Важнейшие биологически значимые гетероциклические и ароматические соединений, их синтезы и биосинтезы

Задание 1. Привести формулы и названия пятичленных гетероциклических соединений.

Ответ.

пиррол тиофен фуран индол

азол тиол оксол бензазол

Задание 2. Привести структуру важных производных пятичленных гетероциклов.

 

Ответ. Триптофан-предшественник гормонов –серотонина и мелатонина.

фурфурол – определяет запах свежеиспеченного хлеба, используется для синтеза антибактериальных средств

Задание 3. Привести схему биосинтеза серотонина и мелатонина, указать их биологическую роль.

Ответ.

серотонин

ацилирование

гидроксилирование

мелатонин

триптамин

декарбоксилирование

алкилирование

триптофан

Серотонин – синтезируется на свету, является гормоном радости, счастья, локально его концентрация возникает в местах воспаления, ушибов и вызывает боль. Мелатонин синтезируется из серотонина ночью, определяяет сексуальную активность, способствует засыпанию (природное снотворное). Обладает антиоксидантным, геронтологическим, противоопухолевым действием.

Задание 4. Показать схему реакций нитрования бензола, фенола, триптофана. Продукты нитрования окрашены в желтый цвет, в щелочной среде – в оранжевый, поэтому реакция используется как качественная для доказательства ароматической природы соединений.

Ответ.

Для ароматических аминокислот реакция носит название ксантопротеиновой. В реакцию вступают фенилаланин, гистидин, триптофан. По реакции косвенно ценят о качественной ценности белка, содержащего ароматические и гетероциклические аминокислоты.

фурфурол

рибоза

Задание 5. Привести синтез фурфурола и его производных, обладающих антимикробным действием. Ответ:

5-нитрофурфурол

фурациллин

Задание 6. Представить схему окисления гемоглобина с образованием биллирубина, определяющего цвет мочи. Уровень биллирубина в моче используется в качестве диагностического показателя.

гемоглобин

Ответ.

биллирубин

Задание 7. Привести формулы пятичленных двухгетероатомных циклов и их производных. Указать их биологическую роль.

Ответ:

На основе гистидина (производного имидазола) синтезируется гистамин (отвечает за образование ряда биологических жидкостей (слезы, сопли), высокие уровни гистидина вызывают алергизацию организма.

Пиразол (1, 2-диазол)

Имидазол (1, 3-диазол)

Пиразол используется для синтеза ряда обезболивающих средств (амидопирин, анальгин).

гистидин

амидопирин

анальгин

гистамин

Задание 8. Привести шестичленные одно- и двухатомные шестичленные гетероциклы и их биологически значимые производные..

Ответ. К шестичленным гетероциклам относится пиридин (азин), пиримидин (1, 3-диазин), пиразин (1, 4-диазин).

Большое значение имеют производные пиридина (никотиновая кислота), витамин В6 (пиридоксальфосфат), а также урацил, тимин, цитозин, входяцие в структуру нуклеиновых кислот.

Никотиновая кислота пиридоксальфосфат (витамин В6)

 

 

Урацил цитозин тимин

 

 

Соединения могут находиться в фенольной (лактимной) форме или в виде лактамов, последние в структуре нуклеиновых кислот преобладают.

1.

Лактам-лактимная таутомерия производных пиримидина

Задание 9. Привести гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами.

Ответ. К производным пиримидина и тиазола относится витамин В₁ (аневрин), который влияет на работу мышц (сердца, кишечника и др.), деятельность нервной системы. При недостатке возникает болезнь бери-бери. Содержится в оболочке злаковых культур, отруби обогащены витаминами группы В.

Производным птеридина является витамин В_с (фолевая кислота), участвующая в синтезе белка и кроветворении.

Производными пурина являются ряд соединений. Некоторые из них (аденин, гуанин) входят в структуру нуклеиновых кислот.

Продуктами окисления пурина являются гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Мочевая кислота не растворяется в воде и биологических и биологических жидкостях. При нарушении пуринового обмена мочевая кислота может откладываться в суставах, что приводит к подагре, а также в почках (мочекаменная болезнь).

К производным пурина относят теофиллин, теобромин, кофеин. Потребление большого количества шоколада, какао, кофе, чая может усугублять болезни, связанные с нарушением пуринового обмена.