Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Лабораторная работа. Получение этилхлорида из этанола




Ход работы.В пробирку добавьте 5-6 капель этанола, насыпьте 2 лопатки хлорида натрия, затем добавьте 3-4 капли концентрированной серной кислоты и нагревайте в вытяжном шкафу на слабом пламени горелки, не допуская обильного выделения хлороводорода. Время от времени подносите отверстие пробирки к пламени горелки. В результате сгорания получаемого хлорэтана образуется кольцо зеленого цвета.

Напишите уравнения протекающих реакций. Опишите механизм реакции образования хлорэтана. В выводе укажите название механизма реакции и объясните необходимость использования кислотного катализатора.

 

 

Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Тестовые задания к теме: « Реакции нуклеофильного замещения и конкурентные им реакции элиминирования»

1. Нуклеофильными реагентами являются:

1) НО×

2) Н2О

3) Н2S

4) НО-

5) NH3

2. Нуклеофильными реагентами являются:

1) CН3ОН

2) СН2=СН2

3) I-

4) NO2+

5) Н-

3. Нуклеофил – это частица, которая:

1) присоединяет протон

2) атакует положительно заряженный атом углерода

3) поставляет пару электронов для образования химической связи

4) поставляет свободную орбиталь для образования химической связи.

4. .В водном растворе нуклеофильность ионов возрастает в порядке:

1) F- < Cl -< Br- - < I-

2) F- > Cl- = Br- = I-

3) I- > Br- > Cl- > F-

4) Br- > Cl- > F- > I-

5. Какие утверждения верны?

1) сильные основания являются хорошо уходящими группами

2) сильные основания бывают плохо уходящими группами

3) слабые основания – хорошо уходящие группы

4) слабые основания плохо уходящие группы

6. Какие утверждения верны?

1) SN2–реакции характерны для первичного электрофильного атома углерода

2) SN2 –реакции протекают с обращением конфигурации

3) скорость SN2 –реакций пропорциональна концентрации субстрата, и не зависит от концентрации нуклеофила

4) скорость SN2 –реакции имеет второй суммарный порядок

7. Укажите неосуществимые реакции:

1) Br + CH3OH → CH3Br + OH

2) Br + CH3 – CH3 → CH3Br + CH3

3) HBr+ CH3OH → CH3Br + HOH

4) NH3 + CH3 – CH2I → [CH3 – CH2NH3]+ I-

8. Выберите признаки мономолекулярного нуклеофильного замещения у ненасыщенного атома углерода:

1) образование связи с нуклеофилом и разрыв связи с уходящей группой происходят одновременно (согласованно)

2) отрыв уходящей группы и присоединение нуклеофила протекает в две стадии

3) промежуточное соединение – карбокатион

4) скорость реакции не зависит от концентрации нуклеофила

9. В результате взаимодействия 2-хлорбутана со спиртовым раствором щелочи в качестве главного продукта образуется:

1) бутанол-1

2) бутен-1

3) бутен-2

4) бутадиен-1,3

5) бутанол-2

10. По механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN2) протекают реакции:

1) СН3-СН2-Cl + NaOH(спирт.р-р) ®

2) СН3-СН2-Cl + NaOH(водный р-р)®

3) СН3ОН + HBr ®

4) СН3-СН2-Cl +NH3®

11. В результате дегидратации бутанола-2 в качестве главного продукта образуется:

1) бутанол-1

2) бутен-1

3) бутен-2

4) бутадиен-1,3

5) бутин-2

12. По механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения (SN1) протекает реакция:

13. В результате нуклеофильного замещения хлорэтан образуется в реакции:

1) СН2=СН2 + Cl2 ®

2) НО-СН2-СН2-ОН + НCl ®

3) СН2=СН2 + HCl ®

4) СН3-СН2-ОН + HCl ®

5) СН3-СН2-ОН + NaCl ®

14. В результате нуклеофильного замещения 1-хлорпропан образуется в реакции:

1) СН3-СН=СН2 + HCl ®

2) СН3-СН2-СН2-ОН +СаCl2 ®

3) СН3-СООН + SOCl2 ®

4) СН3-СН2-СН2-ОН + HCl ®

5) СН3-СН=СН2 + Cl2 ®

15. Какие утверждения не верны?

1) реакция нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода осуществляется только тогда, когда уходящий нуклеофил стабильнее вступающего в молекулу

2) реакция нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода осуществляется только тогда, когда уходящий нуклеофил менее стабилен, чем вступающий в молекулу

3) анионы более сильные нуклеофилы, чем соответствующие им молекулы

4) в водном растворе нуклеофильность аниона тем больше, чем больше его радиус

16. По механизму SN1 протекает взаимодействие между:

1) хлорэтаном и водным раствором КОН

2) 2-бром-2-метилпропаном и водным раствором КОН

3) бензиловым спиртом и бромоводородной кислотой

4) 2-метилпропанолом и бромоводородной кислотой

5) аллиловым спиртом и бромоводородной кислотой.

17. По механизму SN2 реагируют:

1) этанол с йодоводородной кислотой

2) хлорэтан со спиртовым раствором КОН

3) 1-бромпропан с водным раствором КОН

4) этанол со спиртовым раствором КОН

5) этен с бромоводородной кислотой.

18. При нуклеофильном замещении спиртовой гидроксильной группы используют кислотный катализ, при этом:

1) в кислой среде плохо уходящая группа – гидроксид-ион превращается в хорошо уходящую группу – молекулу воды

2) ионы водорода являются эффективными нуклеофилами, легко атакуют электрофильный атом углерода в молекуле спирта

3) электрофильный атом углерода в оксониевом катионе легче подвергается нуклеофильной атаке, чем в молекуле спирта

4) ионы водорода образуют связь по донорно-акцепторному механизму с атомом кислорода гидроксильной группы

5) присоединение протона к гидроксильной группе приводит к уменьшению положительного заряда на атоме углерода, связанном с ней

19. Аллиловый спирт (СН2=СН-СН2-ОН) в отличие от пропанола-1 (СН3СН2СН2ОН) в реакциях нуклеофильного замещения:

1) реагирует с большей скоростью

2) реагирует с меньшей скоростью

3) реагирует по механизму SN2

4) реагирует по механизму SN1

5) образует мезомерно стабилизированный аллильный карбкатион

20. При действии спиртового раствора щелочи на 3-бромпентан образуется:

1) смесь пентена-1 пентена-2

2) только пентен-1

3) только пентен-2

4) только пентен-3

5) смесь пентена-2 и пентен-3

№ п/п Ответы   № п/п Ответы   № п/п Ответы   № п/п Ответы   № п/п Ответы  
2,3,4,5 2,3 1,3
1,3,5 1,2,4 2,3,4 1,3,4
2,3 1,2 1,4,5
2,3,4 2,3,4

занятие №8

 

Тема: Биологически важные реакции карбонильных соединений.

Цель: Сформировать знания о механизме реакций нуклеофильного присоединения к карбонильным соединениям, выработать навыки прогнозирования реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения.

 

Исходный уровень:

1. Кислотность и основность органических соединений.

2. Нуклеофильные реагенты.

 

Содержание занятия

1. Разбор теоретического материала.

1.1 Оксогруппа, ее электронное строение и основные характеристики двойной связи (длина и энергия).

1.2 Реакции нуклеофильного присоединения, механизм.

1.3 Реакция присоединения воды (гидратация).

1.4 Взаимодействие альдегидов со спиртами. Механизм. Роль кислотного катализатора. Образование циклических полуацеталей. Отношение продуктов реакции к гидролизу.

1.5 Механизм реакции присоединения-отщепления (присоединение аминов).

1.6 Присоединение циановодородной кислоты к карбонильным соединениям.

1.7 Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений.

1.8 Реакции диспропорционирования муравьиного и бензойного альдегидов.

1.9 Реакции альдольной конденсации.

1.10 Галоформные реакции.

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения темы.

2.2 Лабораторная работа.

 

ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008, С.182-194; 204-208; 1991.С.181-194, С. 227.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011,С. 74-87.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А. ,«Медицина», Москва, 1985, С. 93-107.

4. Конспект лекций.

 







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 3662. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.008 сек.) русская версия | украинская версия