- Запишите структурные формулы следующих углеводов в тетрадь и ответьте вопросы:
| Н
׀
С=О
׀
Н – С – ОН
׀
Н – С – ОН
׀
СН2ОН
| Н
׀
С=О
׀
Н – С – ОН
׀
Н – С – ОН
׀
Н – С – ОН
׀
СН2ОН
| Н
׀
С=О
׀
Н – С – ОН
׀
Н – С – ОН
׀
НО – С – Н
׀
Н – С – ОН
׀
СН2ОН
| СН2ОН
׀
С=О
׀
Н – С – ОН
׀
Н – С – ОН
׀
СН2ОН
|
| D-эритроза
| D-рибоза
| D-гулоза
| D-рибулоза
|
а) к каким группам моносахаридов по числу атомов углерода относятся эти соединения?
б) Какие из них являются альдозами, а какие – кетозами?
в) Обозначьте звездочками асимметрические атомы углерода. Сколько пространственных изомеров имеет каждый из этих атомов?
г) К какому ряду (D- или L-) принадлежат эти монозы?
- Напишите формулу оптического антипода D-галактозы.
- В чем заключается явление таутомерии? Напишите схему образования циклической полуацетальной формы для D-рибозы, D- дезоксирибозы и D- рибулозы. Укажите глюкозидный гидроксил в их составе.
- Напишите формулы восстанавливающих и невосстанавливающих олигосахаридов, построенных из: а) двух молекул D-галактозы; б)двух молекул D-фруктозы; в) трех остатков D-глюкозы.
- На примере фруктозу покажите, как построены пиранозные и фуранозные формы углеводов.
- Что такое мутаротация? Напишите таутомерные превращения D- маннозы и L- галактозы.
- Осуществите следующие превращения:
а) крахмал→ мальтоза → глюкоза → глюконовая кислота;
б) целлюлоза → целлобиоза → глюкоза → пентаацетилглюкоза;
- Напишите реакции взаимодействия: а) рибозы с синильной кислотой; б) ксилозы с изб. йодметана; в) маннозы с фенилгидразином; г) галактозы с гидроксидом меди (II); д) фруктозы с уксусным ангидридом; е) лактозы с метанолом в прис. НСl; ж) окисления целлобиозы с хлорной водой.
- В какие гексозы будет превращаться D-галактоза в слабощелочном растворе?
- Назовите два моносахарида, которые дают тот же озазон, что и L-манноза.
