Ароматические углеводороды и их производные

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 1,3,5-триэтилбензол; б) м.- ксилол; в) 1-метил-4- трет.- бутилбензол; г) 2,4-дихлор- 1,3-диметилбензол; д) дифенилметан.
2. Напишите структурные формулы всех изомеров ряда бензола, имеющих формулу С₉Н₁₂, и назовите их.
3. Сколько δ-связей имеется в молекулах: а) бензола; б) ксилола?
4. Какие углеводороды получатся при каталитическом дегидрировании: а) циклогексана; б) 1,2- диметилциклогексана?
5. Какие гомологи бензола получатся при полимеризации: а) пропина; б) бутина-1; в) бутина-2?
6. Как синтезировать следующие углеводороды: а) м.- диэтилбензол; б) п.- метилизопропилбензол (цимол)?
7. Приведите реакции получения ароматических углеводородов синтезом Фиттига-Вюрца, исходя из следующих соединений: а) хлорбензол и хлорэтан; б) п.- бромметилбензол и 1-бромпропан; в) 3-бром-1-этилбензол и 2-бромпропан.
8. Какое строение имеет углеводород состава С₈Н₁₀, если при его окислении получается м.- фталевая кислота?
9. Объясните, какие продукты получатся при сульфировании: а) толуола; б) хлорбензола; в) п.- хлортолуола; г) бензойной кислоты; д) нитробензола; е) м.- дибромбензола?
10. Какое строение может иметь углеводород состава С₁₀Н₁₄, если при его окислении в жестких условиях образуется терефталевая кислота?
11. Толуол бромировали на холоду в прис. железа. Монобромпроизводное подвергли бромированию при нагревании. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.
12. Осуществите следующие превращения:

а) бензол → пропилбензол → бензойная кислота → 3- нитробензойная кислота;

б) метилциклогексан → толуол → 1,4- диметилбензол → п.- фталевая кислота.

1. Назовите вещества, которые можно получить при нитровании 1,3,5 –триметилбензола?
2. Какое положение занимают атомы брома в соединении С₆Н₃Вr₃, если при мононитровании его получается только одно соединение?
3. Какие продукты получатся в следующих реакциях:

а) этиобензол + хлор (холод, AlCl₃);

б) бензойная кислота + бром (холод, AlCl₃);

в) толуол + хлор (УФ-облучение, нагревание)?

1. В каком порядке следует вводить заместители при получении из бензола следующих продуктов: а) 1- бром-3- нитробензол; б) о.- хлорбензолсульфокислота; в) п.- нитротолуол?
2. Какие вещества преимущественно получатся при мононитровании: а) п.- нитротолуола; б) м.- хлортолуола; в) м.- дихлорбензола; г) п.- фенолсульфокислоты; д) п.- гидроксиметилбензола?
3. Расположите в ряд по убыванию легкости монобромирования в ядро следующие соединения: а) бензол; б) м.- динитробензол; в) толуол; г) м.- ксилол; д) п.- нитротолуол. Напишите структурные формулы продуктов реакции.
4. Расположите в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях S_E и укажите продукты реакции нитрования этилбензола, бензойной кислоты, м. -хлорбензолсульфокислоты, м. -этилтолуола.
5. Сколько может существовать мононитропроизводных 1-гидрокси-3-метилбензола?
6. Расположите в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях S_E и укажите продукты реакции сульфирования этилбензола, фенола, нитробензола, бромбензола, п. -ксилола.
7. Расположите в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях S_E и укажите продукты реакции бромирования бензола, м. - ксилола, м. -динитробензола, п. -нитроизопропилбензола, м. -толуидина.
8. Предложите схему синтеза м. -нитро- трет.- бутилбензола из бензола и изобутилена.
9. Предложите схему синтеза м. -нитробензойной кислоты из бензола.
10. Предложите схему синтеза м. -толуолсульфокислоты из бензола.
11. Предложите схему синтеза п. -хлорбензолсульфокислоты из бензола.
12. Предложите схему синтеза 4-бром-3-нитробензолсульфокислоты из бензола.
13. Предложите схему синтеза изопропилбензола из ацетилена и пропилена.
14. Предложите схему синтеза 4-нитро-1,2-дибромбензола из бензола.
15. Установите строение соединения ароматического ряда С₉Н₁₂, которое при окислении образует бензолтрикарбоновую кислоту, а при бромировании в прис. FeCl₃ – только одно монобромпроизводное.
16. Установите строение соединения ароматического ряда С₈Н₉NO₂, которое при окислении дает п. -нитробензойную кислоту.
17. Установите строение соединения ароматического ряда С₁₀Н₆NO₂Br, которое при окислении дает 3-нитро-6-бромфталевую кислоту.

 

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

Основная литература:

1. В. Н.Заплишный. Органическая химия: учебник для сельскохозяйственных ВУЗов. Краснодар:ГУП«Печатный двор Кубани»,1999.-368 с.

2. А.П. Нечаев. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1988.- 319 с.

3. А.А. Петров и др. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1973. – 623 с.

4. В.М. Потапов, С.Н. Татаринчик, А.В. Аверина. Задачи и упражнения по органической химии. – М.: Химия, 1979.- 184 с.

5. С. А. Янковский, Н.С. Данилова Задачи по органической химии. – М.: Колос, 2000. – 328 с.

 

Дополнительная литература:

6. Э.Н. Рэмсден Начала современной химии. Л.: Химия, 1989. – 784 с.

7. А. Терней Современная органическая химия. – М.: Мир, 1981. Т. 1,2.

8. ХИМИЯ: Справочник – Харьков: ФОЛИО, М.: ООО «Изд. Аст.», 2000.

9. Ю.С. Шабаров Органическая химия: Для ВУЗов. М.: Химия, 2000