Лабораторная работа № 3. Иодоформная проба на ацетон

Ход работы. В пробирку поместите 1 каплю раствора йода в йодиде калия и прибавьте почти до обесцвечивания по каплям 10% раствор гидроксида натрия. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона. При слабом нагревании от тепла руки в пробирке образуется желтовато-белый осадок с характерным запахом. Эта реакция используется в клинических лабораториях и имеет практическое значение для диагностики сахарного диабета.

Закончите уравнение реакции образования йодоформа. В выводе укажите, какие карбонильные соединения можно обнаружить с помощью этой реакции.

 

Вывод: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Тестовые задания к теме: «Биологически важные реакции карбонильных соединений»

1. Какой из альдегидов наиболее активен в реакциях гидратации?

1) трихлоруксусный

2) уксусный

3) бензальдегид

4) 2-метилпропионовый

2. Какое из соединений наименее активно в реакциях нуклеофильного присоединения?

1) СН₃СН₂СНО

2) СН₃СНО

3) СН₃СОСН₃

4) С₂Н₅СОСН₃

3. Для каких соединений характерна иодоформная проба?

1) С₃Н₇СНО

2) НСНО

3) СН₃СОС₂Н₅

4) СН₃СНО

4. Какие соединения подвергаются альдольной конденсации при обработке водным раствором щёлочи?

1) СН₃СОСН₃

2) СН₃СНО

3) (СН₃)₃ССНО

4) СН₃СН₂СНО

5. Продуктом альдольной конденсации пропаналя является:

1) пропановая кислота

2) 2-метил-3-гидроксипентаналь

3) 3-метил-3-гидроксипентаналь

4) пропанол-1

6. Какие превращения соответствуют диспропорционированию?

1) 2СН₃ОН → СН₃ОСН₃ + Н₂О

2) СН₃СНО + Н₂ → СН₃СН₂ОН

3) 2НСНО → НСООН + СН₃ОН

4) 2С₆Н₅СНО → С₆Н₅СООН + С₆Н₅СН₂ОН

7. В галоформную реакцию вступают:

1) бутанон

2) пентанон-3

3) этаналь

4) метаналь

5) пентанон-2

8. В реакцию присоединения-отщепления этаналь вступает с:

1) аммиаком

2) метанолом

3) гидридом натрия

4) гидразином

5) водой

9. полуацеталь образуется при взаимодействии пропаналя с:

1) алюмогидридом лития

2) синильной кислотой

3) метанолом

4) пропанолом-1

5) метиламином

10. Циклический полуацеталь в кислой среде образует соединение:

1) бутаналь

2) 4-гидроксибутаналь

3) 4-хлорбутаналь

4) 2-бромпентаналь

5) глюкоза

11. Способность альдегидов и кетонов вступать в реакцию альдольной конденсации обусловлена:

1) отсутствием С-Н кислотного центра у a-углеродного атома

2) наличием С-Н кислотного центра у a-углеродного атома

3) наличием С-Н кислотного центра у b-углеродного атома

4) наличием С-Н кислотного центра у g-углеродного атома

5) отсутствием С-Н кислотного центра у b-углеродного атома

12. При взаимодействии альдегидов (кетонов) с синильной кислотой (НСN) в щелочной среде:

1) нуклеофильная частица атакует атом углерода карбонильной группы

2) нуклеофильная частица атакует атом кислорода карбонильной группы

3) нуклеофильная атака происходит с обеих сторон плоскости, в которой расположены атомы карбонильной группы

4) нуклеофильной частицей является цианид-анион

5) нуклеофильной частицей является катион металла

13. При проведении альдольной конденсации в щелочной среде:

1) основание (анион ОН^-) отрывает протон от атома углерода в a-положении, что приводит к образованию карбкатиона

2) основание (анион ОН^-) отрывает протон от атома углерода в a-положении, что приводит к образованию карбаниона

3) основание отрывает протон от альдегидной группы

4) a-углеродным атомом аниона атакуется атом углерода альдегидной группы

5) нуклеофильной атаке подвергается атом кислорода альдегидной группы

14. Гидролиз ацеталей:

1) протекает только в кислой среде

2) протекает только в щелочной среде

3) катализируется как кислотами, так и основаниями

4) приводит к образованию полуацеталя в качестве промежуточного продукта

5) идет необратимо

15. Алюмогидрид лития (LiAlH₄) количеством 0, 5 моль в безводной среде максимально может восстановить до спирта

1) только 0, 5 моль альдегида или кетона

2) только 1, 0 моль альдегида или кетона

3) только 1, 5 моль альдегида или кетона

4) только 2, 0 моль альдегида или кетона

5) только 2, 5 моль альдегида или кетона

 

№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы
			1, 2, 4		1, 3, 5		2, 5		2, 4
					1, 4				1, 4
	3, 4		3, 4		3, 4		1, 3, 4

занятие № 9

Тема: Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Цель: Сформировать знания о реакционных центрах карбоновых кислот, закрепить знания об электронном строении карбоксилат-аниона и влиянии различных факторов на кислотные свойства карбоновых кислот. Изучить закономерности механизма реакций нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода на примерах реакций с участием карбоновых кислот и их функциональных производных. Выработать навыки прогнозирования реакционной способности соединений исходя, из электронного влияния заместителей.

 

Исходный уровень:

1. Электронное строение атома углерода (Sp³, Sp² – гибридизация).

2. Конформации открытой углеродной цепи.

3. Кислотность и основность. Водородная связь.

Содержание занятия

1. Рассмотрение теоретического материала.

1.1 Электронное строение карбоксилат-аниона.

1.2 Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей

в радикале на изменение кислотности.

1.3 Химические свойства карбоновых кислот (реакции кислот по ОН-кислотному центру).

1.4 Реакции карбоновых кислот по электрофильному центру. Механизм реакции нуклеофильного замещения на примере реакции этирификации и кислотного гидролиза сложных эфиров.

1.5 Реакции производных карбоновых кислот по электрофильному центру. Механизм реакции нуклеофильного замещения на примере взаимодействия галогенангидридов и ангидридов карбоновых кислот с аминами и спиртами.

1.6 Реакции карбоновых кислот по O-H и С-Н кислотным центрам.

1.7 Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот.

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения материала.

2.2 Лабораторная работа:

ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008, С.194 – 207; 242.1991, С.194 – 206; 247 – 252; 460; 1985, с.193 – 197; 204 – 211; 216 – 220.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С. 88-94.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А., «Медицина», Москва, 1985, С.108-117.

4. Конспект лекций.