Занятие 1.3.2

ТЕМА: Гетерофункциональные соединения (аминоспирты, гидрокси- и аминокислоты, оксокислоты.

ЦЕЛЬ: Изучить строение, химические свойства гетерофункциональных соединений: аминоспиртов, гидроксикислот, аминокислот, оксокислот, которые проявляют выраженное биологическое действие и являются предшественниками биосинтеза ряда физиологически значимых соединений.

ЗНАТЬ:

1. Классификация и важнейшие представители природных соединений, включающих две и более характеристических групп (аминоспирты, катехоламины, гидрокси-, оксо- и аминокислоты).

2. Классифиция амино- оксо- и гидроксикислот в зависимости от взаимного расположения характеристических групп (a-, b-, g-, d- производные). Биологическое значение амино- оксо- и гидроксикислот.

3. Пути биосинтеза некоторых биоорганических соединений: этаноламина (коламина), холина, ацетилхолина, катехоламинов (дофамина, адреналина, норадреналина).

4. Описание центров основности, кислотности у амино- гидрокси-, и оксокислот.

5. Кето-енольная таутомерия (обратимая миграция атома водорода) у пировиноградной, ацетоуксусной кислоты, ацетилКоА.

6. Образование внутренней соли (бетаиновой структуры) у аминокислот.

7. Пространственное строение биоорганических соединений. Основы стереоизомерии амино- и гидроксикислот..

8. Общие и специфические свойства гетерофункциональных соединений.

9. Структура и применение в медицине функциональных производных п-аминофенола, п-аминобензойной кислоты, салициловой и п-аминосалициловой кислот, сульфаниловой кислоты.

УМЕТЬ:

1. Приводить схемы специфических реакций:

- образования лактидов и дикетопиперазинов для a-гидрокси- и a-аминокислот соответственно;

- элиминирования для b-гидрокси- и b-аминокислот;

- образования лактонов и лактамов для g-гидрокси- и g-аминокислот соответственно.

2. Представлять схему синтеза ацетилхолина, адреналина на основе коламина и фенилаланина соответственно.

3. Определять кислотно-основные центры в гетерофункциональных соединениях.

4. Приводить реакции алкилирования, ацилирования, окислительного гидроксилирования, декарбоксилирования с участием гетерофункциональных соединений.

5. Показывать кето-енольную таутомерию на примере пировиноградной, ацетоуксусной кислоты, ацетилКоА.

6. Осуществлять схемы синтеза синтетических лекарственных препаратов на основе производных бензола.

ВЛАДЕТЬ: навыкамипроведения специфических реакций с участиемгетерофункциональных соединений.