Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Взаимодействие с галогенсодержащими реагентами





+ PCl5 + POCl3

хлорокись фосфора

 

5. Взаимодействие со спиртами. Оксосоединения, преимущественно альдегиды, взаимодействуют с одной или двумя молекулами спирта, образуя соответственно полуацетали и ацетали. Реакция катализируется кислотами. Кетоны в этих условиях в реакции не вступают.

Получение полуацеталя. Механизм:

H+

+

 

-H+

 

 

Получение ацеталя:

H+, - H2O

+

 

Образование полуацеталей и ацеталей имеет большое значение в химии углеводов: моно-, ди- и полисахаридов. Циклическая форма моносахаридов строится по принципу полуацеталей. Связь между моносахаридами в ди – и полисахаридах – ацетальная. В виде ацеталей происходит выделение из организма чужеродных соединений. Так глюкуроновая кислота (циклический полуацеталь) образует с фенолом ацеталь и в таком виде выводит его.

6. Реакция с водой (гидратация). Альдегиды и в значительно меньшей степени кетоны обратимо присоединяют воду:

 

Н+

+ H2O

 

 

Полученный двухатомный спирт (диол) неустойчив. Прочность связывания воды, т.е. степень гидратации, зависит от строения и характера радикала в различных альдегидах. Например, трихлоруксусный альдегид (хлораль) хорошо гидратируется благодаря присутствию в радикале трех атомов хлора.

       
   

 


Н+

+ Н-ОН

 

 

хлоральгидрат

Хлоральгидрат – один из немногочисленных примеров прочных гидратов альдегидов. Хлоральгидрат – лекарственный препарат снотворного и противосудорожного действия. Галогены усиливают снотворное действие, а гидратация уменьшает токсичность.

II. Реакции за счет a-СН2-звена

1. Галогенирование:

+ Cl2

-HCl

2. Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в a-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Ее можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой:

 

       
   


d+ d- OH- 5 4 3 2 1

 

 


 

2-метил-3- гидроксипентаналь

Поскольку продукт реакции содержит в молекуле гидроксильную (-ол) и альдегидную (-аль) группы, его называют альдоль, а сама реакция получила название альдольной конденсации. Реакции этого типа имеют место в природе, например биосинтез лимонной кислоты в цикле трикарбоновых кислот, нейраминовой кислоты и т. д.







Дата добавления: 2015-10-12; просмотров: 400. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Классификация потерь населения в очагах поражения в военное время Ядерное, химическое и бактериологическое (биологическое) оружие является оружием массового поражения...

Факторы, влияющие на степень электролитической диссоциации Степень диссоциации зависит от природы электролита и растворителя, концентрации раствора, температуры, присутствия одноименного иона и других факторов...

Йодометрия. Характеристика метода Метод йодометрии основан на ОВ-реакциях, связанных с превращением I2 в ионы I- и обратно...

Характерные черты немецкой классической философии 1. Особое понимание роли философии в истории человечества, в развитии мировой культуры. Классические немецкие философы полагали, что философия призвана быть критической совестью культуры, «душой» культуры. 2. Исследовались не только человеческая...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит...

Кран машиниста усл. № 394 – назначение и устройство Кран машиниста условный номер 394 предназначен для управления тормозами поезда...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия