ЗАНЯТИЕ № 5
«Биоорганическая химия»
Тема: Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода. Значение темы: Реакции замещения у насыщенного (sp3-гибридизированного) атома углерода играют важную роль в процессах метаболизма. Образование ацил-и аминоациладенилатов, реакции замещения тиогруп в предельных радикалах органических субстратов являются одним из важнейших этапов в биосинтезе a - аминокислот, белков, фосфолипидов и других биологически активных веществ. Схожие по механизму и потому конкурентные реакции элиминирования играют важную роль в процессе метаболизма углеводов и жирных кислот. Цель:Выработать умение прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, происходящих в организме, в зависимости от строения субстрата. Рассмотреть реакции метилирования, протекающие при биосинтезе фосфолипидов, метионина и других биологически важных веществ. Внеаудиторная работа: [1],[2] 1. Общие закономерности протекания реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода: - реакционная способность реагента (нуклеофильность); - химическая природа уходящей группы; - специфические особенности структуры субстрата. 2. Разберите ход протекания реакции SN у насыщенного атома углерода (sp3-гибридизированного) В процессе биосинтеза незаменимой α-аминокислоты метионина бетаин является донором метильной группы.
 
 
|
