Химические свойства. Кислотность тиоспиртов выше, чем у спиртов, поэтому они в отличие от последних образуют соли не только со свободными металлами

Кислотность тиоспиртов выше, чем у спиртов, поэтому они в отличие от последних образуют соли не только со свободными металлами, но и со щелочами; соли их гидролизуются водой.

СH₃-CH₂-SH + KOH CH₃-CH₂-SK + H₂O

этилмеркаптан этилмеркаптид

калия

С тяжелыми металлами (ртуть, мышьяк, свинец, кадмий, цинк) и их окислами тиолы образуют нерастворимые соли – меркаптиды

 

2 СН₃-СН₂-SH + HgO (CH₃-CH₂-S)₂Hg

-H₂O этилмеркаптид ртути

 

Способность тиолов связывать ионы тяжелых металлов позволяет использовать их как противоядия (антидоты) при отравлениях соединениями этих металлов. Одним из таких препаратов является отечественный препарат унитиол (димеркаптопропансульфонат натрия):

 

+ HgCl₂ + 2HCl

 

Меркаптаны в отличие от спиртов окисляются даже на воздухе с образованием диалкилдисульфида:

[O]

H₃C-CH₂-SH + CH₃-CH₂-SH CH₃-CH₂-S-S-CH₂-CH₃ + H₂O

диэтилдисульфид

 

Дисульфиды легко восстанавливаются в тиолы. Процесс окисления тиолов и восстановления дисульфидов играет важную роль в химии белков и пептидов. При жестком окислении тиолов (азотной кислотой) образуются сульфокислоты:

[O]

СH₃SH CH₃-SO₃H

метантиол метансульфокислота

 

Аналогично спиртам тиолы реагируют с хлористыми ацилами, образуя тиоаналоги сложных эфиров:

 

+ C₂H₅SH + HCl

этилтиоацетат

 

К классу сульфидов относится боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия иприт (b, b¹-дихлордиэтилсульфид). Это бесцветная жидкость с чесночным запахом. Для дегазации иприта используется хлорная известь или хлорамин. Дегазаторы превращают иприт в сульфоксид и другие вещества. Получают иприт при действии хлористой серы на этилен:

 

 

2 + S₂Cl₂ S +