Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Реакции диенового синтеза





Большое значение в органическом синтезе имеют реакции присоединения к диенам так называемых диенофилов - ненасыщенных соединений, кратная связь которых активирована соседней электроноакцепторной группой:

X = >C=O, -CºN, -NO2, -CООН.

 

Первыми примерами диенового синтеза являются реакции димеризации бутадиена-1,3 и изопрена, которые впервые провели русские ученые В.И. Игнатьев (1887 год) и С.В. Лебедев (1909 год).

Димеризация бутадиена-1,3 при его нагревании до 1500С дает винилциклогексен. В этой реакции одна молекула диена реагирует 1,4-положением (диен), присоединяясь ко второй молекуле диена в 1,2-положение (диенофил).

Диеновый синтез был подробно изучен О. Дильсом и К. Альдером, открывшими в 1922 году реакцию бутадиена-1,3 с малеиновым ангидридом.

На взаимодействии малеинового альдегида с бутадиеном основано количественное определение бутадиена в газах при производстве синтетического каучука.

В качестве диенофилов могут быть использованы соединения, содержащие ацетиленовую связь, а также группы: N=C; N=N; N=O.

Например:

 

Диен вступает в реакции диенового синтеза в s – цис-конфигурации, в которой двойные связи лежат в плоскости по одну сторону от соединяющей их простой связи. Конфигурация диена и диенофила сохраняется в аддукте (целевом продукте реакции Дильса-Альдера), следовательно, способ сближения реагентов такой, что приводит к цис-присоединению (реакция стереоспецифична).







Дата добавления: 2015-10-12; просмотров: 1081. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...


Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

Метод Фольгарда (роданометрия или тиоцианатометрия) Метод Фольгарда основан на применении в качестве осадителя титрованного раствора, содержащего роданид-ионы SCN...

Потенциометрия. Потенциометрическое определение рН растворов Потенциометрия - это электрохимический метод иссле­дования и анализа веществ, основанный на зависимости равновесного электродного потенциала Е от активности (концентрации) определяемого вещества в исследуемом рас­творе...

Гальванического элемента При контакте двух любых фаз на границе их раздела возникает двойной электрический слой (ДЭС), состоящий из равных по величине, но противоположных по знаку электрических зарядов...

Индекс гингивита (PMA) (Schour, Massler, 1948) Для оценки тяжести гингивита (а в последующем и ре­гистрации динамики процесса) используют папиллярно-маргинально-альвеолярный индекс (РМА)...

Методика исследования периферических лимфатических узлов. Исследование периферических лимфатических узлов производится с помощью осмотра и пальпации...

Роль органов чувств в ориентировке слепых Процесс ориентации протекает на основе совместной, интегративной деятельности сохранных анализаторов, каждый из которых при определенных объективных условиях может выступать как ведущий...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.013 сек.) русская версия | украинская версия