпентан
|
Пример 6. Дать названия следующим углеводородам функциональной группой:
а)
О
||
СН3 – С – СН2 – СН3
б)
СН2 – СН – СН2
| | |
ОН ОН ОН
в)
Решение: Углеводороды с разветвленной цепью называют по следующим правилам:
| Правила
| Примечание
| Примеры
|
| 1. Выбрать углеводородную основу
| см. табл. 3 и 4 приложения
| –
|
| 2. Функциональные группы обозначить суффиксами
| см. табл. 2 приложения
| –
|
  3. Цифрами отметить где находятся функциональные группы
| цифры должны быть минимальными
| О
||
СН3 – С – СН2 – СН3
2-бутанон, а не 3-бутанон
|
  4. Сосчитать количество одинаковых функциональных групп
| обозначить приставками:
ди – две одинаковые функциональные группы;
три – три одинаковые функциональные группы; тетра – четыре одинаковые функциональные группы;
пента – пять одинаковых функциональных групп
и т.д.
|
СН2 – СН – СН2
| | |
ОН ОН ОН
1,2,3 – пропантриол
1,2-этандиовая кислота
|
Ответ: а) 2-бутанон
б) 1,2,3 – пропантриол
в) 1,2-этандиовая кислота
Пример 7. Назвать следующие соединения:
а)
б)
в)
Решение:
Названия органических соединений с двумя и более
функциональными группами образуются по следующим правилам:
| Правила
| Примечание
| Примеры
|
| 1. Выбрать углеводородную основу
| см. табл. 3 и 4 приложения
| –
|
 2. Сосчитать количество одинаковых функциональных групп
| обозначить приставками:
ди – две одинаковые функциональные группы;
три – три одинаковые функциональные группы; тетра – четыре одинаковые функциональные группы;
пента – пять одинаковых функциональных групп
и т.д.
|
2-окси-1,2-бутандиовая кислота
|
 3. Наиболее старшую группу обозначить суффиксом
| группа, расположенная в табл. 2 приложения
|
2,3-диокси-1-пропаналь
|
 4. Все остальные группы обозначить соответствующими приставками
| см. табл. 2 приложения
|
2-амино-3-окси-1-
-пропановая кислота
|
Ответ:
а) 2-окси-1,2-бутандиовая кислота
б) 2,3-диокси-1-пропаналь
в) 2-амино-3-окси-1-пропановая кислота
Пример 8. Какой продукт образуется при реакции аминокислоты с кислотой?
Решение: При реакции аминокислоты с кислотой образуется соль (см. табл. 46).
Пример 9. Что такое тетрапептид?
Решение: Разновидность пептида с числом аминокислотных остатков равным 4 (см. табл. 48).
