Опыт №7. Цветная реакция на фенол.

Внести в пробирку 3 капли водного раствора фенола и добавить одну каплю 0,1н раствора хлорида железа. Содержимое пробирки окрашивается в сине- фиолетовый цвет.

Фенолы с хлоридом железа в водном растворе дают цветную реакцию вследствие образования окрашенного соединения C₆H₅FeCl₂ или, точнее, окрашенного иона C₆H₅Fe²⁺. Эта реакция служит для качественного открытия фенолов.

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Опыт №8. Доказательства кислотного характера фенола.

К 4 каплям мутной эмульсии фенола (из опыта №6) в воде добавить 2 капли 2н водного раствора гидроксида натрия. Смесь становится прозрачной вследствие образования фенолята натрия, хорошо растворимого в воде.

Напишите уравнения реакции образования фенолята натрия.

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Опыт №9. Гидролиз фенолята натрия.

К прозрачному раствору фенолята натрия, полученному в предыдущем опыте, добавьте каплю 2н раствора соляной кислоты. Жидкость моментально мутнеет вследствие выделения свободного фенола.

Напишите уравнение реакции.

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт №10. Образование трибромфенола.

Поместить в пробирку 3 капли бромной воды и одну каплю прозрачной карболовой кислоты (из опыта №6). Немедленно происходит обесцвечивание бромной воды и выпадение белого осадка трибромфенола.

Напишите уравнение этой реакции.

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

 

Предельные углеводороды (алканы или парафины)

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов и укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в их составе: а) 2,2 – метилпропан; б) 2,3,4,5 – тетраметилгексан; в) 3 – метил – 3 – этилпентан; г) 2,3 – диметил – 4 – пропилгептан.
2. Напишите структурные формулы и назовите по рациональной номенклатуре следующие углеводороды: а) 4-метилгептан; б) 3-метилоктан; в) 2,2,3-триметилбутан; г) 2,5-диметил-3-этилгексан; д) 2,2,4-триметил-3-этилпентан; е) 3-метил-4-изопропилгептан.
3. Сколько гибридных облаков (в сумме) имеют атомы углерода в: а) 2-метилбутане; б) пропане; в) 3-метил-3-этилпентане?
4. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре (ИЮПАК) следующие углеводороды: а) триметиэтилметан; б) метилдиэтилметан; в) пропил- втор. -бутилметан.
5. Укажите ошибки в названиях следующих углеводородов: а) 2-этил-3-изопропилгексан; б) 1,3-диметил-5-этилгексан; в) 4,4-диметилпентан; г) 6-метил-2,6-диэтилгептан.
6. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре следующие соединения: а) диметилэтилметан; б) тетраэтилметан; в) диметилизопропилметан; г) этилдиизопропилметан; д) бутил- втор. -бутил- трет. бутилметан; е) этилпропилизопропилметан; ж) диэтил- трет. -бутилметан; з) триметил- втор. -бутилметан.
7. Ниже приведен ряд формул. Укажите сколько соединений обозначено этими формулами:

Н3С Н3С – С – СН3 Н3С   СН2   Н5С2 СН3

СН3 ׀ СН2 ׀ СН2 ׀ СН3

Н3С СН3 Н3С С СН3 Н3С СН3   Н3С СН3 С Н3С Н

1. Сколько изомеров состава С₈Н₁₈ можно вывести из формулы гептана

Н₃С - СН₂ - СН₂ – С – (СН₃)₃, добавляя одну Н₃С –группу вместо атома водорода, но не затрагивая С-С связей? Напишите их структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре.

1. Напишите структурные формулы изомеров октана, содержащие четвертичные атомы углерода и назовите их.
2. Алкан С₆Н₁₄ может быть получен восстановлением (Zn/HCl) только из двух алкилхлоридов (С₆Н₁₃Сl) и гидрированием только из двух алкенов (С₆Н₁₂). Какова структура алкана?
3. Укажите три способа получения бутана и 2,4-диметилпентана.
4. Три различных алкена при каталитическом гидрировании образуют 2-метилбутан. Напишите уравнения реакций.
5. 2-метилпропан подвергнут хлорированию, смесь монохлорпроизводных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций?
6. Углеводород С₅Н₁₂ образует третичное нитропроизводное. Установите его строение.
7. Какой объем метана можно получить из 25г безводного уксуснокислого натрия?
8. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) н. -пентан; б) 2-метилпентан; в) 3-метипентан; г) изобутан; д) 2,2-диметилбутан; е) гексаметилэтан.
9. Синтезируйте следующие углеводороды: а) 2-метилпентан; б) 2,3-диметилбутан; в) 2,5-диметилгексан.
10. СН₃СООNa сплавили со щелочью. На органический продукт реакции подействовали одной молекулой галогена, провели синтез Вюрца с 2-хлор-3,3-диэтилгексаном. Напишите схемы реакций и назовите промежуточные продукты.
11. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить 2,2,3,3-тетраметилбутан.
12. Найдите молекулярную формулу вещества содержащего 80% углерода и 20% водорода. Плотность паров по водороду равна 15.
13. Найдите молекулярную формулу вещества, если известно, что при полном сжигании 13,8 г его получили 26,4 г углекислого газа и 16,2 г воды. Плотность пара по водороду равна 23.
14. Найдите молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 4,3 г его образовалось 13,2 г СО₂. Плотность пара по водороду равна 43.
15. Найдите молекулярную формулу вещества, содержащего 77,4% С, 7,5% Н и 15,1% N, если плотность его паров по воздуху равна 3,21.
16. Найдите простейшие формулы веществ, имеющих следующий состав: а) 52,1% С, 13,1% Н, 34,8% О; б) 20% С, 6,67% Н, 26,67% О, 46,66% N; в) 54,5% С, 9,15% Н, 36,32% О.
17. Образец вещества массой 3,1 г сожгли и получили 4,4 г СО₂ и 2,7 г Н₂О. Молекулярная масса вещества 62, какова его молекулярная формула?

 

 

Непредельные углеводороды (алкены, диены и алкины)

 

1. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их по систематической номенклатуре: а) симм. - этилизопропилэтилен; б) несимм.- этилизопропилэтилен; в) симм. -изопропил- трет. -бутилэтилен; г) диметилацетилен; д) диизопропилацетилен.
2. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их по рациональной номенклатуре: а) 3-этилпентен-2; б) 2,2,5- триметилгексен-3; в) 2,3,4-триметилпентен-1; г) 2,2,3,4- тетраметилпентен-3; д) 2-метилпентин-3; е) 2,5-диметилгексин-3; ж)2,2- диметилбутин-3; з) 2,2,5-триметилгексин-3.
3. Напишите структурные формулы всех ациклических углеводородов, содержащих 5 атомов углерода и назовите их по рациональной и систематической номенклатурам.
4. Сколько π- и δ-связей содержится в следующих соединениях: а) бутен-1; б) пропен; в) 3,3-октен-1; г) бутин-2; д) 3,3-диметилбутин-1; е)2,2,5,5- тетраметилгексин-3?
5. Сколько гибридных облаков (в сумме) имеют атомы углерода в составе: а) 2,7-диметилоктен-3; б) бутин-1; г) 3-метилгексадиен-1,5; д) 3,3- диметилоктин-1?
6. Приведите схемы реакций получения бутена-2 из бутена-1.
7. Предложите схемы синтеза соединений, используя только неорганические реактивы: а) бутина-2 из бутанола-1; б) гексадиена-2,4 из бромистого аллила; в) гексадиена-1,5 из пропилена; г) 2- метилпентена-2 из 2-метилпентана; д) 3,4 – диметилгексена-3 из 2-бром-3,4-диметилгексана; е) изопрена из 3-метилбутанола-1.
8. Какие соединения образуются при нагревании с конц. серной кислотой следующих спиртов: а) пропанол-1; б) 2-метилпропанол-2; в) 2,3-диметил бутанол-2?
9. Осуществите следующие превращения:

2-йод-2-метилбутан +КОН_{(сп. р-р)} А +НСl В +Na C.

Назовите вещества А, В, С.

1. Какие продукты получатся при озонолизе углеводородов этиленового ряда, имеющих молекулярную формулу С₄Н₈?
2. Какие продукты получатся, если на следующие углеводороды: а) 3,3-диметилбутен-1; б) 3-метилпентен-1; в) гексен-2 -, подействовать хлором, а затем избытком спиртового раствора щелочи?
3. Напишите уравнения реакций: а) гидрирования гексина-3; б) трет. -бутилацетилена с НСN; в) бромирования дивтор. -бутилацетилена; г) ацетилена с метанолом (в прис. КОН); д) пропина с Н₂О в прис. HgSO₄ (р.Кучерова).
4. Определите строение вещества состава С₅Н₁₀, которое при каталитическом гидрировании дает 2-метилбутан, а при гидробромировании в присутствии Н₂О₂ с последующей обработкой натрием (реакция Вюрца) приводит к 2,7-диметилоктану.
5. Напишите структурную формулу вещества состава С₅Н₈, которое обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия, окисляется хромовой смесью в уксусную и пропионовую кислоты, а с аммиакатом серебра не реагирует.
6. Как получить из изопропилэтилена триметилэтилен?
7. Какое вещество и в каком количестве получится из 1т карбоната кальция в результате следующих превращений:

СаСО₃ СаС₂ С₂Н₂ +Н₂О [HgSO₄] X.

1. Сколько процентов гексена-1 содержится в смеси с гексаном, если 5г такой смеси присоединяет 8г брома?
2. Действием каких реагентов можно осуществить следующие превращения:

→CH₃-CO-CH₃

СН₃-СН₂-СН₂Сl→ СН₃-СН=СН₂ → СН₃-СНBr-CH₂Br→ CH₃-C≡CH?

→CH₃-CHBr-CH₃

1. Какой тетрахлоралкан под действием цинковой пыли превращается в пентадиен-2,3?
2. Какое строение имеет диен С₅Н₈, если при его озонолизе образуются формальдегид, уксусный альдегид и глиоксаль?
3. Для полного гидрирования 2,8 г ненасыщенного углеводорода, имеющего молекулярную массу 140, затрачено 448 мл водорода (условия нормальные). К какому гомологическому ряду относится углеводород?