Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Практическое отсутствие угловых и торсионных напряжений в конформации «конверта» делают пятичленный цикл устойчивым





Циклогексан. Молекула циклогексана в плоской конформации имеет форму правильного шестиугольника. Такая конформация характеризуется сильными угловыми (угол между связями 120° вместо 109, 5°) и торсионными напряжениями (связи заслоняют друг друга), что делает ее энергетически невыгодной, а такой плоский цикл непрочным. Снижение напряжений и увеличение стабильности циклогексана достигается за счет существования молекул в виде неплоских структур – конформаций ванны и кресла. В конформации ванны в молекуле нет угловых, но имееют место торсионные напряжения. В конформации кресла нет ни угловых, ни торсионных напряжений.

При комнатной температуре 99, 9% молекул циклогексана находятся в конформации кресла.

Обе конформации кресла энергетически равноценны, если в молекуле циклогексана нет заместителей. Связи атомов углерода с атомами водорода, расположенные параллельно оси симметрии молекулы циклогексана, называются аксиальными, связи, которые лежат под углом 109, 5° к оси симметрии – экваториальными. Если в молекуле есть объемный заместитель, то энергетически более выгодной является та конформация кресла, в которой заместитель находится в экваториальном положении. Конформация кресла, в которой заместитель находится в аксиальном положении, менее выгодна энергетически, так как в этом случае в молекуле возникают 1, 3–диаксиальные взаимодействия, которые обусловлены отталкиванием заместителя и атомов водорода в аксиальных положениях.

Однако известны производные циклогексана, в которых 1, 3- диаксиальное расположение заместителей является предпочтительным. В этих соединениях между заместителями, находящимися в аксиальных положениях, возникает внутримолекулярная водородная связь, которая стабилизирует конформацию кресла и снижает ее энергию.







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 2776. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...


Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

Пункты решения командира взвода на организацию боя. уяснение полученной задачи; оценка обстановки; принятие решения; проведение рекогносцировки; отдача боевого приказа; организация взаимодействия...

Что такое пропорции? Это соотношение частей целого между собой. Что может являться частями в образе или в луке...

Растягивание костей и хрящей. Данные способы применимы в случае закрытых зон роста. Врачи-хирурги выяснили...

Ваготомия. Дренирующие операции Ваготомия – денервация зон желудка, секретирующих соляную кислоту, путем пересечения блуждающих нервов или их ветвей...

Билиодигестивные анастомозы Показания для наложения билиодигестивных анастомозов: 1. нарушения проходимости терминального отдела холедоха при доброкачественной патологии (стенозы и стриктуры холедоха) 2. опухоли большого дуоденального сосочка...

Сосудистый шов (ручной Карреля, механический шов). Операции при ранениях крупных сосудов 1912 г., Каррель – впервые предложил методику сосудистого шва. Сосудистый шов применяется для восстановления магистрального кровотока при лечении...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.011 сек.) русская версия | украинская версия