Лабораторная работа. Образование триброманилинаХод работы. В пробирку поместите 1 каплю анилина и 5-6 капель воды, хорошо взбалтайте и прибавьте несколько капель бромной воды до появления белого осадка 2, 4, 6-триброманилина. Реакция бромирования анилина протекает количественно и используется в фармацевтическом анализе для открытия анилина и его производных. Закончите схему реакции бромирования анилина, объясните активирующее и ориентирующее влияние аминогруппы в молекуле и опишите постадийно механизм реакции. В выводе объясните повышенную реакционную способность анилина в сравнении с бензолом в реакциях электрофильного замещения.
Вывод: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Тестовые задания к теме: «Реакционная способность углеводородов. Механизм реакций электрофильного замещения»
1. Общим в механизмах электрофильного присоединения и электрофильного замещения является: 1) образование p -комплекса в результате взаимодействия субстрата с нуклеофильной частицей 2) образование p -комплекса в результате взаимодействия субстрата с электрофильной частицей 3) превращение p -комплекса в s -комплекс 4) протекание реакций по правилу Марковникова 5) атака возникшего s -комплекса нуклеофилом 2. Какие частицы являются электрофильными реагентами: 1) НО- 2) AlCl3 3) Br+ 4) F- 5) ZnCl2 3. Электрофил – это частица: 1) способная к образованию связи с нуклеофилом 2) способная к образованию связи со свободным радикалом 3) акцептор электронной пары 4) донор электронной пары 4. Укажите электрофильные реагенты: 1) НS- 2) Cl+ 3) R-C+=O 4) CH2-CH3+ 5. Ориентанты второго рода содержат молекулы: 1) бензойной кислоты 2) фенола 3) толуола 4) нитробензола 5) хлорбензола 6. Ориентанты первого рода содержат молекулы: 1) нитробензола 2) анилина 3) фенола 4) этилбензола 5) бензальдегида 7. Из перечисленных молекул более высокую реакционную способность в реакциях электрофильного замещения (SE), чем бензол, проявляют: 1) этилбензол 2) фторбензол 3) нитробензол 4) анилин 5) фуран 8. Из перечисленных молекул более высокую реакционную способность, чем бензол, в реакциях электрофильного замещения (SE) проявляют: 1) хлорбензол 2) кумол 3) бензойная кислота 4) фенол 5) пиррол 9. Из перечисленных молекул наименьшую реакционную способность в реакциях электрофильного замещения (SE) проявляет: 1) этилбензол 2) пиридин 3) толуол 4) бензол 5) анилин 10. Соединения, способные бромироваться по механизму электрофильного замещения: 1) толуол 2) этан 3) нитробензол 4) циклогексанол 5) этен 11. Какие утверждения верны? В реакциях электрофильного замещения: 1) образование π -комплекса не лимитирует скорость реакции 2) образование σ -комплекса лимитирует скорость реакции 3) π -комплекс не ароматичен 4) σ -комплекс ароматичен 12. Уменьшение реакционной способности молекул в реакциях электрофильного замещения происходит в ряду: 1) имидазол, пиррол, пиридин 2) пиррол, имидазол, пиридин 3) пиридин, пиррол, пиримидин 4) пиримидин, имидазол, пиррол 13. Укажите число веществ, которые труднее, чем бензол, вступают в реакцию бромирования: толуол, пиридин, пиримидин, бензойная кислота, нитробензол, фторбензол, этилбензол, фенол, пиррол, анилин: 1) 4; 2) 5; 3) 6; 4) 7; 5) 8 14. Выберите верные утверждения. В реакции бромирования бензола:
1) в p-комплексе катион брома вырывает из сопряжения два электрона для образования s -связи с атомом углерода 2) для образования s -связи с атомом углерода катион брома отдает p-комплексу два электрона 3) в s -комплексе ароматичность нарушена, при этом на пяти атомах углерода делокализованы четыре электрона 4) в s -комплексе ароматичность нарушена, при этом на четырех атомах углерода делокализованы четыре электрона 5) s -комплекс обладает ароматичностью, при этом на шести атомах углерода делокализованы четыре электрона 15. Выберите верные утверждения. В реакции бромировании пиридина:
1) образование p-комплекса идет легче, чем при бромировании бензола 2) p-комплекс не обладает ароматичностью 3) продукт реакции образуется в результате отщепления протона от катиона s1 4) продукт реакции образуется в результате отщепления протона от катиона s2 5) продукт реакции образуется в результате отщепления протона от катиона s3 16. Укажите число веществ, которые труднее, чем толуол, вступают в реакцию бромирования: бензол, пиридин, пиримидин, бензойная кислота, фенол, анилин, метоксибензол, хлорбензол, фуран, тиофен. 1) 3; 2) 4; 3) 5; 4) 6; 5) 7 17. Выберите верные утверждения. В реакции нитрования бензола:
1) лимитирующей стадией реакции является образование p-комплекса 2) лимитирующей стадией реакции является образование s - комплекса 3) лимитирующей стадией реакции является отщепление протона от s -комплекса 4) p-комплекс обладает ароматичностью 5) s -комплекс обладает ароматичностью, так как в нем на пяти атомах делокализовано четыре электрона 18. Выберите верные утверждения. В реакции бромировании тиофена:
1) образование p-комплекса идет легче чем при бромировании бензола 2) p-комплекс обладает ароматичностью 3) продукт реакции образуется в результате отщепления протона от катиона s1 4) продукт реакции образуется в результате отщепления протона от катиона s2 5) самой быстрой стадией является превращение p - комплекса в s1 -комплекс
занятие № 6 ТЕМА: Кислотные и основные свойства органических соединений. ЦЕЛЬ: Сформировать знания о кислотных и основных свойствах органических соединений с позиций протолитической теории кислот и оснований Бренстеда - Лоури. Ознакомить с основными положениями электронной теории кислот и оснований Льюиса.
Исходный уровень: 1. Электроотрицательность атомов. 2.Электронные эффекты заместителей, электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
Содержание занятия 1. Разбор теоретического материала по теме: 1.1 Кислотность и основность по Бренстеду-Лоури. 1.2 Количественная характеристика. Сравнительная характеристика кислотных свойств спиртов, тиолов, фенолов и карбоновых кислот. 1.3 Роль неподеленной пары электронов гетероатомов в проявлении основных свойств аминов, эфиров, тиоэфиров и спиртов. 1.4 Амфотерность органических соединений. Межмолекулярная ассоциация на примере спиртов. 1.5 Кислоты и основания Льюиса. 2. Практическая часть. 2.1 Письменный контроль усвоения материала. 2.2 Лабораторная работа.
ЛИТЕРАТУРА: 1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 1991, 2008, С. 100-113; С. 100-114; 1985, С. 112-123. 2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С. 49-59. 3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А., «Медицина», Москва, 1985, С. 42-55. 4. Конспект лекций.
Практическая часть Лабораторная работа №1. Получение этиленгликолята меди (II) Ход работы. В пробирку внесите 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) и 2 капли 10% раствора гидроксида натрия. Нааблюдается образование хлопьевидного осадка гидроксида меди (II) (голубокого цвета). К полученному осадку добавьте 1 каплю этиленгликоля и встряхните пробирку. При взаимодействии Сu(OH)2 с этиленгликолем образуется растворимое комплексное соединение синего цвета – гликолят меди (II). Эта реакция используется для качественного обнаружения соединений, имеющих в своем составе две и более гидроксильных групп у соседних атомов углерода. Завершите схему реакции между этиленгликолем и Сu(OH)2 с образованием хелатного комплекса гликолята меди (II). В выводе сравните кислотные свойства этиленгликоля и этанола, не реагирующего с Сu(OH)2.
Вывод: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
|
