Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды

Пептиды и белки

3.1.1. Аминокислоты, входящие в состав белков: строение, номенклатура, стереоизомерия, кислотно-основные свойства, классификации аминокислот. Биосинтетические пути образования a-аминокислот из кетонокислот. Пиридоксалевый катализ.

3.1.2. Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Кислотно-основные свойства пептидов. Гидролиз пептидов. Установление аминокислотного состава и первичной структуры пептидов. Понятие о стратегии и тактике пептидного синтеза.

3.1.3. Белки: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры, сложные белки (гликопротеины, липопротеины, нуклеопротеины, фосфопротеины, металлопротеины). Понятие о связи биологической активности белков с их структурой

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1.Строение и стереоизомерия важнейших α - аминокислот, входящих в состав пептидов и белков, и их сокращенные обозначения, используемые при записи строения пептидных цепей.

2. Амфотерность α - аминокислот; существование в водной среде равновесной смеси

катионных, анионных и диполярных форм. Изоэлектрическая точка.

3.Химическая основа реакций, лежащих в основе количественного определения

(нингидринной реакции, дезаминирования) и качественных реакций (образование

внутрикомплексных солей с катионами меди(II)).

4. Химическая основа осуществляемых в организме реакций - трансаминирования и

восстановительного аминирования; декарбоксилирования; окисления тиольных групп.

5.Принцип построения пептидной цепи; электронное строение и пространственное

расположение пептидной группы.

6. Строение и номенклатура пептидов на примере простейших представителей.

Гидоролиз пептидов.

Уметь

1.Обосновывать причину амфотерных свойств и приводить схемы равновесия

катионных, анионных и диполярных форм для нейтральных, кислых и основных α-

аминокислот в водных растворах, используя табличные значения изоэлектрической точки.

2.Приводить модели осуществляемых в организме реакций (трансаминирования,

восстановительного аминирования, декарбоксилирования) и образования дисульфидных

связей на примере глутатиона.

3.Изображать электронное строение и обосновывать плоскостное расположение

пептидной группы.

4. Записывать фрагменты первичной структуры полипептидов в виде последовательно связанных трех-четырех аминокислотных остатков с указанием на наличие пептидных групп, боковых радикалов, N- и С-концевых аминокислот. Применять номенклатуру пептидов. Приводить схемы реакций гидролиза

5. Иметь понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белков.

Углеводы

3.2.1. Простые углеводы: классификация, стереоизомерия, таутомерные превращения. Аномерный эффект. Стереохимические ряды моноз. Нуклеофильное замещение у аномерного центра, О- и N-гликозиды. Окисление и восстановление моноз: гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты; ксилит, сорбит, маннит. Реакции альдольного типа в ряду моносахаридов.

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1. Строение, названия и виды стереоизомерии важнейших моносахаридов.

2. Принципы построения проекционных формул Фишера, формул Хеуорса.

Ориентироваться в правилах построения конформационных формул.

3. Цикло-оксо-таутомерные превращения моносахаридов.

4. Реакционную способность функциональных групп моносахаридов и их производных.

5. Причины проявления моносахаридами восстанавливающих свойств в качественных пробах с реактивами Толленса, Фелинга и и Бенедикта.

Уметь

1.Представлять строение важнейших пентоз (рибоза, ксилоза), гексоз (глюкоза,

галактоза, манноза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза), аминосахаров

(глюкозамин, галактозамин) в открытой и циклической формах с использованием

проекционных формул Фишера и формул Хеуорса соответственно.

2.Ориентироваться в применении конформационных формул для пиранозных форм

моносахаридов.

3.Определять принадлежность моносахаридов к D- или L-стереохимическому ряду

по их проекционным формулам.

4.Приводить схему цикло-оксо-таутомерии моносахаридов с объяснением причин

взаимного перехода различных форм.

5.Приводить схемы реакций получения гликозидов, сложных эфиров (ацетатов,

фосфатов) моносахаридов, а также реакций гидролиза этих производных.

6.Приводить строение альдитов (сорбит, ксилит, маннит), глюконовой и глюкуроновой кислот.

3.2.2. Олигосахариды (мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза), гомополисахариды (крахмал, амилоза, амилопектин, гликоген, декстран, целлюлоза) и гетерополисахариды (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин). Первичные структуры, пространственное строение, гидролиз. Понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны, протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды).

В результате освоения темы студент должен:

Знать

1.Принципиальные типы связывания моносахаридных остатков в ди- и полисахаридах с помощью гликозидных связей.

2. Состав, структуру и стереоизомерию важнейших дисахаридов.

3. Способность восстанавливающих дисахаридов к таутомерным превращениям.

4. Реакции получения сложных эфиров дисахаридов и реакции гидролиза ди- и полисахаридов.

5. Принципиальные схемы построения макромолекулярных цепей важнейших гомо- и гетерополисахаридов.

Уметь

1.Представлять структуру важнейших дисахаридов (мальтоза, лактоза, целлюбиоза, сахароза).

2.Представлять на примере мальтозы и целлобиозы различие в конфигурации

гликозидной связи между двумя глюкозными остатками.

3.Представлять на примере мальтозы и сахарозы различие в типе гликозидной связи, связывающей моносахаридные остатки.

4. Приводить схему таутомерных превращений восстанавливающих дисахаридов.

5. Приводить схемы реакций гидролиза дисахаридов.

6. Представлять схему построения полимерных цепей гомополисахаридов (амилозы,

амилопектина, гликогена, целлюлозы) и гетерополисахаридов (хондроитинсульфатов и гиалуроновой кислоты).