Механизм реакции электрофильного замещения аренов.
На первой стадии электрофильная частица Х+ притягивается к шести электронам p-системы бензольного кольца, образуя p-комплекс.
+ Х+ → p-комплекс На второй стадии два электрона из p-системы образуют s-связь между Х+ и одним из атомов углерода цикла. При этом ароматичность системы нарушается, так как в кольце остаются четыре р-электрона. Углерод образует четыре химических связей, таким образом он переходит в Sp3-гибридное состояние. Этот промежуточный комплекс – s-комплекс. Х Х
H s-комплекс Для восстановления ароматичности s-комплекс освобождает протон, а два электрона входят в сопряжённую p-систему.
+ Cl2 → + HCl
+ Cl+ → p-комплекс Cl Cl
H s-комплекс H+ + [FeCl4]- → HCl + FeCl3
|
Cl
FeCl3 /
Cl+: Cl- + FeCl3 → Cl+ [FeCl4]-
