Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Лабораторная работа №1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе




Ход работы.В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора глюкозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте одну каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Напишите схему реакции, в выводе укажите, какой структурный фрагмент глюкозы участвует в реакции с гидроксидом меди (II), чем обусловлено образование прозрачного раствора синего цвета.

Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Лабораторная работа №2. Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)

Ход работы.К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм. Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания). Верхнюю часть пробирки следует нагреть только до кипения, но не кипятить. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче.

Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II), в выводе объясните причину изменения окраски верхнего слоя раствора в пробирке.

 

Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Тестовые задания к теме: «Моносахариды»

1. Альдозами являются:

1) глюкоза

2) фруктоза;

3) сахароза;

4) рибоза

5) рибулоза

2. Гексозами являются:

1) фруктоза

2) манноза

3) галактоза

4) рибулоза

5) ксилоза

3. Альдопентозами являются:

1) рибоза

2) рибулоза

3) фруктоза

4) ксилоза

5) галактоза

4. Альдогексозами являются:

1) манноза

2) галактоза

3) ксилоза

4) рибулоза

5. фруктоза

5. Какие из моносахаридов содержат по одному хиральному центру?

1) D-глицериновый альдегид

2) диоксиацетон

3) D-эритроза

4) D-галактоза

6. Эпимером D-галактозы является:

1) D- манноза

2) L- манноза

3) D- глюкоза

4) D- фруктоза

5) L- галактоза

7. Эпимерами D-глюкозы являются:

1) L-галактоза

2) D- манноза

3) L- глюкоза

4) D- рибоза

5) D-галактоза

8. Верным является утверждение о том, что D(+)-глюкоза и L(-)- фруктоза:

1) структурные изомеры

2) стереоизомеры

3) энантиомеры

4) рацемат

5) цис-транс-изомеры

9. Аномером a-D-глюкопиранозы является:

1) сахароза

2) b- D-галактопираноза

3) b- D-глюкопираноза

4) b- D-глюкофураноза

5) a-D-глюкофураноза

10. В смеси таутомеров, образующихся в результате мутаротации D-глюкозы, преобладает:

1) a-D-глюкофураноза

2) b- D-глюкофураноза

3) b-D-глюкопираноза

4) открытая форма глюкозы

5) a-D-глюкопираноза

11. Для каких моносахаридов принадлежность к стереохимическому ряду определяется по конфигурации пятого атома углерода?

1) D-рибоза

2) D-манноза

3) L-галактоза

4) D-фруктоза

12. Гликозид можно получить в результате взаимодействия:

1) b-D-глюкопиранозы с уксусным ангидридом

2) a-D-глюкопиранозы с фосфорной кислотой

3) b-D-глюкопиранозы с метанолом в присутствии сухого хлороводорода

4) a-D-глюкопиранозы с йодметаном в присутствии щелочи

5) в результате всех указанных взаимодействий

13. Образование гликозидов протекает по механизму:

1) нуклеофильного присоединения

2) электрофильного замещения

3) электрофильного присоединения

4) нуклеофильного замещения

5) радикального замещения

14. Верным является утверждение о том, что мутаротация моносахаридов включает:

1) превращение их аномерных форм

2) цикло-оксо-таутомерию

3) изменение оптической активности

4) восстановление

15. D-Глюкаровая кислота образуется из:

1) D-глюкозы при окислении разбавленной HNO3

2) L-глюкозы при окислении бромной водой

3) D-галактозы при окислении разбавленной азотной кислотой

4) D-глюкозы при восстановлении водородом

5) D-глюкозы при взаимодействии с гидридом натрия

16. b-D-фруктопиранозе соответствует формула:

 

17. Качественной реакцией на альдозы является взаимодействие с:

1) азотной кислотой

2) реактивом Фелинга

3) реактивом Толленса

4) KMnO4

5) нингидрином

18. Какие из производных моносахаридов являются дикарбоновыми кислотами?

1) D-глюконовая

2) D-глюкуроновая

3) D-глюкаровая

4) сорбит

19. При взаимодействии глюкозы с бромной водой происходит:

1) окисление до глюкаровой кислоты

2) бромирование

3) восстановление до сорбита

4) окисление до глюконовой кислоты

5) этерификация

20. Укажите продукт метилирования α-D-глюкопиранозы метанолом в присутствии хлороводорода:

1) только О-метил- α-D-глюкопиранозид

2) метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-глюкопиранозид

3) только О-метил- b-D-глюкопиранозид

4) смесь О-метил-α-D-глюкопиранозида и О-метил-b-D-глюкопиранозида

 

№ п/п Ответы № п/п Ответы № п/п Ответы № п/п Ответы № п/п Ответы
1,4 2,3
1,2,3 1,2,3
1,4 2,5 2,3,4
1,2 3,4

 


занятие № 14

Тема: Олиго- и полисахариды.

Цель: Сформировать знание принципов строения, структурной организации и основных химических свойств важнейших гомо- и гетерополисахаридов во взаимосвязи с их биологическими функциями.

 

Исходный уровень:

1. Таутомерия моносахаридов.

2. Получение и свойства гликозидов.

3. Конформации альдогексоз.

4. Восстанавливающие свойства альдогексоз.

 

Содержание занятия

1. Разбор теоретического материала.

1.1 Строение и номенклатура дисахаридов, цикло-оксо-таутомерия (мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза).

1.2 Химические свойства дисахаридов (восстановительные свойства, образование гликозидов, простых и сложных эфиров, гидролиз).

1.3 Гомополисахариды: крахмал, целлюлоза, гликоген, декстран. Строение, биологическая роль.

1.4 Понятие о гетерополисахаридах: мурамин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты.

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения материала.

2.2 Лабораторная работа.

ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008, с. 400-420; 1991, с. 407-422.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011,С.152-167.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А. ,«Медицина», Москва, 1985, С. 215 – 222.

4. Конспект лекций.







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 2774. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.007 сек.) русская версия | украинская версия