Владеть. Основы строения и реакционной способности органических соединений
Основы строения и реакционной способности органических соединений 1.1. Биоорганическая химия как область науки, изучающей строение и механизмы функционирования биологически активных молекул и базирующейся на основных закономерностях химического поведения органических веществ. Основные классы органических соединений 1.2.1.Классификация углеводородов. Типы углеводородов: ациклические, алициклические, ароматические, смешанные типы. 1.2.2.Классификация функциональных производных углеводородов. Типы функциональных групп: соединения, содержащие галоген, гидроксильные группы (спирты, фенолы), алкокси- и арилоксигруппы (простые эфиры), карбонильную группу (альдегиды, кетоны), карбоксильную группу (карбоновые кислоты), замещенную карбоксильную группу (сложные эфиры, амиды, галогенангидриды), тиольную и тиоэфирную группы (меркаптаны и сульфиды). Полифункциональные соединения. Основные правила составления названия по номенклатуре ИЮПАК для органических соединений; заместительная и радикально-функциональная номенклатура. Родоначальная структура, заместители, характеристические группы.
В результате освоения темы студент должен: Знать 1. Критерии классификации органических соединений. 2. Основные классы органических соединений. Функциональные группы. 3. Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК. Термины – родоначальная структура, заместители, характеристические группы. Уметь 1. Определять по строению углеродного скелета принадлежность органических соединений к соответствующим классификационным группам. 2. Устанавливать по структурной формуле наличие функциональной группы в молекуле и относить органическое соединение к определенному классу. 3. Представлять возможные структурные изомеры конкретного органического соединения. Владеть 1. Составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК (заместительной и радикально-функциональной) и, наоборот, по названию составлять структурную формулу. 1.3. Представления о строении органических соединений. Теория строения Бутлерова как основа для выявления взаимосвязи между строением и биологической активностью органического соединения. Структурная и пространственная изомерия. Структурные изомеры: изомерия скелета, изомерия положения. Представление о конфигурации. Пространственная изомерия: геометрические изомеры, Z, E-номенклатура. Оптические изомеры. Хиральность органических соединений. Асимметрический атом углерода. Типы оптических изомеров: энантиомеры, диастереомеры, мезо-формы. Рацемизация. Энантиомерия. Проекционные формулы Фишера, σ - и π- диастереомерия. D,L-Система стереохимической номенклатуры. Основные положения R,S-системы стереохимической номенклатуры. Понятие о конформации. Конформации ациклических молекул, проекции Ньюмена. Конформации шестичленных циклов. Аксиальные и экваториальные связи. В результате освоения темы студент должен: Знать 1. Виды стереоизомерии соединений с одним и двумя центрами хиральности. 2. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Проекционные формулы Фишера. D,L-Система обозначения конфигурации. Представление об R,S-системе, обозначения конфигурации. 3. -Диастереомерия ненасыщенных соединений. Z, E-номенклатура. 4. Конформации шестичленных циклов: циклогексана и его производных. Уметь 1. Определять наличие центров хиральности по формулам органических соединений. 2. Представлять в виде проекционных формул Фишера конфигурационные стереоизомеры (энантиомеры, σ - диастереомеры). 3. Применять D,L-систему стереохимической номенклатуры. Ориентироваться в применении основных положений R,S-системы стереохимической номенклатуры на примере простейших хиральных соединений. владеть 1. Изображать в виде конформационных формул производные циклогексана. 2. Изображать в виде структурных формул π -диастереомеры ненасыщенных соединений. 1.4. Физико-химические методы выделения и исследования органических соединений, имеющие применение в биомедицинском анализе: экстракция, хроматография, спектроскопия, поляриметрия, масс-спектрометрия, рентгеноструктурный анализ.
|
