Таблица 34
Классификация углеводов
Таблица 35
Образование циклических формул Хеуроса
Номер
| Правило написания
|
| Если взаимодействие гидроксильной группы с карбонильной дает пятичленный цикл, то получается франозная форма ( - фуран), если образуется шестичленный цикл, то – пиранозная структура ( - пиран)
|
| Кислород всегда пишется вверху в фуранозной форме и в правом верхнем углу – в пиранозной форме
|
| Нумерацию углеродных атомов начинают от кислорода по часовой стрелке
|
| Все, что в карбонильной форме расположено справа от углеродной цепочки, пишется под плоскостью кольца; все, что расположено слева – над плоскостью
|
| Группа CH2OH у предпоследнего углеродного атома расположена всегда вверху
|
Таблица 36
Строение моносахаридов
Карбонильная (открытая ациклическая форма)
| Циклические формы Хеуорса
|
α-изомер
| β-изомер
|
глюкоза
|
α-глюкоза
(глюкопираноза)
|
β-глюкоза
(глюкопираноза)
|
галактоза
|
α-галактоза
(галактопираноза)
|
β-галактоза
(галактопираноза)
|
Продолжение таблицы 36
|
Карбонильная (открытая ациклическая форма)
| Циклические формы Хеуорса
|
α-изомер
| β-изомер
|
рибоза
|
α-рибоза
(рибофураноза)
|
β-рибоза
(рибофураноза)
|
фруктоза
|
α-фруктоза
(фруктофураноза)
|
β-фруктоза
(фруктофураноза)
|
Примечание ОН – гликозидный гидроксил
Таблица 37
Признаки редуцирующих сахаров
В карбонильной форме
| В циклической форме
|
альдегидная группа
| свободный гликозидный гидроксил у 1-го углеродного атома
|
Таблица 38
Реакции моносахаридов
Тип реакции
| Разновидности
| Образующиеся
продукты
|
1. Окисление
редуцирующих
сахаров
| а) Ag2O («серебряное зеркало») – качественная реакция
| альдоновые кислоты и Ag↓
|
б) Cu(OH)2 – качественная реакция
| альдоновые кислоты и Сu2O↓
|
2. Восстановление
| NaBH4
| многоатомные спирты (сахарные)
|
3. Образование
гликозидов
| а) со спиртом
| простые эфиры
|
б) с органической или неорганической кислотой
| сложные эфиры
|
Таблица 39
Строение и продукты гидролиза дисахаридов и полисахаридов
Углевод
| Продукты гидролиза
|
сахароза
(дисахарид растений)
|
α-глюкоза и
|
β-фруктоза
|
лактоза
(дисахарид молока)
|
α-глюкоза и
|
β-галактоза
|
мальтоза
(дисахарид: образуется при неполном
гидролизе крахмала)
|
две α-глюкозы
|
Продолжение таблицы 39
|
Углевод
| Продукты гидролиза
|
целлобиоза
(дисахарид; образуется при неполном
гидролизе целлюлозы)
|
две β -глюкозы
|
амилоза
(полисахарид крахмала)
|
(α-глюкоза)n
|
целлюлоза
клетчатка
(полисахарид растений, древесины)
|
(β-глюкоза)n
|
| | | |