Лабораторная работа №1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе
Ход работы. В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора глюкозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте одну каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта. Напишите схему реакции, в выводе укажите, какой структурный фрагмент глюкозы участвует в реакции с гидроксидом меди (II), чем обусловлено образование прозрачного раствора синего цвета. Вывод: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Лабораторная работа №2. Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера) Ход работы. К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм. Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания). Верхнюю часть пробирки следует нагреть только до кипения, но не кипятить. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче. Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II), в выводе объясните причину изменения окраски верхнего слоя раствора в пробирке.
Вывод: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Тестовые задания к теме: «Моносахариды» 1. Альдозами являются: 1) глюкоза 2) фруктоза; 3) сахароза; 4) рибоза 5) рибулоза 2. Гексозами являются: 1) фруктоза 2) манноза 3) галактоза 4) рибулоза 5) ксилоза 3. Альдопентозами являются: 1) рибоза 2) рибулоза 3) фруктоза 4) ксилоза 5) галактоза 4. Альдогексозами являются: 1) манноза 2) галактоза 3) ксилоза 4) рибулоза 5. фруктоза 5. Какие из моносахаридов содержат по одному хиральному центру? 1) D-глицериновый альдегид 2) диоксиацетон 3) D-эритроза 4) D-галактоза 6. Эпимером D-галактозы является: 1) D- манноза 2) L- манноза 3) D- глюкоза 4) D- фруктоза 5) L- галактоза 7. Эпимерами D-глюкозы являются: 1) L-галактоза 2) D- манноза 3) L- глюкоза 4) D- рибоза 5) D-галактоза 8. Верным является утверждение о том, что D(+)-глюкоза и L(-)- фруктоза: 1) структурные изомеры 2) стереоизомеры 3) энантиомеры 4) рацемат 5) цис-транс-изомеры 9. Аномером a-D-глюкопиранозы является: 1) сахароза 2) b- D-галактопираноза 3) b- D-глюкопираноза 4) b- D-глюкофураноза 5) a-D-глюкофураноза 10. В смеси таутомеров, образующихся в результате мутаротации D-глюкозы, преобладает: 1) a-D-глюкофураноза 2) b- D-глюкофураноза 3) b-D-глюкопираноза 4) открытая форма глюкозы 5) a-D-глюкопираноза 11. Для каких моносахаридов принадлежность к стереохимическому ряду определяется по конфигурации пятого атома углерода? 1) D-рибоза 2) D-манноза 3) L-галактоза 4) D-фруктоза 12. Гликозид можно получить в результате взаимодействия: 1) b-D-глюкопиранозы с уксусным ангидридом 2) a-D-глюкопиранозы с фосфорной кислотой 3) b-D-глюкопиранозы с метанолом в присутствии сухого хлороводорода 4) a-D-глюкопиранозы с йодметаном в присутствии щелочи 5) в результате всех указанных взаимодействий 13. Образование гликозидов протекает по механизму: 1) нуклеофильного присоединения 2) электрофильного замещения 3) электрофильного присоединения 4) нуклеофильного замещения 5) радикального замещения 14. Верным является утверждение о том, что мутаротация моносахаридов включает: 1) превращение их аномерных форм 2) цикло-оксо-таутомерию 3) изменение оптической активности 4) восстановление 15. D-Глюкаровая кислота образуется из: 1) D-глюкозы при окислении разбавленной HNO3 2) L-глюкозы при окислении бромной водой 3) D-галактозы при окислении разбавленной азотной кислотой 4) D-глюкозы при восстановлении водородом 5) D-глюкозы при взаимодействии с гидридом натрия 16. b-D-фруктопиранозе соответствует формула:
17. Качественной реакцией на альдозы является взаимодействие с: 1) азотной кислотой 2) реактивом Фелинга 3) реактивом Толленса 4) KMnO4 5) нингидрином 18. Какие из производных моносахаридов являются дикарбоновыми кислотами? 1) D-глюконовая 2) D-глюкуроновая 3) D-глюкаровая 4) сорбит 19. При взаимодействии глюкозы с бромной водой происходит: 1) окисление до глюкаровой кислоты 2) бромирование 3) восстановление до сорбита 4) окисление до глюконовой кислоты 5) этерификация 20. Укажите продукт метилирования α -D-глюкопиранозы метанолом в присутствии хлороводорода: 1) только О-метил- α -D-глюкопиранозид 2) метил-2, 3, 4, 6-тетра-О-метил-α -D-глюкопиранозид 3) только О-метил- b-D-глюкопиранозид 4) смесь О-метил-α -D-глюкопиранозида и О-метил-b-D-глюкопиранозида
занятие № 14 Тема: Олиго- и полисахариды. Цель: Сформировать знание принципов строения, структурной организации и основных химических свойств важнейших гомо- и гетерополисахаридов во взаимосвязи с их биологическими функциями.
Исходный уровень: 1. Таутомерия моносахаридов. 2. Получение и свойства гликозидов. 3. Конформации альдогексоз. 4. Восстанавливающие свойства альдогексоз.
Содержание занятия 1. Разбор теоретического материала. 1.1 Строение и номенклатура дисахаридов, цикло-оксо-таутомерия (мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза). 1.2 Химические свойства дисахаридов (восстановительные свойства, образование гликозидов, простых и сложных эфиров, гидролиз). 1.3 Гомополисахариды: крахмал, целлюлоза, гликоген, декстран. Строение, биологическая роль. 1.4 Понятие о гетерополисахаридах: мурамин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. 2. Практическая часть. 2.1 Письменный контроль усвоения материала. 2.2 Лабораторная работа. ЛИТЕРАТУРА: 1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008, с. 400-420; 1991, с. 407-422. 2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С.152-167. 3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А., «Медицина», Москва, 1985, С. 215 – 222. 4. Конспект лекций.
|