Студопедия — к экзамену. 1. Предмет и задачи биоорганической химии
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

к экзамену. 1. Предмет и задачи биоорганической химии






1. Предмет и задачи биоорганической химии. Органическая химия – фундаментальная основа биоорганической химии.

2. Биологически важные классы органических соединений: спирты, фенолы, тиолы, эфиры, сульфиды, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные, сульфокислоты.

3. Физико-химические методы выделения и исследования органических соединений, имеющих значение для биомедицинского анализа (экстракция, хроматография, поляриметрия, инфракрасная и ультрафиолетовая спектроскопия, масс- спектрометрия, ядерный магнитный резонанс).

4. Важнейшие понятия стереохимии – конформация и конфигурация. Конформации открытых цепей. Проекционные формулы Ньюмена. Конформации циклических соединений (циклогексан, тетрагидропиран).

5. Конфигурация. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности. Проекционные формулы Фишера. D- и L- система стереохимической номенклатуры. Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности. Энантиомеры, σ- и π-диастереомеры, мезоформы, рацематы. Представление о R, S номенклатуре.

6. Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах органических соединений. Сопряженные системы с открытой цепью. Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность.

7. Поляризация связей и электронные эффкты (индуктивный и мезомерный), как причина неравномерного распределения электронной плотности и возникновения реакционных центров в молекуле. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

8. Кислотность и основность органических соединений. Теории Бренстеда и Льюиса. Сопряженные кислоты и основания. Кислотные свойтва спиртов, простых эфиров, карбонильных соединений, аминов, гидроксид-, алкоксид-, енолят- ионов, ацилат- ионов. Кислотно-основные свойства пиррола, имидазола, пиридина. Общие закономерности в изменении кислотных и основных свойств.

9. Реакции свободнорадикального замещения. Гомолитические реакции с участим sp3-гибридизированного атома углерода. Галогенирование, окисление кислородом. Региоселективность свободнорадикального замещения в аллильных и бензильных системах. Пероксидное окисление фрагментов жирных кислот в клеточных мембранах.

10. Реакции электрофильного присоединения. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации. Кислотный катализ. Влияние статических и динамических факторов на региоселективность реакций. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам. Гидратация α, β-непредельных кислот в организме.

11. Реакции электрофильного замещения в ароматических системах. Механизм реакций галогенирования и алкилирования (алкенами, спиртами) ароматических соединений. Роль катализатора в образовании электрофильной частицы. Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.

12. Реакции нуклеофильного замещения у sp3- гибридизованного атома углерода. Гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией σ-связи углерод-гетероатом (галогенпроизводные, спирты). Реакции гидролиза галогенпроизводных. Реакции алкилирования спиртов, фенолов, тиолов, сульфидов, аммиака и аминов. Дезаминирование соединений с первичной аминогруппой. Биологическая роль реакций алкилирования.

13. Реакции элиминирования (дегидрогалогенирование, дегидратация). Повышенная СН-кислотность как причина реакций элиминирования, сопровождающих нуклеофильное замещение у sp3-гибридизированного атома углерода.

14. Реакции нуклеофильного присоединения. Гетеролитические реакции с участием π-связи углерод-кислород. (альдегиды, кетоны). Реакции карбонильных соединений с водой, спиртами, тиолами, первичными аминами. Роль кислотного катализа. Гидролиз ацеталей и иминов. Реакции альдольного присоединения, расщепления. Биологическое значение этих процессов.

15. Реакции нуклеофильного замещения у sp2- гибридизированного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные). Реакции ацилирования (образование ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов) и обратные им реакции гидролиза. Сравнительная активность ацилирующих реагентов (ангидридов, карбоновых кислот, сложных эфиров, сложных тиоэфиров). Ацилфосфаты и ацилкофермент А. Биологическая роль реакций ацилирования.

16. Реакции окисления и восстановления органичесих соединений. Реакции окисления спиртов, тиолов, сульфидов, карбонильных соединений, аминов. Окисление π-связи и ароматических фрагментов (эпоксидирование, гидроксилирование). Реакции восстановления карбонильных соединений, дисульфидов, иминов. Понятие о переносе гидрид-иона и действии системы НАД+ - НАД ·Н. Понятие об электронном переносе и действии системы ФАД-ФАД· Н2.

17. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин, инозит). Образование хелатных комплексов как качественная реакция на диольный фрагмент. Двухатомные фенолы. Система гидрохинон-хинон. Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов). Полиамины (этилендиамин, путресцин, кадаверин).

18. Двухосновные карбоновые кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая). Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирования.

19. Угольная кислота и ее производные (уретаны, уреиды кислот, мочевина). Гуанидин. Карбамоилфосфат.

20. Аминоспирты (коламин, холин, ацетилхолин). Аминофенолы (дофамин, норадреналин, адреналин). Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.

21. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции циклизации. Лактоны. Лактамы. Гидролиз лактонов, лактамов. Реакции элиминирования β-гидрокси и β-аминокислот. Представление о строении β-лактамных антибиотиков.

22. Альдегидо- и кетонокислоты (глиоксиловая, пировиноградная, фосфоенилпируват, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α-оксоглутаровая. Реакции декарбоксилирования β-кетонокислот и окислительного декарбоксилирования α-кетонокислот. Кетоенольная таутомерия.

23. Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства. Салициловая кислота и ее производные (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат). п-Аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин). Биологическая роль п-аминобензойной кислоты. Сульфаниловая кислота и ее амид (стрептоцид). Сульфаниламидные препараты (сульфадиметоксин, норсульфазол, др.).

24. Биологически важные гетероциклические системы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, хинолин, никотинамид, пиридоксаль, производные изоникотиновой кислоты (тубазид, фтивазид) и 8-гидроксихинолина (энтеросептол). Структура порфина и гема.

25. Биологически важные гетероциклические системы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин, пурин, др. Таутомерия на примере имидазола.

26. Пиразолон-3 – основа ненаркотических анальгетиков (антипирин, амидопирин, анальгин). Барбитуровая кислота и ее производные (барбитураты). Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Понятие о строении биотина, тиамина и их биологической роли.

27. Алкалоиды. Метилированные ксантины (теобромин, теофиллин, кофеин). Представление о строении никотина, морфина, хинина, атропина.

28. Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение, номенклатура, стереоизомерия, кислотно-основные свойства, биполярная структура.

29. Биосинтетические пути образования α-аминокислот из кетонокислот: реакции восстановительного аминирования и реакции транс-аминирования. Пиридоксалевый катализ.

30. Химические свойства α-аминокислот (образование внутрикомплексных солей, реакции этерификации, ацилирования, образования иминов, гидроксилирования). Биологически важные реакции дезаминирования (неокислительного и окислительного).

31. Декарбоксилирование α-аминокислот – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, кадаверин, β-аланин, γ-аминомасляная кислота).

32. Пептиды. Строение пептидной группы. Гидролиз пептидов. Понятие об установлении аминокислотного состава и аминокислотной последовательности пептидов. Частичный и полный гидролиз белков. Понятие о сложных белках. Гликопротеины, липопротеины, нуклеопротеины, фосфопротеины.

33. Моносахариды. Классификация, стереоизомерия, D- и L- стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы, α- и β-аномеры. Цикло- и оксо-таутомерия. Конформация пиранозных форм моносахаридов. Строение рибозы, ксилозы, глюкозы, маннозы, галактозы, фруктозы, 2-дезоксирибозы, глюкозамина, маннозамина, галактозамина.

34. О- и N-гликозиды. Гидролиз гликозодов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование моносахаридов. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Аскорбиновая кислота. Восстановление моносахаридов (ксилит, сорбит, маннит).

35. Взаимопревращение альдоз и кетоз. Реакции альдольного типа в ряду моносахаридов. Альдольное присоединение дигидроксиацетона к глицериновому альдегиду. Альдольное расщепление фруктозы. Образование нейраминовой кислоты.

36. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз. Конформационное строение мальтозы и целлобиозы.

37. Полисахариды. Крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, декстран, целлюлоза, полигалактуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Представление о строении гепарина. Понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны, протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды).

38. Нуклеиновые кислоты. Пиримидиновые и пуриовые основания. Лактим-лактамная таутомерия. Реакции дезаминирования. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований (тимин-аденин, цитозин-гуанин).

39. Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Гидролиз нуклеотидов. Рибонуклеиновые и дезоксинуклеиновые кислоты (РНК, ДНК). Роль водородных связей в формировании вторичной структуры ДНК.

40. Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, меркаптопурин). Нуклеозиды-антибиотики. Принцип химического подобия. Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических веществ. Мутагенное действие азотистой кислоты.

41. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Нуклеотиды. Никотин-амиднуклеотидные коферменты. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+. Система НАД+ - НАД Н.

42. Омыляемые липиды: простые (воски, жиры и масла) и сложные (фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды). Природные высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая).

43. Фосфолипиды. Фосфатидовые (фосфатидные) кислоты. Фосфатидилколамины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компоненты клеточных мембран.

44. Понятие о структурных компонентах сфинголипидов (сфингозин, церамиды, сфингомиелины) и гликопротеидов(цереброзиды, ганглиозиды).

45. Неомыляемые липиды. Изопреноиды. Моно- и бициклические терпены (лимонен, ментол, камфора). Сопряженные полиены (каротиноиды, витамин А). Низкомолекулярные биорегуляторы.

46. Стероиды. Представление об их биологической роли. Гонан (стеран). Конформационное строение 5α- и 5β-стеранового скелета. Углеводороды – родоначальники групп стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.

47. Стероидные гормоны. Эстрогены (эстрон, эстрадиол), андрогены (андростерон, тестостерон), гестагены (прогестерон), кортикостероиды (кортикостерон, преднизолон).

48. Жёлчные кислоты. Холевая кислота. Гликохолевая и таурохолевая кислоты.

49. Стерины. Холестерин. Эргостерин, превращение его в витамины группы Д.

50. Агликоны сердечных гликозидов. Дигитоксигенин. Строфантидин.







Дата добавления: 2015-10-12; просмотров: 853. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...

Теория усилителей. Схема Основная масса современных аналоговых и аналого-цифровых электронных устройств выполняется на специализированных микросхемах...

Сосудистый шов (ручной Карреля, механический шов). Операции при ранениях крупных сосудов 1912 г., Каррель – впервые предложил методику сосудистого шва. Сосудистый шов применяется для восстановления магистрального кровотока при лечении...

Трамадол (Маброн, Плазадол, Трамал, Трамалин) Групповая принадлежность · Наркотический анальгетик со смешанным механизмом действия, агонист опиоидных рецепторов...

Мелоксикам (Мовалис) Групповая принадлежность · Нестероидное противовоспалительное средство, преимущественно селективный обратимый ингибитор циклооксигеназы (ЦОГ-2)...

РЕВМАТИЧЕСКИЕ БОЛЕЗНИ Ревматические болезни(или диффузные болезни соединительно ткани(ДБСТ))— это группа заболеваний, характеризующихся первичным системным поражением соединительной ткани в связи с нарушением иммунного гомеостаза...

Решение Постоянные издержки (FC) не зависят от изменения объёма производства, существуют постоянно...

ТРАНСПОРТНАЯ ИММОБИЛИЗАЦИЯ   Под транспортной иммобилизацией понимают мероприятия, направленные на обеспечение покоя в поврежденном участке тела и близлежащих к нему суставах на период перевозки пострадавшего в лечебное учреждение...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.009 сек.) русская версия | украинская версия