Лабораторная работа № 3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли

Ход работы. В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и добавьте 4-5 капель воды до полного растворения кислоты. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите его на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.

Полученный осадок разделите на две части. К одной части добавьте 1 каплю уксусной кислоты – осадок не растворяется. При добавлении к другой части осадка 1 капли соляной кислоты происходит растворение осадка.

Напишите уравнения протекающих реакций, в выводе объясните, почему оксалат кальция нерастворим в уксусной кислоте, но растворяется в соляной кислоте.

 

 

Вывод: _____________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________

 

Тестовые задания к теме: «Карбоновые кислоты и их функциональные производные»

1. Самой сильной кислотой из перечисленных соединений является:

1) СН₃-СН₂-СООН

2) СН₃-СООН

3) НСООН

4) С₁₇Н₃₅СООН

5) СН₃ОН

2. Самой слабой кислотой из перечисленных соединений является:

1) 2-метилпропановая кислота

2) 2-хлорпропановая кислота

3) трихлоруксусная кислота

4) дихлоруксусная кислота

5) монохлоруксусная кислота

3. Наиболее стабильным из перечисленных является:

1) пропионат-анион

2) ацетат-анион

3) трихлорацетат-анион

4) дихлорацетат-анион

5) хлорацетат-анион

4. Реально протекающему процессу соответствует уравнение:

1) НСООН + СН₃ОNa ® НСООNа + СН₃ОН

2) НСООН + СН₃СООNа ® НСООNа + СН₃СООН

3) СН₃СН₂СООН + NаНСО₃ ® СН₃СН₂СООNа + Н₂СО₃

4) СН₃СН₂СООН + НСООNа ® СН₃СН₂СООNа + НСООН

5) СН₃СООNа + С₆Н₅ОН ® СН₃СООН + С₆Н₅ОNа

5. Стабильность карбоксилат-анионов уменьшается в ряду:

1. СН₃СН₂СОО^- > НСОО-СОО^- > НООС-СН₂-СОО^-

2. СН₃СН₂СОО^- > НООС-СН₂-СОО^- > НСОО-СОО^-

3. НСОО-СОО^- > НООС-СН₂-СОО^- > СН₃СН₂СОО^-

4. НООС-СН₂-СОО^- > НСОО-СОО^- > СН₃СН₂СОО^-

6. Какие из реакций протекают с участием ОН-кислотного центра?

1) СН₃-СООН + С₂Н₅ОН →

2) СН₃-СООН + КНCО₃ →

3) СН₃-CH₂-СООН + Cl₂ →

4) СН₃-СООН + NН₃ →

5) НСООН + КОН ®

7. Реакции ацилирования протекают по механизму:

1) электрофильного замещения

2) нуклеофильного присоединения

3) нуклеофильного замещения

4) радикального замещения

5) электрофильного присоединения.

8. Этилацетат образуется при взаимодействии:

1) ацетата натрия и этанола

2) уксусной кислоты и пропанола-2

3) хлорангидрида уксусной кислоты и этилата натрия

4) ангидрида уксусной кислоты и этанола

5) хлорангидрида уксусной кислоты и ацетата натрия

9. Амид уксусной кислоты образуется при взаимодействии:

1) аммиака и ацетата натрия

2) аммиака и хлоруксусной кислоты

3) аммиака и этилхлорида

4) аммиака и уксусного ангидрида

5) анилина и уксусного альдегида

10. Ангидрид уксусной кислоты образуется при:

1) взаимодействии хлорангидрида уксусной кислоты и ацетата натрия

2) взаимодействии хлорангидрида уксусной кислоты и этанола

3) взаимодействии хлорангидрида уксусной кислты и этилата натрия

4) взаимодействии уксусной кислоты с тионилхлоридом

5) действии водоотнимающих средств на уксусную кислоту

11. В реакцию с галогенами в присутствии красного фосфора как катализатора вступают кислоты:

1) пропановая

2) 2, 2-диметилпропановая

3) уксусная

4) муравьиная

5) бензойная

12. С наибольшей скоростью протекает реакция аммиака (амина) с:

1) уксусной кислотой

2) ангидридом уксусной кислоты

3) этилацетатом

4) хлорангидридом уксусной кислоты

5) тиоэфиром уксусной кислоты

13. При получении сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта с использованием катализатора:

1) катализатором являются ионы Н⁺

2) катализатором являются гидроксид-анионы ОН^-

3) катализатор атакует СН-кислотный центр кислоте

4) катализатор атакует ОН-кислотный центр в кислоте

5) катализатор атакует основный центр в кислоте

14. При щелочном гидролизе сложных эфиров:

1) реакция является необратимой

2) реакция идет обратимо

3) гидроксид-анионы атакуют электрофильный центр

4) гидроксид-анионы атакуют нуклеофильный центр

5) продуктами реакции являются кислота и алкоголят

15. При кислотном гидролизе сложных эфиров:

1) реакция необратима

2) реакция обратима

3) катализатором являются катионы водорода, атакующие электрофильный центр

4) катализатором являются катионы водорода, атакующие основный центр

5) продуктами реакции являются соль карбоновой кислоты и спирт

 

№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы
			1, 2, 3				1, 5		1, 5
					3, 4		1, 3		1, 4
			2, 4, 5						2, 4

 

занятие № 10

Тема: Омыляемые липиды.

Цель: Систематизировать знания о классификации, свойствах и строении липидов – структурных компонентов клеточных мембран.

Исходный уровень:

1. Конформации открытой углеродной цепи.

2. Цис-транс-изомерия.

3. Механизм реакции электрофильного присоединения (А_Е) и нуклеофильного замещения (S_N).

 

Содержание занятия

1. Разбор теоретического материала.

1.1 Классификация липидов.

1.2 Строение с учётом стереоизомерии насыщенных и ненасыщенных высших жирных кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидиновой.

1.3 Воски как представители простых омыляемых липидов. Строение, свойства.

1.4 Жиры как представители простых омыляемых липидов. Строение триацилглицеринов и свойства; реакции гидрогенизации, галогенирования, кислотного и щелочного гидролиза.

1.5 Фосфолипиды как представители сложных омыляемых липидов. Строение фосфолипидов на примере фосфатидилхолинов (лецитины) и фосфатидилэтаноламинов (кефалины).

1.6 Реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфолипидов.

1.7 Представление о строении клеточных мембран.

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения материала.

 

ЛИТЕРАТУРА

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008, С. 444 – 464; 1991, С. 457 – 464; 466 – 469; 1985, С. 427 – 439.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С. 95-110.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А., «Медицина», Москва, 1985, С.118-127.

4. Конспект лекций.

 

Тестовые задания к теме: «Омыляемые липиды»

1. Насыщенными высшими жирными кислотами являются:

1) линоленовая

2) пальмитиновая

3) стеариновая

4) олеиновая

5) лимонная

2. Число атомов углерода и число двойных связей в линоленовой кислоте, соответственно, равны:

1) 18; 2

2) 18; 3

3) 17; 3

4) 17; 2

5) 20; 5

3. Ненасыщенными высшими жирными кислотами являются:

1) линолевая

2) линоленовая

3) стеариновая

4) олеиновая

5) капроновая

4. К незаменимым жирным кислотам относятся:

1) пальмитиновая кислота

2) линоленовая кислота

3) миристиновая кислота

4) линолевая кислота

5) уксусная

5. К простым липидам относятся:

1) тристеарин

2) диолеопальмитин

3) фосфатидная кислота

4) кефалин

5) цетилпальмиат

6. В реакцию присоединения йода вступают:

1) тристеароилглицерин

2) триолеиноилглицерин

3) 1-оленоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин

4) трипальмитоилглицерин

5) цетилпальмиат

7. Линолевой кислоте соответствует формула:

8.

8. Фосфолипидами являются:

1) трипальмитоилглицерин

2) коламинкефалины

3) сфингозин

4) мирицилпальмиат

5) лецитины

9. Фосфолипидами являются:

1) галактоцереброзид

2) сфингомиелин

3) серинкефалины

4) церамид

5) сфингозин

10. Сложными липидами являются:

1) триолеиноилглицерин

2) лецитины

3) сфингомиелин

4) цетилпальмитат

5) мирицилпальмиат

11. Какие из соединений содержат хиральный центр?

1) тристеарин

2) L-глицерофосфат

3) глицерин

4) холин

5) 1-оленоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин

12. В молекулах фосфатидилхолинов содержится число сложноэфирных связей, равное:

1) 1

2) 2

3) 3

4) 4

5) 5

13. Йодное число тристеарина равно:

1) 35

2) 70

3) 50

4) 140

5) 0

14. В природных фосфоглицеридах асимметрический центр имеет:

1) D-конфигурацию

2) L-конфигурацию

3) цис-конфигурацию

4) транс-конфигурацию

5) S-трансоидную конфигурацию

15. Холин является структурным компонентом:

1) кефалина

2) сфингомиелина

3) сфингозина

4) лецитина

5) мирицилпальмиата

16. Амидная связь содержится в молекулах:

1) триацилглицерина

2) фосфатидилэтаноламина

3) сфингозина

4) сфингомиелина

5) галактоцереброзида

17. Образование простых липидов из высших карбоновых кислот и спиртов происходит по механизму:

1) радикального замещения

2) электрофильного присоединения

3) нуклеофильного замещения

4) электрофильного замещения

5) нуклеофильного присоединения

18. Какие из соединений существуют в виде биполярных ионов в нейтральной среде?

1) лецитин

2) холестерин

3) триолеилглицерин

4) кефалин

5) тристеароилглицерин

19. Гидролиз сложных липидов происходит под действием:

1) кислот

2) щелочей

3) водорода

4) перманганата калия

5) брома

20. При полном кислотном гидролизе лецитина в присутсвии НСl образуются:

1) глицерин, высшие жирные кислоты, холин

2) глицерин, высшие жирные кислоты, гидрохлорид холина, Н₃РО₄

3) триацилглицерин, соли высших жирных кислот, гидрохлорид холина, Н₃РО₄

4) глицерин и лецитин гидрохлорид;

5) триацилглицерин, соли высших жирных кислот, холин

 

№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы
	2, 3		1, 2, 5		2, 3
			2, 3		2, 3				1, 4
	1, 2, 4				2, 5		2, 4		1, 2
	2, 4		2, 5				4, 5

занятие № 11 ­

Тема: Гетерофункциональные органические соединения, участвующие в

процессах метаболизма.

Цель: Сформировать знания реакционной способности у с учётом взаимного влияния функциональных групп гетерофункциональных соединений – аминоспиртов и кислот с окси-, амино- и оксофункциями.

 

Исходный уровень:

1. СН-кислотность органических соединений.

2. Реакции элиминирования (дегидратации), механизм.

3. Механизм реакции нуклеофильного присоединения и замещения у тригонального атома углерода.

 

Содержание занятия

1. Рассмотрение теоретического материала.

1.1 Аминоспирты как представители ГФС, их классификация. Получение биогенных аминоспиртов - коламина, холина (in vivo, in vitro).

1.2 Катехоламины как представители ГФС, биосинтез норадреналина и адреналина, их биологическая роль.

1.3 Гидрокси- и аминокислоты как представители ГФС. Специфические реакции, протекающие при нагревании α -, β -, γ - гидрокси- и аминокислот.

1.4 Оксокислоты как представители ГФС, химические свойства и таутомерия (на примерах пировиноградной, щавелевоуксусной, α -оксоглутаровой, ацетоуксусной кислот),

1.5 Реакции декарбоксилирования ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот. Кетоновые тела.

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения материала.

2.2 Лабораторная работа.

 

ЛИТЕРАТУРА

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008 г., С. 235-246, 255-271; 1991 г., С.68-75, 77-79, 80-82, 230-242, 247-267.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С.115-125.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А., «Медицина», Москва, 1985, С.138-159.

4. Конспект лекций.