Пространственная изомерия.
Оптическая изомерия – один из видов стереоизомерии. В 1874 году Вант Гофф и Ле Бель исследуя оптическую активность веществ установили, что она обусловлена наличием ассиметричного углеродного атома *С (атома углерода соединённого с четырьмя различными заместителями). Например, в молочной кислоте оптические изомеры можно изобразить: COOH COOH | | Н – С – ОН НО – С – Н | |
антиподы Один из зеркальных изомеров вращает плоскость поляризации света влево, другой вращает её точно на такой же угол вправо. Оптическая изомерия обусловлена различным расположением атомов в пространстве относительно ассиметричного углеродного атома.
Геометрическая изомерия – зависит от расположения заместителей по отношению к плоскости двойной связи. Если заместители расположены по одну сторону плоскости двойной связи, то наблюдается цис-изомер, по разные стороны – транс-изомер. Н Н Н СН3 \ / \ / С = С С = С / \ / \ СН3 СН3 СН3 Н цис-бутен-2 транс-бутен-2
CH3 CH3 CH3 H
Н Н Н СН3 1,2-диметил-цис- 1,2-диметил-транс- циклопрпан циклопаропан Транс-изомеры более устойчивы, имеют более высокую температуру плавления и кипения.
|
CH3 (+) CH3 (–)
