Строение молекулы бензола.

В 1865 году немецкий химик Кекуле предложил формулу бензола.

Эта формула правильно объясняет некоторые свойства бензола,

например, присоединение. Но есть недостатки. Например, -о-ди-

-замещённые бензола должны были бы иметь два изомера. На практике имеется один изомер.

R

| R₁ R

/ /

D

\

R₁

Кекуле предложил гипотезу – асциляции – непрерывное перемещение двойных связей. Но некоторые экспериментальные факты не удалось объяснить с помощью асциляционной гипотезы. Например, расстояние между атомами углерода в молекуле бензола равна 0,139 нм. Ядро бензола является правильным шестиугольником, стороны, которого равны.

Строение бензола было установлено недавно

с применением методов: рентгеновского,

электронно-графического анализов,

ультрафиолетовой и инфракрасной

ультраскопии, определены дипольные моменты, изучены магнитные свойства.

Атомы углерода объединены в цикл: это доказывается, что при гидрировании получается циклогексан.

катализатор

+ 3H₂ →

 

Все атомы углерода и водорода совершенно равноценны, хотя в формуле Кекуле наблюдается чередование одинарных и двойных связей.

По современным воззрениям молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник.

Дипольный момент равен 0.

Атомы углерода находятся в Sp²-гибридизации.

 

 

Каждый атом углерода образует

три s-связи.

 

 

₊₆С 1 S² 2 S² 2 p²

2 S² 6442p²448

hi

h

h

₊₆С

 

2 S¹ 6442p³448

h

h

h

h

^*₊₆С

гибридные облака (имеют

форму неправильной восьмёрки)

Гибридные облака каждого атома углерода располагаются в одной плоскости под углом 120⁰, образуя три s связи. Два гибридных облака перекрываются друг с другом, а третье – с S-электронным облаком атома водорода. Негибридные р-электронные облака атомов углерода расположены перпендикулярно плоскости направления s связей, и образуют единое облако из шести р-электронов. Таким образом, образуется единая p-электронная система.

 

 

p-электроны не закреплены у каждого атома углерода, а перемещаются по сопряжённой системе. В молекуле бензола связь ароматическая. Основное условие ароматической связи – наличие делокализованной системы p-электронов. Благодаря этой системе бензольное кольцо устойчиво.

 

правильное изображение формулы бензола

 

 

Если же вывести из сопряжения два p-электрона, то ароматические свойства теряются.