Получение ароматических углеводородов.
1. Перегонка солей ароматических карбоновых кислот: O || C – ONa
+ NaOH → + Na2CO3
натриевая соль бензойной кислоты
2. Реакция Вюрца-Фиттига – между галогенбензолом и галлоидными алкилами в присутствии металлического натрия: Cl CH3
+ 2Na + CH3 – Cl → + 2NaCl
толуол
Cl
2 + 2Na → + 2 NaCl
дифенил C6Н5 – радикал финил Радикалы аренов называются арилы.
3. Реакция алкилирования – Фриделя-Крафтса-Густавсона. C2Н5
+ C2Н5 – Cl → + HCl
этилбензол
CH2 – CH3
+ СН2 = СН2 →
этилбензол
Можно проводить алкилирование спиртами. CH2 – CH3
+ CH3 – CH2 – OH → + H2O
этилбензол CH2 – CH3 CH = CH2
→ – H2
винилбензол – стирол CH2 – CH3 CHCl – CH3 CH = CH2
+ Cl2 → + NaOH → + NaCl + H2O – HCl спиртовой раствор
CH = CH2 – СН – СН2 –
n →
n Полистирол применяется в быту, в холодильниках, как изолятор в химических аппаратах, для изготовления деталей машин и т.д.
Алкилирование протекает быстро: H3C CH3 \ / CH
+ СH2 = CH – CH3 →
изопропилбензол
4. Полимеризация ацетилена и его гомологов:
3CH ≡ CH →
бензол
CH3 |
3CH ≡ C – СН3 → / \ H3C CH3 симметричный триметилбензол
5. В промышленности ароматические углеводороды получают из каменноугольной смолы и нефти. Каменный уголь нагревают при температуре равной 13000С без доступа воздуха в коксовых печах.
Каменноугольная смола подвергают перегонке (содержится более 100 различных аренов) и выделяют различные ароматические углеводороды. При нагревании до 1000С оттекает бензол, толуол, кселол; при более высоких температурах получают фенол, нафталин.
нафталин
Из нефти арены получают путём каталитического пиролиза, при нагревании до 7000С. Бензол получают дегидрированием циклопарафинов нефти:
→ + 3H2
Предельные углеводороды переводят в ароматические путём дегидроциклизации: CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → + 4H2
н-гептан толуол
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → + 4H2
н-гексан бензол
|
|
t0
Сr2O3, t0
