ВИТАМИН С (АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА)

Структура. Аскорбиновая кислота — лактон L- гулоновой кислоты, синтезируется in vivo из глюкозы в клетках животных и растений.{Напоминаем, лактон- это циклический сложный эфир). Человек, некоторые приматы и морские свинки потеряли способность синтезировать аскорбиновую кислоту.

Существует в двух формах: восстановленной (АК) и окислен­ной (дегидроаскорбиновой кислотой, ДАК), которые обратимо переходят друг в друга в окислительно-восстановительных реакциях.

 

- 2Н

Дигидроаскорбиновая кислота < ———> Дегидроаскорбиновая кислота

(АК) + 2Н (ДАК)

 

сильная слабая

кислотные группы

 

.

. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде, имеет резкий кислый вкус. Водный раствор имеет кислую среду, с величиной рН около 3. В восстановленной форме содержит две енольные гидроксигруппы, обладающие кислотными свойствами, но действует как одноосновная кислота. Значения рКа 4.04 и 11.1(одна группа- сильная кислота, сильнее уксусной, а другая очень слабая).

АК вместе с ДАК образует окислительно-восстановительную пару с редокс-потенциалом +0,139

В растворе аскорбиновая кислота может окисляться кислородом воздуха, пероксидом водорода, перманганатом калия, железом(+3) и другими окислителями.

 

АК + Н2О2 ———> ДАК + 2 Н2О

 

ДАК лег­ко восстанавливается цистеином, глутатионом, сероводородом (реакции обратимы)

 

ДАК + 2 R-SН ———> АК + R-S –S –R

При кулинарной об­работке пищи в присутствии окислителей и кислорода воздуха часть витамина С разрушается.

В слабощелочной среде проис­ходят разрушение лактонового кольца и потеря биологической активности. Одним из конечных продуктов обмена ДАК в организме является щавелевая кислота.

 

Суточная потребность человека в витамине С составляет 50—75мг.

Аскорбиновая кислота является при­родным антиоксидантом, она подавляет реакции свободно-радикального окисления.: инактивирует активные формы кислорода О₂ ^•, Н₂О₂, НО^• в водной фазе