Эфедрин и псевдоэфедрин
Представителями этой группы являются два соединения состава С10 Н15 N О - диастереомеры эфедрин и псевдоэфедрин, которые содержатся в растениях семейства эфедровых. (эфедра хвощевая Ephedra equisetina Bunge- от греч. - epi -на, hedra –сидение). Густоветвистый кустарник высотой до 1,5 м. Для сбора лекарственного сырья собирают верхушечные молодые ветви. Химическим «родственником» эфедрина и псевдоэфедрина в биохимических реакциях можно считать аминокислоту фенилаланин.
(2-метиламино-1-фенил-1-пропанол)
Псевдоэфедрин и эфедрин отличаются конфигурацией одного хирального атома Псевдоэфедрин частично превращается в L -эфедрин при длительном нагревании в 25% растворе хлороводородной кислоты.
СН3 СН3 | | Н- С – NН- СН3 Н-С- NН- СН3 | | НО- С-Н Н-С-ОН | | С6 Н5 С6 Н5
псевдоэфедрин (+) L- эфедрин(-) Т плавления 118 0 Тплавления 700
Эфедрин боковой цепью полностью совпадает с адреналином, но отличается ароматической частью(вспомните формулу адреналина - в бензольном цикле две орто-гидроксильные группы в положениях 3´, 4´).
Фармакологическое действие также напоминает адреналин, стимулирует α, β –рецепторы, его применяют при бронхиальной астме, аллергических заболеваниях, гипотонии, морской болезни, отравлении наркотиками.
|
