Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Холестерин( холестерол) и его производные




Холестерин С27 Н60 О - жемчужные пластинки, жирные на ощупь, не растворимые в воде относится к группе химических веществ «стеринов»

Стерины( стеролы) – производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие гидроксигруппы( термин «пергидро» означает- полностью гидрированный).Сложная циклическая система образована 4 конденсированными циклами, условно их можно подразделить на 2 структурные части : на цикл фенантрена и циклопентана Стерины распространены в природе, синтезируются растениями( эргостерины, стигмастерины) и животными( холестерин).

В организме человека также происходит синтез холестерина.

В молекуле холестерина три шестичленных цикла находятся в конформации « кресло».

В цикле А в положении 3 находится гидроксигруппа, в цикле В в положениях 5,6 присутствует двойная связь.

Холестерин

цикл А цикл В

 

В холестерине пятичленный цикл связан с углеводородным радикалом, содержащем 8 атомов углерода.

Если гидроксильная группа не связана с остатком высшей жирной кислоты, такое соединение принято называть свободный холестерин(ХС), если гидроксигруппа этерифицирована, то холестерин этерифицированный.( ХЭ )

ХС присутствует совместно с ФЛ в мембранах клеток, ХЭ входит в состав сложных белков крови липопротеинов (ЛП ) и из них поступает в цитоплазму клеток.

В организме человека холестерин превращается в стероидные гормоны, витамин Д и желчные кислоты. С нарушением обмена холестерина связано тяжелое заболевание атеросклероз. Растительные стерины не вызывают развитие атеросклероза.

Холестерин дает множество цветных реакций, которые позволяют провести его качественное обнаружение и количественное определение. Чаще всего применяют реакцию Сальковского: образец, содержащий холестерин, обрабатывают хлороформом, добавляют концентрированную серную кислоту. Хлороформный слой окрашивается в красный цвет, а кислотный слой флуоресцирует зеленым цветом.

 

6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов

Наиболее перспективным путем создания липотропных лекарственных препаратов

является включение биоактивного вещества в состав липосом.

Липосомы представляют собой пузырькообразные частицы, которые состоят из множества замкнутых фосфолипидных бислоев, разделенных водными промежутками.

Липосомы бывают моноламеллярные (однослойные) и мультиламеллярные

( многослойные). В процессе приготовления липосом в их внутреннее водное пространство включаются те вещества, которые присутствовали в растворе. В состав липосом можно включать водорастворимые антигены, лекарственные препараты, гормоны, витамины, фрагменты нуклеиновых кислот. Липосомы проходят через липидные слои мембраны и переносят внутрь клетки содержащиеся в них вещества вещества, которые иначе не смогли бы преодолеть барьер мембраны..

6.5 . Строение и химический состав мембран клеток

В 1972г. С. Дж Синджер и Г.Л. Николсон предложили модель молекулярной организации мембраны, которая получила название жидко-мозаичной модели. . Структурной основой является липидный бислой, в котором углеводородные цепи высших карбоновыхнаходятся в жидкокристаллическом состоянии. В этот вязкий слой включены молекулы белков, которые могут достаточно свободно перемещаться в мембране и молекулы свободного неэтерифицированного холестерина.. Белки подразделяют на два типа: периферические и интегральные. Периферические белки достаточно легко отделяются от мембраны и связаны с ней за счет полярного и ионного взаимодействия. Интегральные белки располагаются внутри мембраны, имеют на своей поверхности большие гидрофобные участки, для их выделения необходимо разрушение мембраны. Модель С. Дж Синджера и Г.Л. Николсона не является окончательной( в науке редко бывают «неприкасаемые» истины) , она уточняется и разрабатывается в современных исследованиях.

. Жидкокристаллическое состояние мембраны обозначают термином « текучесть». Биологические и физико-химические свойства мембран ухудшаются при

появлении транс-изомеров полиненасыщенных кислот, продуктов окисления двойных связей в составе этих кислот, при частичном гидролизе фосфолипидов и белков. В тоже время перечисленные превращения входят в обязательный комплекс изменений , связанных с процессами адаптации к меняющимся условиям среды существования организма.

 

Для проверки усвоения темы рекомендуем выполнить задания и ответить на вопросы:

 

1. В составе липидов многих бактерий присутствует вакценовая кислота (11-октадеценовая) цис- 18 : 1: 11. В чем ее отличие от ненасыщенных кислот организма человека ? Запишите структурную формулу.

2. Препарат, получаемый из льняного масла, содержит смесь этиловых эфиров ненасыщенных жирных кислот : олеиновой( 15%) , линолевой ( 15% ) , линолено-

вой ( 57% ) , применяют как профилактическое средство и для лечения атеросклероза, наружно- при ожогах , лучевых поражениях.

Напишите структурные формулы выше названных эфиров. Объясните, почему утверждена форма выпуска этого препарата в о флаконах из темного стекла и хранят его в защищенном от света месте.

3. В процессе переваривания фосфолипидов в кишечнике в первую очередь происходит гидролиз сложноэфирной связи с участием ненасыщенной кислоты, образуется лизофосфатид, проявляющий свойства детергента.

Запишите формулу лецитина, реакцию гидролиза в щелочной среде и формулу образовавшегося лизолецитина.

4. Запишите формулу холестерина и реакцию этерификации его олеиновой кислотой.

 

 


 


Поможем в написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой





Дата добавления: 2015-10-12; просмотров: 435. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2022 год . (0.015 сек.) русская версия | украинская версия
Поможем в написании
> Курсовые, контрольные, дипломные и другие работы со скидкой до 25%
3 569 лучших специалисов, готовы оказать помощь 24/7