СИНТЕЗ И АНТИОКИСЛИТЕЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ 3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ГИДРОКСИБЕНЗИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗАТИНА

 

Олудина Ю.Н.,¹ Тагашева Р.Г.²,Нугуманова Г.Н.³

¹ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Казанский национальный исследовательский технологический университет»,

Казань, Россия.

Аспирант 1г.

[email protected]

² Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Казанский национальный исследовательский технологический университет», Казань, Россия. Молодой учёный.

³ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Казанский национальный исследовательский технологический университет», Казань, Россия. Молодой учёный.

Научный руководитель: Бухаров С.В.

 

Изатин и его производные на протяжении многих лет привлекают внимание исследователей благодаря своей высокой и разнообразной реакционной способности, а также биологической активности [1,2]. Описано большое количество реакций замещения, конденсации, трансформации пятичленного гетероцикла производных изатина. В то же время реакции их присоединения по кратным связям практически не известны. Нами осуществлен синтез N-[диметоксифосфорил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)]метилизатинов 2, 3в реакции изатина и 5-бутилизатина с диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксо-2,5-циклогекса-диенилиден)метилфосфонатом 1.

 

 

Дальнейшей функционализацией фосфонатов 2, 3 в их реакции с тиосемикарбазидом солянокислым, гидразидом 3-(3’,5’-ди-трет-бутил-4’-гидроксифенил)пропионовой кислоты, гидразидом изоникотиновой кислоты, получены производные изатина, содержащие несколько фармакофорных фрагментов, каждый из которых может внести свой вклад в повышение антиокислительной и биологической активности этих соединений.

 

Проведенное сравнительное изучение антиокислительной активности фосфонатов 2, 4 с ранее полученными соединениями 9,10, показало большую эффективность фосфорилированных производных.

 

 

Константы скорости реакции 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила с производными изатина

 

Соединение	kэф×102, моль/л*с	Соединение	kэф×102, моль/л*с
	3,055±0,091		1,590±0,027
	5,784±0,141		2,254±0,33

 

Литература:

[1]Joaquim F.M., Garden S.J., J.Braz.Chem.Soc, №3, 273-324 (2001)

[2]Жунгиету Г.И, Рехтер М.А. Изатин и его производные. - Кишинев: Штиинца, 1977, 228 с.