Галогенопроизводные алифатических углеводородов

 

Галогенопроизводными (галогеналкилами) называют органические соединения, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на галогены (хлор, бром, йод, фтор).

Атом галогена может быть связан с первичным, вторичным и третичным углеродным атомом. Поэтому галогеналкилы делятся на первичные, вторичные и третичные.

Номенклатура и изомерия

По систематической номенклатуре название галогенопроизводного складывается из названия углеводорода и галогена с добавлением цифры, обозначающей его место в главной цепи.

Изомерия галогенопроизводных зависит от двух факторов: от строения углеродной цепи и от положения в ней галогена. Поэтому число изомеров у них намного больше, чем у соответствующих им углеводородов. Например, изомерия галогенопроизводных начинается с третьего члена гомологического ряда — пропана (у парафинов, как известно, с бутана). При замещении в нем атома водорода на галоген можно получить два изомерных галогенопроизводных:

Для галогеналкиленов по систематической номенклатуре необходимо указывать цифрой не только положение атома галогена в углеводородной цепи, но и положение двойной связи, отдавая ей предпочтение при нумерации.

 

Способы получения

1. Из алканов реакцией последовательного замещения атомов водорода на атомы галогена:

2. Из алкенов присоединением к ним галогенов или галогеноводородов:

пропен 2-хлорпропан

Этен 1,2-дибромэтан

3. Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген.

 

(Для замещения также используют галогениды фосфора - PCl₃, PCl_5, POCl_3, PBr₃, PBr₅,- и SOCl₂)

4. Взаимодействие дигалогенпроизводных со спиртовым раствором щелочи

Физические свойства

Физические свойства моногалогенопроизводных определяются природой атомов галогена и строением углеводородного радикала. Низшие и средние галогеналкилы при обычных условиях – газообразные вещества или бесцветные жидкости с характерным запахом, а высшие – твердые вещества, окрашенные в желтый цвет.

С увеличением массы радикала и связанного с ним галогена температуры кипения галогенопроизводных повышаются. Возрастает и плотность этих соединений от фтор- к йодпроизводным. Все моногалогеналкилы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях. Монобром- и моноиодалкилы менее горючи, чем монохлоралкилы, а некоторые из них вообще не обладают горючестью.

Дигалогенопроизводные – тяжелые масла или кристаллические вещества, нерастворимые в воде. Полностью фторированные алканы (перфторуглероды) выдерживают высокие температуры (до 500 °С), стойки к действию кислот, щелочей и окислителей. В отличие от монофторпроизводных, они не обладают токсичными свойствами. Температуры кипения перфторуглеродов незначительно отличаются от температуры кипения алканов с тем же числом углеродных атомов, но резко отличаются от температуры кипения других галогенопроизводных.

 

Химические свойства