Лабораторная работа №3. Разложение лимонной кислоты

Ход работы. В сухую пробирку, снабженную газоотводной трубкой, поместите лопаточку лимонной кислоты и 10 капель концентрированной серной кислоты, полученную смесь нагрейте. Конец газоотводной трубки поместите в первую пробирку с 5 каплями раствора гидроксида бария. После того как раствор помутнеет, перенесите газоотводную трубку во вторую пробирку, содержащую 2 капли раствора йода в йодиде калия, предварительно обесцвеченного добавлением нескольких капель 10% раствора гидроксида натрия. Во второй пробирке наблюдается образование бледно-желтого осадка с характерным запахом.

Лимонная кислота, являясь a -гидроксикислотой, при нагревании под действием серной кислоты разлагается с образованием ацетондикарбоновой кислоты, которая далее, подвергаясь декарбоксилированию, превращается в ацетон.

Напишите уравнение реакции, протекающей в первой пробирке между гидроксидом бария и продуктом разложения лимонной кислоты. Напишите схему реакции, протекающей во второй пробирке. В выводе укажите, какие продукты разложения лимонной кислоты обнаружены в обоих случаях.

 

 

Вывод: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Тестовые задания к теме: «Гетерофункциональные органические соединения, участвующие в процессах метаболизма»

1. Полифункциональными соединениями являются:

1) этиленгликоль

2) глицин

3) щавелевая кислота

4) молочная кислота

5) этанол

2. Качественной реакцией на 1, 2-диольный фрагмент является взаимодействие с:

1) AlCl₃

2) Cu(OH)₂

3) KMnO₄

4) CH₃COOH

5) Ag₂O (NH₃× Н₂О)

3. Двухатомными фенолами являются:

1) а, в

2) б, г

3) в, д

4) б, д

5) а, д

4. К кетоновым телам относятся следующие соединения:

1) муравьиная кислота

2) щавелевоуксусная кислота

3) ацетон

4) β -гидроксимасляная кислота

5) ацетоуксусная кислота

5. Лактам образуется при нагревании:

1) молочной кислоты

2) глицирина

3) b-аминомасляной кислоты

4) ацетата кальция

5) g- аминомасляной кислоты

6. Лактид образуются при нагревании:

1) a-оксимасляной кислоты

2) молочной кислоты

3) аланина

4) пропанола-2

5) g-оксивалериановой кислоты

7. В каких таутомерных формах молекул содержатся только три атома углерода в sp²-гибридном состоянии?

1) енольная форма пировиноградной кислоты

2) енольная форма щавелевоуксусной кислоты

3) кето-форма ацетоуксусной кислоты

4) енольная форма ацетоуксусной кислоты

5) кето-форма щавелевоуксусной кислоты

8. Кето-енольная таутомерия щавелевоуксусной кислоты обусловлена:

1) переносом протона

2) окислительно-восствновительными реакциями

3) наличием СН-кислотного центра

4) электрофильным присоединением к p -связи

5) наличием ОН-кислотного центра

9. Для каких соединений возможна кето-енольная таутомерия:

1) ацетоуксусная кислота

2) щавелевая кислота

3) щавелевоуксусная кислота

4) ацетон

5) этаналь

10. Доказательством наличия енольной гидроксильной группы служит:

1) взаимодействие енола с металлическим натрием

2) взаимодействие енола с гидроксидом натрия

3) взаимодействие енола с бромной водой

4) взаимодействие енола с воссстановителями

5) взаимодействие енола с хлоридом железа (III)

11. Доказательством наличия двойной связи в енольной форме соединения является:

1) взаимодействие енола с бромной водой

2) взаимодействие енола с водородом

3) взаимодействие енола с галогеноводородами

4) взаимодействие енола с галогенангидридом карбоновой кислоты

5) взаимодействие енола с синильной кислотой

12. В галоформную реакцию вступают:

1) пировиноградная кислота

2) щавелевоуксусная кислота

3) ацетоуксусная кислота

4) a-кетоглутаровая кислота

5) молочная кислота

13. С гидроксидом натрия реагируют:

1) молочная кислота карбоксильной группой

2) молочная кислота гидроксильной группой

3) g-аминомасляная кислота аминогруппой

4) g-аминомасляная кислота карбоксильной группой

5) g-аминомасляная кислота гидроксильной группой

14. Ацетон образуется в результате декарбоксилирования:

1) пировиногрданой кислоты

2) ацетоуксуной кислоты

3) щавелевоуксусной кислоты

4) масляной кислоты

5) щавелевой кислоты

15. Пировиноградная кислота образуется в результате декарбоксилирования:

1) ацетона

2) a-кетоглутаровой кислоты

3) ацетоуксусной кислоты

4) щавелевоуксусной кислоты

5) g-аминомасляной кислоты

 

№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы	№ п/п	Ответы
	1, 3		3, 4, 5		1, 4, 5				1, 4
					1, 3
			1, 2		1, 3, 4, 5		1, 3

 

 

занятие № 12

Тема: Биологически активные гетероциклические соединения.

Цель: Закрепить знание строения и химических свойств ароматических гетероциклических соединений, составляющих химическую основу некоторых метаболитов и лекарственных веществ.

 

Исходный уровень:

1. Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота.

2. Кислотность и основность органических соединений.

3. Ароматичность гетероциклических систем. Критерии ароматичности.

4. Химические свойства гидроксильной, карбоксильной и аминогрупп.

 

Содержание занятия

1. Разбор теоретического материала.

1.1 Пиразол, строение, ароматичность, амфотерность. Пиразолон-5 – структурная основа лекарственных препаратов.

1.2 Имидазол, строение, ароматичность, амфотерность. Гистидин, гистамин, биологическая роль.

1.3 Бензпиррол (индол). Триптофан, его превращения (образование триптамина, серотнонина, β -индолилуксусной кислоты). Биологическая

роль серотонина.

1.4 Пиридин, строение, свойства. Никотиновая кислота, её амид. Химическая основа действия кофермента НАД.

1.5 Пиримидин, строение, свойства. Лечебные препараты, производные изоникотиновой кислоты, тубазид и фтивазид.

1.6 Строение и таутомерия барбитуровой кислоты. Лечебные препараты, производные барбитуровой кислоты (барбитал).

1.7 Пурин. Гидроксилированные производные пурина. Лактам-лактимная таутомерия. Соли мочевой кислоты. Подагра.

1.8 Понятие об алкалоидах. Пуриновые алкалоиды (метилированные производные ксантина).

2. Практическая часть.

2.1 Письменный контроль усвоения материала.

2.2 Лабораторная работа.

 

ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008, С. 278-281, 287-289, 293-296, 298-302, 306-307, 309-310, 484-485, 487-488; 1991, С. 275 – 283, 286 – 294, 296 – 304, 307.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С.126-137.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А., «Медицина», Москва, 1985, С.163-179.

4. Конспект лекций.

 

Практическая часть