Студопедия — ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПРОТОАПИГЕНОНА В ХВОЩЕ РЕЧНОМ EQUISETUM FLUVIATILE L. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИМИ МЕТОДАМИ
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПРОТОАПИГЕНОНА В ХВОЩЕ РЕЧНОМ EQUISETUM FLUVIATILE L. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИМИ МЕТОДАМИ






 

Кузьмин А.В.

ФГБУН Лимнологический институт СО РАН,

Иркутск, Россия.

Молодой учёный.

[email protected]

Научный руководитель: Федорова Г.А.

 

Хвощ речной Equisetum fluviatile L. произрастает на сырых и заболоченных лугах, болотах, в кустарниковых зарослях, встречается по берегам водоемов и нередко растет прямо в воде. Растение применяется в качестве наружного средства в народной медицине при болезнях мочевого пузыря, как противосудорожное, противопростудное и крово-останавливающее средство, но не используется в официальной медицине [1]. Хвощ речной относят к ядовитым растениям, он является недопустимой примесью к широко используемой в медицинских целях траве хвоща полевого. Химический состав последнего описан в работе [2], однако изучение состава хвоща речного ограничено данными по содержанию сапонинов, алкалоидов, флавоноидов [3].

В работах по исследованию полифенольных компонентов рода Equisetum показано наличие таких распространенных классов флавоноидов как флавоны, флавонолы и их гликозиды, и флаванонолы [2]. Для рода хвощ также обнаружен весьма редкий класс флавоноидов – протофлавоны: протоапигенин и протогенкванин и их 4¢-О-глюкозиды [2]. Для протоапигенина и его 4¢-О-глюкозида обнаружена антираковая активность, поэтому данный класс флавоноидов считают весьма перспективным в лечении онкологических заболеваний [4, 5].

В настоящей работе были исследованы метанольные экстракты образцов хвоща речного Equisetum fluviatile L. собранных на оз. Котокельское (респ. Бурятия) в августе 2009 г и июле 2011 г, а также на озерах около турбазы «Железнодорожник» (с. Смоленщина, Иркутский р-н) и образцов хвоща по правому берегу р. Ангары (Иркутский р-н, заливной луг) в августе 2011 г.

При ВЭЖХ-исследовании метанольного экстракта хвоща речного, собранного на оз. Котокельское, нами обнаружено, что основным компонентом (~60% от массы извлекаемых метанолом веществ) являлся флавон – протоапигенон, впервые выделенный из папоротника Thelypteris torresiana [4] (рис.1) и ранее неизвестный для рода Equisetum. Суммарный экстракт получали настаиванием в метаноле, выделение протоапигенона из суммарного экстракта выполняли методом препаративной обращено-фазной ВЭЖХ. Структуру соединения устанавливали методами ИК-, УФ-, 1Н и 13С ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии, сравнивая полученные экспериментальные данные с литературными.

В метанольных экстрактах хвоща речного, собранного в Иркутском р-не, протоапигенон обнаружен в следовых количествах. Таким образом, высокое содержание протоапигенона в хвоще, произрастающем на озере Котокельское, может быть связано с географическими и климатическими особенностями данной местности.

 

Рис. 1. Структурная формула протоапигенона

 

Протоапигенон. 5, 7-дигидрокси-2-(1¢-гидрокси-4¢-оксициклогекса-2¢,5¢-диен-1¢-ил)-4 Н -хромен-4-он. C15H10O6. УФmax (MeOH), нм: 234, 250, 260, 305, 330. ИК nmax (KBr), см-1: 3104.55 (Ph), 1657.43 (>C=O), 1624.63, 1584.11, 1506.93, 1416.25, 1342.92, 1261.89, 1167.34, 1155.76, 1119.10, 1094.02, 1024.56, 968.60, 883.71, 872.13, 839.33, 808.46. 1H ЯМР (600 МГц, CD3OD), м.д.: 6.626 (с, H-3), 6.218 (д, 1.2 Гц, H-6), 6.220 (д, 1.2 Гц, Н-8), 7.001 (д, 10.2 Гц, H-2¢,6¢), 6.403 (д, 10.2 Гц, H-3¢,5¢). 13C ЯМР (150 MГц, CD3OD), м.д.: 168.65 (С-2), 107.66 (С-3), 183.90 (С-4), 163.22 (C-5), 100.69 (С-6), 167.04 (С-7), 95.14 (С-8), 159.57 (С-9), 105.31 (С-10), 70.52 (С-1¢), 149.05 (С-2¢,6¢), 130.25 (С-3¢,5¢), 187.15 (С-4¢). Масс-спектр (ESI-MS-TOF) m/z: 287.05705 [M+H]+ (рассчитанная молекулярная масса 286.2363).

 

Литература:

[1] Буданцев А. Л., Лесиовская Е. Е. Дикорастущие полезные растения России.- СПб.: СПХФА, 2001, 249-251 с.

[2] Сырчина А. И. Химическое исследование фенольных соединений хвоща полевого (Equisetum Arvense L.): дис. … канд. хим. наук: 02.00.10.–Иркутск, 1981, 41-77, 99-103 с.

[3] Veit M., Beckert C., Höhne C., Bauer K., Geiger H. Phytochemistry 38, 881-891 (1995).

[4] Lin A.-S., Chang F.-R., Wu C.-C., Liaw C.-C., Wu Y.-C. Planta Med. 71, 867-870 (2005).

[5] Chang H.-L., Wu Y.-C., Su J.-H., Yeh Y.-T., Yuan S.-S. F. Pharmacology and Experimental Therapeutics 3, 841-849 (2008).








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 486. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...

Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...

Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...

Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Оценка качества Анализ документации. Имеющийся рецепт, паспорт письменного контроля и номер лекарственной формы соответствуют друг другу. Ингредиенты совместимы, расчеты сделаны верно, паспорт письменного контроля выписан верно. Правильность упаковки и оформления....

БИОХИМИЯ ТКАНЕЙ ЗУБА В составе зуба выделяют минерализованные и неминерализованные ткани...

Типология суицида. Феномен суицида (самоубийство или попытка самоубийства) чаще всего связывается с представлением о психологическом кризисе личности...

Реформы П.А.Столыпина Сегодня уже никто не сомневается в том, что экономическая политика П...

Виды нарушений опорно-двигательного аппарата у детей В общеупотребительном значении нарушение опорно-двигательного аппарата (ОДА) идентифицируется с нарушениями двигательных функций и определенными органическими поражениями (дефектами)...

Особенности массовой коммуникации Развитие средств связи и информации привело к возникновению явления массовой коммуникации...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия