Галогенпроизводные ациклических углеводородов

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-хлор-1-йодпропан; б) 2,2-дибромпропан; в) 1,2-дихлорбутан; г) 3-хлор-2-метилбутан; д) 3-бром-2,5-диметилгексан; е) 2,3,3-трибром-2-метилбутан; ж) 3,3-дихлор-2,2-диметилпентен-4; з) 1-хлор-2-метилбутадиен-1,3; и) 1-хлор-2-бром-3-метилпентен-1; к) 3-бром-2,3-диметилгексен-5; л) 3-хлор-3-метилпентадиен-1,4; м) 3-йодпропин-1.
2. Сколько изомеров имеет монохлорпроизводное 3,3-диметилгексана. Напишите их формулы и назовите.
3. Укажите путь синтеза и реагенты для получения 2,2-дихлорпропана и 2,2-дихлор-3-метилбутана из соответствующих алкенов.
4. Напишите схемы реакций и укажите реагенты для осуществления следующих превращений:

а) 4,4-диметилпентен-1→ 2,3-дихлор-4,4-диметилпентан;

б) 1-бром-3,4-диметилпентан → 1,2-дибром-3,4-диметилпентан;

в) 1,1-дибромбутан → 2,2-дихлорбутан.

1. Какие вещества образуются при действии хлороводорода на:

а) гексадиен-2,4; б) 2-метилгексадиен-1,3?

1. Из каких веществ и при помощи каких реагентов можно получить: а) 2-бромпентан; б) 1,2-дибромпропан; в) 1,3-дибромпропан; г) 2-хлорбутен-2?
2. Исходя из каких соединений удобнее всего получить: а) С₂Н₅Вr; б) С₂Н₄Вr₂; в) СН₃-ССl=СН₂; г) СН₂Сl-СН=СН₂?
3. Сколько граммов бромида получится при действии 4 г брома на 10 г 20%-ного раствора следующих соединений: а) гексена-1; б) нонена-4; в) изобутилена?
4. Какие вещества образуются при присоединении бромистого водорода к каждому из изомеров бутилена?
5. Осуществите превращения:

а) СаО→СаС₂→С₂Н₂→С₂Н₄→С₂Н₅Сl;

б) С₂Н₅ОН→С₂Н₄→С₂Н₆→С₂Н₅Вr.

1. Хлорпроизводное предельного углеводорода имеет молекулярный вес 237. Процентный состав этого соединения следующий: 89,9% хлора и 10,1% углерода. Найдите его молекулярную формулу.
2. Напишите уравнения реакций со следующими веществами для хлористого изобутила и йодистого пропила: а) гироокисью серебра; б) водой (при кипячении); в) цианистым калием; г) аммиаком; д) металлическим натрием; е) спиртовым раствором щелочи.

 

Спирты

 

1. Напишите структурные формулы следующих спиртов: а) диметилэтилкарбинол; б) изопропилэтилкарбинол; в) 4,4-диметилпентанол-2; г) 2- метилбутин-3- ол-2; д) 2,4-диметилгептанол-4; е) 4-хлорбутен-3-ол-1.
2. Напишите структурные формулы и назовите по рациональной номенклатуре следующие спирты: а) пропанол-2; б) 2-метилпентанол-1; в) 2-метилгептанол-5; г) 3-этилгексанол-3; д) 2,3-диметилбутанол-2; е)2,2,4-триметипентанол-3; ж) 2-метилбутандиол-2,3; з) 2,3- диметилпентандиол-2,3.
3. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре следующие спирты: а) метилкарбинол; б) трет.- бутиловый спирт; в) метилэтилизопропилкарбинол; г) изопропил- трет.- бутилкарбинол; д) триметиленгликоль; е) пентаметиленгликоль.
4. В состав розового масла входят спирты: цитронеллон (2,6- диметилоктен-1-ол-8), родинол (2,6-диметилоктен-2-ол-8), линалоол (2,6-диметилоктадиен-2,7-ол-6), гераниол (2,6-диметилоктадиен-2,6-ол-8). Напишите их структурные формулы.
5. Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₅Н₁₁ОН и назовите их по рациональной и систематической номенклатурам.
6. Какие соединения получатся в результате гидролиза водными растворами щелочей следующих галогенпроизводных алканов: а) 1- бромпропан; б) 2-йод-2-метилпропан; в) 2,3-дихлорпропан; г) 1-хлор-2,3- диметилпентан; д) 2-йод-3-этилпентан; е) 2,3-дихлорбутан.
7. Какие соединения получатся из: а) пропилена; б) триметилэтилена; в) 2,2-диметилбутена-3-, при действии на них концентрированной серной кислоты, а затем – воды?
8. Напишите уравнения реакций получения из этилового спирта: а) этана; б) бутана; в) этилена; г) диэтилового эфира; д) уксусной кислоты.
9. Как получить из первичного изобутилового спирта третичный? Напишите схему происходящего при этом процесса.
10. Какое из приведенных ниже соединений обладает более сильными кислотными свойствами?

С₂Н₅ ССl₂ – CCl₃

׀ ׀

С₂Н₅ – С – ОН или ССl₃ – CCl₂ – C – OH

׀ ׀

С₂Н₅ ССl₂ – CCl₃

Ответ поясните.

1. Напишите уравнения реакций получения сложных эфиров уксусной кислоты со следующими спиртами: а) бутанол-1; б) пентанол-2; в) 2- метилбутанол-1.
2. Продукт дегидратации пентанола-2 окислили разб. раствором КМnО₄ (по Вагнеру). Продукт реакции обработали пятихлористым фосфором. Назовите по ИЮПАК все полученные соединения.
3. Напишите уравнения реакций, указав их условия:

а) С₂Н₄→С₂Н₅Cl→С₂Н₅ОН→С₂Н₄→С₂Н₄(ОН)₂→С₂Н₄Сl₂→С₂Н₄;

б) С₂Н₅ОН → С₂Н₄ → С₂Н₄Сl₂ →С₂Н₂ →СН₃СОН

↓

Н₅С₂-О-С₂Н₅;

в) СН₄ →С₂Н₂ →С₂Н₄ →СН₂Вr-CH₂Br →СН₂ОН-СН₂ОН.

1. Напишите структурную формулу вещества состава С₅Н₁₁Вr, которое при гидролизе дает третичный спирт, а в реакции со спиртовым раствором щелочи – триметилэтилен.
2. Что получится при действии НВr и РСl₅ на: а) 2,2,4- триметилпентанол-3; б) метанол; в) бутанол-2; г) бутандиол-2,3?
3. При нагревании 74 г спирта с концентрированной серной кислотой образовалось 16,8 л олефина. Определите молекулярную формулу спирта, если выход углеводорода составляет 75% от теоретически возможного. Напишите структурные формулы всех изомеров этого спирта.
4. Какой объем (при н.у.) займет водород. получаемый действием 2,5 г натрия на раствор 23 г этилового спирта?
5. Какие соединения получатся при окислении: а) бутанола-1; б) бутанола-2; в) 2,3-диметилбутанола-2?
6. Подействуйте последовательно на этанол: а) PBr₃; б)NaOH_{(сп. р-р)}; в)Br₂ (1 моль); г) AgOH (2 моль).
7. Расположите в ряд по легкости дегидратации следующие спирты: 4-метилпентанол-1; 3- метилбутанол-2; 2-метилпентанол-2.
8. Напишите уравнения реакций: а) аллилового спирта с пятихлористым фосфором; б) дегидратации бутанола-2 и 2-метил-пропанола-2; в) пропанола-2 с натрием; г) этиленгликоля с гидроксидом меди (II); д) пентанола-2 с хлористым тионилом; е) трет.- бутилового спирта с калием.
9. Напишите схемы синтеза следующих соединений: а) триметилкарбинола из изопропилкарбинола; б) 1,2-дибромпропана из пропанола-2; в) бутилового спирта из этилена; г) бутандиола-1,2 из бутанола-1; д) 2,3- диметилбутана из пропанола-2.
10. При нагревании предельного одноатомного спирта массой 12г с концентрированной серной кислотой образовался алкен массой 6,3 г. Выход продукта составил 75%. Определите молекулярную формулу исходного спирта.
11. Напишите уравнения реакций этиленгликоля и глицерина с азотной кислотой. Какое применение имеет продукт, образующийся при действии нитрующей смеси на глицерин?
12. В трех пробирках без надписей находятся жидкости: н.- пропанол, 1-хлорбутан и глицерин. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества? Напишите уравнения этих реакций.