Обучающие упражнения. Задание 1. Один из стереоизомеров 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты (треонин) входит в состав белков

Задание 1. Один из стереоизомеров 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты (треонин) входит в состав белков. Какие стереоизомеры возможны для треонина?

Ответ: в молекуле треонина два центра хиральности

Изобразим возможные стереоизомеры в виде проекционной формулы Фишера

 

I	II	III	IV
L-алло-треонин	D-алло-треонин	D-треонин	L-треонин

Для отнесения амино- и гидроксикислот к стереохимическим рядам, используется так называемый “гидроксильный ключ”, когда рассматривается конфигурация хирального центра с наименьшим номером.

По этому правилу стереоизомеры I и IV относятся к L ряду, а II и III к D-ряду. В состав белков входит L-треонин IV. Соединения I и II имеют эритроконфигурацию, т.е. заместители находятся в проекции Фишера по одну сторону углеродной цепи, в этом случае еще используется приставка алло-.

Заключение: I и II, III и IV - энантиомеры; I и III; I и IV; II и III; II и IV; диастереомеры.

Задание 2. На примере a-аланина и триптофана опишите схему образования биполярной структуры. Получите дипептиды образованные этими аминокислотами. Каковы особенности строения пептидной связи?

Ответ:

катионная форма

биполярный ион

анионная форма

В кислой среде a-аминокислоты существуют в виде катионной формы, в щелочной в виде анионной и в изоэлектрической точке в виде биполярного иона, т.е. одинаковое количество катионной и анионной форм.

, это формула для определения изоэлектрической точки

 

катионная форма рКа1=2, 4

биполярный ион pJтри=5, 9

анионная форма рКа2=9, 4

 

При взаимодействии триптофана и a-аланина могут образовываться четыре дипептида: Три-Ала, Ала-Три, Ала-Ала, Три-Три.

аланилтриптофан Ала-Три

аланилаланин Ала-Ала

триптофанилтриптофан Три-Три