Обучающие упражнения. Задание 1Приведите формулы и систематические названия простейших гидрокси- и аминокислотЗадание 1 Приведите формулы и систематические названия простейших гидрокси- и аминокислот. Ответ: Старшей является карбокси-группа, которая определяет нумерацию углеводородной цепи. Младшие группы (гидрокси- и амино-) обозначаются префиксами, перед которыми ставится цифра, обозначающая их положение в цепи. Получаем: Гликолевая (2-гидроксиэтановая к-та) Молочная (2-гидроксипропановая к-та)
Глицин (2-амино-этановая кислота) α -аланин (2-аминопропановая к-та) Задание 2. Привести формулы систематические названия этаноламина (коламина) (I) и холина (II). Этаноламин и холин входят в структуру и определяют названия фосфолипидов (фосфатидилэтаноламина и фосфатидилхолина).являются предшественниками биосинтеза нейромедиатора - ацетилхолина. Ответ: Старшей характеристической группой является гидрокси-группа, она определяет нумерацию углеродных атомов в соединении, для ее обозначения используется суффикс –ол. Для обозначения младшей группы используется префикс - амино-, группа называется первой (по алфавиту) с цифрой 2, указывающей ее положение в цепи. Получаем: 2-амино-этанол. У холина в отличие от этаноламина амино-группа проалкилирована и замещена тремя метильными группами. В этом случае замещенная группа находится в виде соли аммония (является катионом) и обозначается как N, N, N-триметиламино. (I) 2-аминоэтанол (II) N, N, N-триметиламиноэтанол Задание 3. Привести реакции гликолевой кислоты со спиртом и аммиаком. Ответ: Взаимодействие происходит как по амино, так и по карбоксильной группе с образованием замещенного сложного эфира и амида. Этиловый эфир 2-этоксиэтановой к-ты
Амид 2-аминоэтановой к-ты Задание 4 Привести реакцию ацилирования гликолевой кислоты. Ответ. Ацилирование может быть проведено с использованием уксусного ангидрида или хлористого ацетила по схеме: В условиях организма ацилирование осуществляется с помощью ацетилкоэнзима А или ацетилдифосфата Задание 5. Приведите реакцию дегидратации яблочной кислоты, приводящую к образованию в организме фумаровой кислоты. Ответ:
З адание 6. Написать схему синтеза ацетилхолина согласно схеме: Ответ: Расшифровка цепочки превращений, приводящей к образованию ацетилхолина, приведена ниже. Продукт А- эпоксиэтан, В-этаноламин, С-холин, D- ацетилхолин. Ацетилхолин участвует в проведении нервных импульсов, определяет когнитивные способности организма (способность к обучению, запоминанию). Задание 7. Приведите последовательность биохимических превращений, приводящих к биосинтезу ацетилхолина.
Ответ:
Серин- незаменимая аминокислота. Этаноламин (коламин) - один из важнейших аминоспиртов - входит в структуру фосфолипидов, лекарственных средств. Холин - витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен. Ацетилхолин - нейромедиатор, участвует в передаче нервного импульса, определяет когнитивные способности организма. Задание 8. Написать реакции внутри- и межмолекулярной конденсации a, b и g аминокислот. Ответ: а) a-аминокислоты при нагревании претерпевают межмолекулярную дегидратацию, при этом от двух молекул кислоты отщепляются две молекулы воды:
б) b-аминокислоты при нагревании отщепляют аммиак с образованием непредельных кислот:
β -аминомасляная кислота кротоновая кислота в) g - аминокислоты претерпевают внутримолекулярную дегидратацию:
γ -аминомасляная кислота бутиролактон или пирралидон-2
|
дикетопиперазин
