Классификация реакций по характеру атакующего реагента.

1. Нуклеофильные реакции – это такие реакции, в которых ковалентная связь образуется за счёт пары электронов нуклеофильного реагента.

+ δ – δ

C₂H₅O^- + CH₃ – Cl → C₂H₅ – O – CH₃ + Cl^-

нуклеофильный

реагент

2. Электрофильные реакции – это такие реакции, в которых ковалентная связь образуется за счёт пары электронов углерода реагирующей молекулы, которую называют субстратом, с электрофильным реагентом.

 

I. Заместитель I рода; реагент электрофильный.

CH₃ CH₃ CH₃

| | Cl |

– δ – δ AlCl₃ /

+ Cl₂ → +

 

+ δ |

Cl

о-хлортолуол п-хлортолуол

Заместитель I рода в электрофильных реакциях облегчает вступление нового заместителя и направляет его в орто- и пара-положения.

 

II. Заместитель I рода; реагент нуклеофильный.

Наблюдается мета-ориентация. Заместители I рода в нуклеофильных реакциях затрудняют вступление нового заместителя и направляют его в мета-положение.

 

III. Заместитель II рода; реагент нуклеофильный.

Заместители II рода в нуклеофильных реакциях облегчают вступление нового заместителя в орто- и пара-положения.

NO₂ NO₂ NO₂

| | OH |

+ OH^- → +

 

OH

о-нитрофенол п-нитрофенол

 

 

IV. Заместитель II рода; реагент электрофильный.

Заместитель II рода затрудняет вступление электрофильного реагента и направляет заместитель в мета-положение.

NO₂ NO₂

| конц H₂SO₄ |

+ HNO₃ → + H₂O

\

NO₂

мета-динитробензол

Если в молекуле бензола имеются два заместителя разного рода, то всегда направление реакции определяет заместитель I рода.

CH₃ CH₃ CH₃

| конц. H₂SO₄ | O₂N |

+ HNO₃ → +

\ \ \

NO₂ NO₂ NO₂

NO₂

3,4-динитротолуол 2,5-динитротолуол

Если в молекуле бензола имеются два заместителя одинакового рода, то направляет реакцию тот заместитель, который обладает большим ориентационным эффектом.

 

По силе заместители располагаются:

I рода: – NR₂ > – NH₂ > – OH > – Br > – Cl > – I > – CH₃

II рода: – СOOH > – SO₃H > – NO₂

Ориентация может быть согласованной и несогласованной.