Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Органическая химия – это наука изучающая химию углеводородов и их производных.

Теория химического строения

Органических соединений А.М. Бутлерова.

 

До создания А.М. Бутлеровым этой теории в органической химии было много непонятных фактов:

1. почему углерод образует такое большое количество органических соединений?

2. почему вещества, имеющие один и тот же качественный и количественный состав, отличаются друг от друга по свойствам?

3. почему количественны состав органических соединений не соответствует валентности углерода?

и так далее.

Создание теории органических соединений связано с известными учёными XIX века. Немецкий химик Фридрих Кекуле установил четырёхвалентность углерода и способность углерода соединятся в цепочки. Шотландский химик Купер предложил современную систему органических соединений с помощью чёрточек. 19 сентября 1961 года в заграничной командировке в г.Шпейере на съезде немецких естествоиспытателей и врачей А.М. Бутлеров сделал свой исторический доклад: «О химическом строении вещества», в котором изложил основные положения теории органических веществ. А в 1864 г. А.М. Бутлеров теорию строения органических веществ освещает в своём учении: «Введение к полному изучению органической химии».

Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

1. Атомы в молекулах связаны между собой в определённой последовательности согласно их валентности.

Углерод во всех органических соединениях четырёхвалентен:

Н H H

| | |

Н – С – Н Н – С – С – Н

| | |

H H H

(CH₄) (C₂H₆)

Между атомами могут быть кратные связи:

Н Н

\ /

С = С Н – С ≡ С – Н

/ \

Н Н

этилен ацетилен

Кроме открытых цепей атомы углерода могут образовывать замкнутые цепи:

С₆Н₁₂

 

2. Свойство вещества зависит не только от качественного и количественного состава молекулы, но и от строения его молекулы, то есть от порядка соединения атомов в молекуле.

Химические свойства органических соединений зависят от химического строения:

а) от строения углеродного скелета;

б) степени насыщенности связи между атомами углерода;

в) от функциональных групп и их природы.

 

3. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

Сравнивая между собой уксусную и монохлоруксусную кислоты можно заметить, что степень диссоциации монохлоруксусной кислоты в 10 раз больше, чем уксусной:

СН₃ – СОО┊Н Cl ← CH₂ ← COO┊Н

Хлор (Cl) – как более электроотрицательный элемент оттягивает электроны на себя. Происходит смещение электронной плотности от атомов углерода на хлор. Поэтому атом водорода в монохлоруксусной кислоте легче отщепляется, чем в уксусной кислоте.

 

4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.

В настоящее время применяют:

а) эмпирические химические формулы (они отражают качественный и количественный состав: С₂Н₄, С₂Н₆);

б) структурные и электронные формулы (они отражают порядок соединения атомов в молекуле). Ковалентная связь обозначается чёрточкой. Каждая чёрточка обозначает общую пару электронов.

Например: уксусный альдегид (СН₃СОН).

Н О Н О

| // ∙∙::

Н – С – С Н:С:С

| \ ∙∙;:

Н Н Н Н