Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Лабораторная работа. Образование триброманилина




Ход работы. В пробирку поместите 1 каплю анилина и 5-6 капель воды, хорошо взбалтайте и прибавьте несколько капель бромной воды до появления белого осадка 2,4,6-триброманилина. Реакция бромирования анилина протекает количественно и используется в фармацевтическом анализе для открытия анилина и его производных.

Закончите схему реакции бромирования анилина, объясните активирующее и ориентирующее влияние аминогруппы в молекуле и опишите постадийно механизм реакции. В выводе объясните повышенную реакционную способность анилина в сравнении с бензолом в реакциях электрофильного замещения.

 

Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Тестовые задания к теме: «Реакционная способность углеводородов. Механизм реакций электрофильного замещения»

 

1. Общим в механизмах электрофильного присоединения и электрофильного замещения является:

1) образование p-комплекса в результате взаимодействия субстрата с нуклеофильной частицей

2) образование p-комплекса в результате взаимодействия субстрата с электрофильной частицей

3) превращение p-комплекса в s-комплекс

4) протекание реакций по правилу Марковникова

5) атака возникшего s-комплекса нуклеофилом

2. Какие частицы являются электрофильными реагентами:

1) НО-

2) AlCl3

3) Br+

4) F-

5) ZnCl2

3. Электрофил – это частица:

1) способная к образованию связи с нуклеофилом

2) способная к образованию связи со свободным радикалом

3) акцептор электронной пары

4) донор электронной пары

4. Укажите электрофильные реагенты:

1) НS-

2) Cl+

3) R-C+=O

4) CH2-CH3+

5. Ориентанты второго рода содержат молекулы:

1) бензойной кислоты

2) фенола

3) толуола

4) нитробензола

5) хлорбензола

6. Ориентанты первого рода содержат молекулы:

1) нитробензола

2) анилина

3) фенола

4) этилбензола

5) бензальдегида

7. Из перечисленных молекул более высокую реакционную способность в реакциях электрофильного замещения (SE), чем бензол, проявляют:

1) этилбензол

2) фторбензол

3) нитробензол

4) анилин

5) фуран

8. Из перечисленных молекул более высокую реакционную способность, чем бензол, в реакциях электрофильного замещения (SE) проявляют:

1) хлорбензол

2) кумол

3) бензойная кислота

4) фенол

5) пиррол

9. Из перечисленных молекул наименьшую реакционную способность в реакциях электрофильного замещения (SE) проявляет:

1) этилбензол

2) пиридин

3) толуол

4) бензол

5) анилин

10. Соединения, способные бромироваться по механизму электрофильного замещения:

1) толуол

2) этан

3) нитробензол

4) циклогексанол

5) этен

11. Какие утверждения верны? В реакциях электрофильного замещения:

1) образование π-комплекса не лимитирует скорость реакции

2) образование σ-комплекса лимитирует скорость реакции

3) π-комплекс не ароматичен

4) σ-комплекс ароматичен

12. Уменьшение реакционной способности молекул в реакциях электрофильного замещения происходит в ряду:

1) имидазол, пиррол, пиридин

2) пиррол, имидазол, пиридин

3) пиридин, пиррол, пиримидин

4) пиримидин, имидазол, пиррол

13. Укажите число веществ, которые труднее, чем бензол, вступают в реакцию бромирования: толуол, пиридин, пиримидин, бензойная кислота, нитробензол, фторбензол, этилбензол, фенол, пиррол, анилин:

1) 4; 2) 5; 3) 6; 4) 7; 5) 8

14. Выберите верные утверждения. В реакции бромирования бензола:

1) в p-комплексе катион брома вырывает из сопряжения два электрона для образования s-связи с атомом углерода

2) для образования s-связи с атомом углерода катион брома отдает p-комплексу два электрона

3) в s-комплексе ароматичность нарушена, при этом на пяти атомах углерода делокализованы четыре электрона

4) в s-комплексе ароматичность нарушена, при этом на четырех атомах углерода делокализованы четыре электрона

5) s-комплекс обладает ароматичностью, при этом на шести атомах углерода делокализованы четыре электрона

15. Выберите верные утверждения. В реакции бромировании пиридина:

1) образование p-комплекса идет легче, чем при бромировании бензола

2) p-комплекс не обладает ароматичностью

3) продукт реакции образуется в результате отщепления протона от катиона s1

4) продукт реакции образуется в результате отщепления протона от катиона s2

5) продукт реакции образуется в результате отщепления протона от катиона s3

16. Укажите число веществ, которые труднее, чем толуол, вступают в реакцию бромирования: бензол, пиридин, пиримидин, бензойная кислота, фенол, анилин, метоксибензол, хлорбензол, фуран, тиофен.

1) 3; 2) 4; 3) 5; 4) 6; 5) 7

17. Выберите верные утверждения. В реакции нитрования бензола:

1) лимитирующей стадией реакции является образование p-комплекса

2) лимитирующей стадией реакции является образование s- комплекса

3) лимитирующей стадией реакции является отщепление протона от s-комплекса

4) p-комплекс обладает ароматичностью

5) s-комплекс обладает ароматичностью, так как в нем на пяти атомах делокализовано четыре электрона

18. Выберите верные утверждения. В реакции бромировании тиофена:

1) образование p-комплекса идет легче чем при бромировании бензола

2) p-комплекс обладает ароматичностью

3) продукт реакции образуется в результате отщепления протона от катиона s1

4) продукт реакции образуется в результате отщепления протона от катиона s2

5) самой быстрой стадией является превращение p - комплекса в s1-комплекс

№ п/п Ответы № п/п Ответы № п/п Ответы
2,3 1,4,5
2,3,5 2,4,5 1,3
1,3
2,3,4 1,3
1,4 1,2 2,4
2,3,4 1,2,4

занятие № 6

ТЕМА: Кислотные и основные свойства органических соединений.

ЦЕЛЬ: Сформировать знания о кислотных и основных свойствах органических соединений с позиций протолитической теории кислот и оснований Бренстеда - Лоури. Ознакомить с основными положениями электронной теории кислот и оснований Льюиса.

 

Исходный уровень:

1. Электроотрицательность атомов.

2.Электронные эффекты заместителей, электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

 

Содержание занятия

1. Разбор теоретического материала по теме:

1.1 Кислотность и основность по Бренстеду-Лоури.

1.2 Количественная характеристика. Сравнительная характеристика кислотных свойств спиртов, тиолов, фенолов и карбоновых кислот.

1.3 Роль неподеленной пары электронов гетероатомов в проявлении основных свойств аминов, эфиров, тиоэфиров и спиртов.

1.4 Амфотерность органических соединений. Межмолекулярная ассоциация на примере спиртов.

1.5 Кислоты и основания Льюиса.

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения материала.

2.2 Лабораторная работа.

 

ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 1991, 2008, С. 100-113; С. 100-114; 1985, С. 112-123.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011,С. 49-59.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А. ,«Медицина», Москва, 1985, С. 42-55.

4. Конспект лекций.

 

Практическая часть

Лабораторная работа №1. Получение этиленгликолята меди (II)

Ход работы.В пробирку внесите 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) и 2 капли 10% раствора гидроксида натрия. Нааблюдается образование хлопьевидного осадка гидроксида меди (II) (голубокого цвета). К полученному осадку добавьте 1 каплю этиленгликоля и встряхните пробирку. При взаимодействии Сu(OH)2 с этиленгликолем образуется растворимое комплексное соединение синего цвета – гликолят меди (II). Эта реакция используется для качественного обнаружения соединений, имеющих в своем составе две и более гидроксильных групп у соседних атомов углерода.

Завершите схему реакции между этиленгликолем и Сu(OH)2 с образованием хелатного комплекса гликолята меди (II). В выводе сравните кислотные свойства этиленгликоля и этанола, не реагирующего с Сu(OH)2.

 

Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 2411. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.006 сек.) русская версия | украинская версия