Получение ароматических углеводородов.1. Перегонка солей ароматических карбоновых кислот: O || C – ONa | t0 + NaOH → + Na2CO3
натриевая соль бензойной кислоты
2. Реакция Вюрца-Фиттига – между галогенбензолом и галлоидными алкилами в присутствии металлического натрия: Cl CH3 | |
+ 2Na + CH3 – Cl → + 2NaCl
толуол
Cl |
2 + 2Na → + 2 NaCl
дифенил C6Н5 – радикал финил Радикалы аренов называются арилы.
3. Реакция алкилирования – Фриделя-Крафтса-Густавсона. C2Н5 | AlCl3 + C2Н5 – Cl → + HCl
этилбензол
CH2 – CH3 | Н+ + СН2 = СН2 →
этилбензол
Можно проводить алкилирование спиртами. CH2 – CH3 | H+ + CH3 – CH2 – OH → + H2O
этилбензол CH2 – CH3 CH = CH2 | | t0, Ni → – H2
винилбензол – стирол CH2 – CH3 CHCl – CH3 CH = CH2 | | | hh + Cl2 → + NaOH → + NaCl + H2O – HCl спиртовой раствор
Стирол легко полимеризуется: CH = CH2 – СН – СН2 – | |
n →
n Полистирол применяется в быту, в холодильниках, как изолятор в химических аппаратах, для изготовления деталей машин и т.д.
Алкилирование протекает быстро: H3C CH3 \ / CH | AlCl3 + СH2 = CH – CH3 →
изопропилбензол
4. Полимеризация ацетилена и его гомологов: 6000C, акт. уголь 3CH ≡ CH →
бензол
CH3 | 6000C, акт. уголь 3CH ≡ C – СН3 → / \ H3C CH3 симметричный триметилбензол
5. В промышленности ароматические углеводороды получают из каменноугольной смолы и нефти. Каменный уголь нагревают при температуре равной 13000С без доступа воздуха в коксовых печах.
Каменноугольная смола подвергают перегонке (содержится более 100 различных аренов) и выделяют различные ароматические углеводороды. При нагревании до 1000С оттекает бензол, толуол, кселол; при более высоких температурах получают фенол, нафталин.
нафталин
Из нефти арены получают путём каталитического пиролиза, при нагревании до 7000С. Бензол получают дегидрированием циклопарафинов нефти: Сr2O3, t0 → + 3H2
Предельные углеводороды переводят в ароматические путём дегидроциклизации: CH3 | Ni, t0 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → + 4H2
н-гептан толуол
Ni, t0 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → + 4H2
н-гексан бензол
|