Гликолиза ( для многокарбоновых кислот указано значение для ионизации

Первой карбоксильной группы)

Таблица 2.

Кислота	Значение рК а	Кислота	Значение рК а
изолимонная	3,29	фумаровая	3,02
лимонная	3,13	щавелевоуксусная	2.22
молочная	3,73	яблочная	3,46
пировиноградная	2,39	янтарная	4,21

5.10 Приложение: Происхождение названий карбоновых кислот Сn Н2n О2

Число атомов углерода n	Название кислоты	Происхождение названия
	муравьиная	Лат - formica- муравьи
	уксусная	Лат- acetum - уксус
	пропионовая	Греч-proto-. первый pion - жир
	масляная	Лат- buturum - масло
	валериановая	Корень валерианы
	Капроновая	Греч- caper - коза
	энантовая	Греч-oenanthe - цветок винограда
	Каприловая	Греч- caper - коза
	пеларгоновая	Пеларгония(герань)
	лауриновая	Греч- laurel - лавр
	миристиновая	- мускатный орех
	пальмитиновая	Пальмовое масло)
	маргариновая	Греч- margaron - жемчуг
	стеариновая	Греч - stear - сало

Для проверки усвоения темы рекомендуем выполнить задания:

1. В курсе биохимии студенты подробно изучают реакции цикла Кребса(трикарбоновых кислот).

Цикл Кребса – особая циклическая последовательность превращений трикарбоновых

(лимонной, цис-аконитовой, изолимонной) и дикарбоновых кислот(янтарной, фумаровой, яблочной, щавелевоуксусной), в процессе которой создаются условия для синтеза универсального макроэргического соединения АТФ. Цикл начинается с взаимодействия щавелевоуксусной кислоты с активной формой уксусной кислоты АцКоА и заканчивается вновь образованием щавелевоуксусной кислоты.

 

Запишите структурные формулы кислот в последовательности реакций цикла Кребса и назовите тип химических реакций (2, 3, 6, 7, 8)

 

Щавелевоуксусная кислота + ацетилКоА (1) —> Лимонная кислота (цитрат)

(2) —> цис- аконитовая (3)——> изолимонная (4) ——> а – кетоглутаровая

(5)——> янтарная (6) ——> фумаровая (7) ——> яблочная (8)——> щавелевоуксусная кислота

 

2. Назовите все полученные соединения в соответствии с номенклатурой IUPAC.

 

3. Сравните кислотные свойства карбоновых кислот и объясните различия:

- янтарная и яблочная

- уксусная и гликолевая

- пропановая и малоновая

- молочная и пропановая

- молочная и пировиноградная

- акриловая и кротоновая

 

4. Какая из образующихся в цикле Кребса дикарбоновых кислот является самой сильной по первой ступени диссоциации? (для сравнения внимательно изучите структурные формулы и составьте диаграммы распределения электронной плотности в молекулах. Сравните полученные результаты с таблицами 1, 2.

 

5. Составьте последовательность реакций.

Молочная кислота(лактат) ——> пировиноградная кислота ——>

уксусный альдегид ——> этанол.

Какая из стадий относится к реакции восстановления? Какая сложная биоорганическая молекула участвует в реакциях гидрирования в биохимических реакциях?

 

6. Попробуйте сами составить последовательность реакций для превращения

- щавелевоуксусной кислоты в янтарную

- молочной кислоты в уксусную и далее в уксусноэтиловый эфир.

 

ЛЕКЦИЯ 6

ЛИПИДЫ. ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Содержание лекции

6.1. Липиды-биологически активные природные соединения.

Определение понятия «Липиды».

6.2. Классификация липидов по строению, физико-химическим свойствам, биологическим функциям;

6.3. Характеристика отдельных представителей липидов: химические и физико-химические свойства, биологическое значение.

6.3.1. Жирные кислоты: насыщенные и ненасыщенные. Номенклатура, строение,

изомерия. Незаменимые, заменимые. Витамин F. Химические свойства.

Биологическая роль

6.3.2. Триглицериды. Номенклатура, строение природных ТГ, состав, биологическая

роль. Реакция гидролиза в щелочной среде (омыление);

6.3.3. Фосфолипиды: глицерофосфолипиды (лецитин, кефалин, фосфатидилсерин,

фосфатидилинозитолдифосфат), сфингомиелины. Фосфатидовая кислота.

Строение и биологическая роль.

6.3.4.Холестерин, эфиры холестерина. Строение. Биологическое значение.
Роль в патогенезе различных заболеваний;

6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов..

6.5. Строение и химический состав мембран клеток

 

Исходный уровень знаний для усвоения темы:

Физические и химические свойства многоатомного спирта глицерина, карбоновых кислот, реакции нуклеофильного замещения -этерификации и гидролиза, пространственная геометрическая изомерия алкенов, пространственное строение циклогексановых структур, биологические функции мембран.

 

Ключевые слова к теме:

Амфифильный, гидрофильный, гидрофобный, витамин F, воск, высшая (жирная) карбоновая кислота, кефалин, лецитин, липопротеин, липофильный, мембрана, омыление, триглицерид, фосфатидовая кислота, фосфолипид, холестерин (свободный, этерифицированный).

 

6.1. Определение «липиды»

Липиды - разнородный по химическому составу класс природных соединений, которые характеризуются общим физико-химическим свойством- высокой гидрофобностью и низкой гидрофильностью. Гидрофобность означает неспособность к растворению в воде (применяют также равноценный термин липофильность)

Классификация липидов имеет свои особенности: в отличие от других классов, где используется признак сходства строения и состава (гомологические ряды) или тип функциональной группы, в основу классификации липидов положено физико-химическое свойство при условии, что эти вещества имеют природное происхождение или являются их аналогами или производными. Чтобы данное положение стало понятно, приведем пример: бензол или алканы обладают выраженными гидрофобными свойствами, но они не относится к классу липидов.