Обучающие упражнения. Задание 1. Привести формулы гетероциклических соединений, входящих в структуру ДНК и РНК (урацил, аденин

Задание 1. Привести формулы гетероциклических соединений, входящих в структуру ДНК и РНК (урацил, аденин, гуанин, цитозин, тимин), их исторические и систематические названия.

Ответ: в соответствии с травиальной номенклатурой и исторически сложившейся нумерацией циклов ниже приведены названия нуклеиновых оснований:

 

гуанин (2-амино-4-гидроксипурин) аденин (4-аминопурин)

 

цитозин (6-амино-2 гидроксипиримидин)

урацил (2, 6-дигидроксипиримидин)

тимин (2, 6-дигидрокси-5- метилпиримидин)

 

Задание 2. Привести схему образования нуклеозидов. Познакомиться с принципами номенклатуры нуклеозидов и закрепить их на примере аденозина.

Ответ: Нуклеозиды по химическому строению представляют собой N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и углеводами (рибозой или дезоксирибозой).

Гликозидная связь образуется между аномерным атомом углерода С-1^/ b-D-рибофуранозы (или b-D-дезоксирибофуранозы) и атомом азота гетероциклического основания: N-1 у пиримидиновых и N-9 у пуриновых оснований. В нуклеозидах всегда образуется b-гликозидная связь. Названия нуклеозидов, включающих рибозу, строятся с учетом исторического названия нуклеинового основания с окончанием -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых гетероциклов. В случаях присутствия дезоксирибозы вводится префикс -дезокси. Например:

 

Аденин + Рибоза	- нуклеозид называется АДЕНОЗИН
Аденин + Дезоксирибоза	- нуклеозид называется ДЕЗОКСИАДЕНОЗИН
Цитозин + Рибоза	- нуклеозид называется ЦИТИДИН
Цитозин + Дезоксирибоза	- нуклеозид называется ДЕЗОКСИЦИТИДИН

 

Исключение составляет название тимидин (а не дезокситимидин), поскольку нуклеиновое основание тимин входит только в структуру ДНК, включающего дезоксирибозу.

 

 

Аденозин (А)Дезоксигуанозин (дГ)

Задание 3. Воспроизвести структуру рибонуклеотидов и дезоксирибонуклеотидов.

Тимидин-5`-фосфат Аденозин-5`-фосфат

Задание 4. Привести химизм реакций дезаминирования нуклеиновых оснований на примере аденина.

Ответ. Дезаминирование может произойти в присутствии азотистой кислоты, которая образуется в желудке при использовании продуктов, содержащих нитриты (колбаса, овощи, выращенные с использованием интенсивных технологий). Химизм реакции приведен ниже. Из аденина образуется гипоксантин, который в норме не участвует в кодировании наследственной информации. Реакция таким образом приводит к изменению структуры ДНК, что может приводить к мутациям и последующим заболеваниям.