ЗАНЯТИЕ № 5

«Биоорганическая химия»

 

Тема: Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования

у насыщенного атома углерода.

Значение темы: Реакции замещения у насыщенного (sp³-гибридизированного) атома углерода играют важную роль в процессах метаболизма. Образование ацил-и аминоациладенилатов, реакции замещения тиогруп в предельных радикалах органических субстратов являются одним из важнейших этапов в биосинтезе a - аминокислот, белков, фосфолипидов и других биологически активных веществ.

Схожие по механизму и потому конкурентные реакции элиминирования играют важную роль в процессе метаболизма углеводов и жирных кислот.

Цель:Выработать умение прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, происходящих в организме, в зависимости от строения субстрата. Рассмотреть реакции метилирования, протекающие при биосинтезе фосфолипидов, метионина и других биологически важных веществ.

Внеаудиторная работа: [1],[2]

1. Общие закономерности протекания реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода:

- реакционная способность реагента (нуклеофильность);

- химическая природа уходящей группы;

- специфические особенности структуры субстрата.

2. Разберите ход протекания реакции S_N у насыщенного атома углерода (sp³-гибридизированного)

В процессе биосинтеза незаменимой α-аминокислоты метионина бетаин является донором метильной группы.

Н.Ц.

Э.Ц.

SN

- Н+

δ+

	Бетаин субстрат		Гомоцистеин нуклеофил