Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды
Пептиды и белки 3.1.1. Аминокислоты, входящие в состав белков: строение, номенклатура, стереоизомерия, кислотно-основные свойства, классификации аминокислот. Биосинтетические пути образования a-аминокислот из кетонокислот. Пиридоксалевый катализ. 3.1.2. Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Кислотно-основные свойства пептидов. Гидролиз пептидов. Установление аминокислотного состава и первичной структуры пептидов. Понятие о стратегии и тактике пептидного синтеза. 3.1.3. Белки: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры, сложные белки (гликопротеины, липопротеины, нуклеопротеины, фосфопротеины, металлопротеины). Понятие о связи биологической активности белков с их структурой В результате освоения темы студент должен: Знать 1.Строение и стереоизомерия важнейших α - аминокислот, входящих в состав пептидов и белков, и их сокращенные обозначения, используемые при записи строения пептидных цепей. 2. Амфотерность α - аминокислот; существование в водной среде равновесной смеси катионных, анионных и диполярных форм. Изоэлектрическая точка. 3.Химическая основа реакций, лежащих в основе количественного определения (нингидринной реакции, дезаминирования) и качественных реакций (образование внутрикомплексных солей с катионами меди(II)). 4. Химическая основа осуществляемых в организме реакций - трансаминирования и восстановительного аминирования; декарбоксилирования; окисления тиольных групп. 5.Принцип построения пептидной цепи; электронное строение и пространственное расположение пептидной группы. 6. Строение и номенклатура пептидов на примере простейших представителей. Гидоролиз пептидов. Уметь 1.Обосновывать причину амфотерных свойств и приводить схемы равновесия катионных, анионных и диполярных форм для нейтральных, кислых и основных α- аминокислот в водных растворах, используя табличные значения изоэлектрической точки. 2.Приводить модели осуществляемых в организме реакций (трансаминирования, восстановительного аминирования, декарбоксилирования) и образования дисульфидных связей на примере глутатиона. 3.Изображать электронное строение и обосновывать плоскостное расположение пептидной группы. 4. Записывать фрагменты первичной структуры полипептидов в виде последовательно связанных трех-четырех аминокислотных остатков с указанием на наличие пептидных групп, боковых радикалов, N- и С-концевых аминокислот. Применять номенклатуру пептидов. Приводить схемы реакций гидролиза 5. Иметь понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белков. Углеводы 3.2.1. Простые углеводы: классификация, стереоизомерия, таутомерные превращения. Аномерный эффект. Стереохимические ряды моноз. Нуклеофильное замещение у аномерного центра, О- и N-гликозиды. Окисление и восстановление моноз: гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты; ксилит, сорбит, маннит. Реакции альдольного типа в ряду моносахаридов. В результате освоения темы студент должен: Знать 1. Строение, названия и виды стереоизомерии важнейших моносахаридов. 2. Принципы построения проекционных формул Фишера, формул Хеуорса. Ориентироваться в правилах построения конформационных формул. 3. Цикло-оксо-таутомерные превращения моносахаридов. 4. Реакционную способность функциональных групп моносахаридов и их производных. 5. Причины проявления моносахаридами восстанавливающих свойств в качественных пробах с реактивами Толленса, Фелинга и и Бенедикта. Уметь 1.Представлять строение важнейших пентоз (рибоза, ксилоза), гексоз (глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза), аминосахаров (глюкозамин, галактозамин) в открытой и циклической формах с использованием проекционных формул Фишера и формул Хеуорса соответственно. 2.Ориентироваться в применении конформационных формул для пиранозных форм моносахаридов. 3.Определять принадлежность моносахаридов к D- или L-стереохимическому ряду по их проекционным формулам. 4.Приводить схему цикло-оксо-таутомерии моносахаридов с объяснением причин взаимного перехода различных форм. 5.Приводить схемы реакций получения гликозидов, сложных эфиров (ацетатов, фосфатов) моносахаридов, а также реакций гидролиза этих производных. 6.Приводить строение альдитов (сорбит, ксилит, маннит), глюконовой и глюкуроновой кислот. 3.2.2. Олигосахариды (мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза), гомополисахариды (крахмал, амилоза, амилопектин, гликоген, декстран, целлюлоза) и гетерополисахариды (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин). Первичные структуры, пространственное строение, гидролиз. Понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны, протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды). В результате освоения темы студент должен: Знать 1.Принципиальные типы связывания моносахаридных остатков в ди- и полисахаридах с помощью гликозидных связей. 2. Состав, структуру и стереоизомерию важнейших дисахаридов. 3. Способность восстанавливающих дисахаридов к таутомерным превращениям. 4. Реакции получения сложных эфиров дисахаридов и реакции гидролиза ди- и полисахаридов. 5. Принципиальные схемы построения макромолекулярных цепей важнейших гомо- и гетерополисахаридов. Уметь 1.Представлять структуру важнейших дисахаридов (мальтоза, лактоза, целлюбиоза, сахароза). 2.Представлять на примере мальтозы и целлобиозы различие в конфигурации гликозидной связи между двумя глюкозными остатками. 3.Представлять на примере мальтозы и сахарозы различие в типе гликозидной связи, связывающей моносахаридные остатки. 4. Приводить схему таутомерных превращений восстанавливающих дисахаридов. 5. Приводить схемы реакций гидролиза дисахаридов. 6. Представлять схему построения полимерных цепей гомополисахаридов (амилозы, амилопектина, гликогена, целлюлозы) и гетерополисахаридов (хондроитинсульфатов и гиалуроновой кислоты).
|
