Способы разрыва связей.
Гомолитический разрыв связей, сопровождается образованием радикалов – частиц, имеющих неспаренный электрон.
радикалы Н Н ∙∙ ∙∙; Н ∙∙;С ∙∙;Н → Н: С ∙;+ Н ∙; ∙∙ ∙∙; Н Н радикал радикал метил водорода Образующиеся радикалы взаимодействуют друг с другом или с другими молекулами: СН3 ∙; + ∙;СН3 → С2Н6 СН3 ∙; + Cl2 → CH3Cl + Cl ∙; По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются малополярные связи (С – С; С – Н) при высокой температуре, под действием света и радиоактивного облучения.
Гетеролитический разрыв связей сопровождается образованием ионов. А: В → А- + В+ анион катион CH3Cl → CH3+ + Cl- хлорметан метил-катион хлорид-анион
CH3Li → CH3- + Li+ метиллитий метил-анион литий-катион
Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядро») частицами (H2O;:NH3; Br-; I- и др.), а анионы с электрофильными («любящими электроны») частицами (H+; Me+; галогены и др.) CH3+ + ОН- → СН3ОН нуклеофильная частица CH3- + Н+ → СН4 электрофильная частица Ионный механизм реакции имеет место при разрыве полярной ковалентной связи.
|