Лабораторная работа № 3. Реакция глицина с формальдегидомХод работы. В пробирку поместите 5 капель 1% раствора глицина и добавьте 1 каплю индикатора метилового красного. Раствор окрашивается в желтый цвет, что свидетельствует о нейтральной среде. К полученной смеси добавьте равный объем формалина, при этом наблюдается появление красной окраски индикатора, свидетельствующей о кислой реакции среды. Напишите уравнение реакции между формальдегидом и глицином, в выводе объясните причины изменения окраски индикатора, укажите практическое использование этой реакции.
Вывод: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Тестовые задания к теме: «a-Аминокислоты» 1. Природными аминокислотами являются: 1) α -аминокислоты 2) L-аминокислоты 3) D-аминокислоты 4) рацематы 2. Два стереоизомера имеют: 1) глицин 2) аланин 3) метионин 4) валин 5) фенилаланин 3. Больше двух стереоизомеров имеют: 1) тирозин 2) лейцин 3) цистин 4) изолейцин 5) цистеин 4. К нейтральным аминокислотам относятся: 1) аспаргиновая 2) лейцин 3) аланин 4) валин 5) молочная 5. Кислыми аминокислотами являются: 1) глутаминовая 2) аспарагин 3) пролин 4) глицин 5) пировиноградная 6. Серосодержащими аминокислотами являются: 1) метионин 2) серин 3) треонин 4) цистин 5) пролин 7. Незаменимыми аминокислотами являются: 1) триптофан 2) глутаминовая кислота 3) лейцин 4) валин 5) пролин 8. В нейтральной среде отрицательный заряд имеют: 1) тирозин 2) валин 3) цистин 4) аспарагиновая кислота 5) аланин 9. В нейтральной среде положительный заряд имеют: 1) гистидин 2) аргинин 3) глицин 4) серин 5) валин 10. Укажите аминокислоты, изоэлектрическая точка которых находится в щелочной среде. 1) фенилаланин 2) аспарагиновая кислота 3) лизин 4) аргинин 5) глицин 11. Декарбоксилирование серина приводит к образованию: 1) гистамина 2) цистеина 3) коламина 4) цистина 5) холина 12. Качественной реакцией на a -аминокислоты служит их взаимодействие с: 1) HNO2 2) анилином 3) KMnO4 4) нингидрином 5) бромной водой 13. Ксантопротеиновая реакция характерна для: 1) аланина 2) фенилаланина 3) тирозина 4) лизина 5) метионина 14. Реакции аминокислот со спиртами являются реакциями: 1) нуклеофильного замещения 2) электрофильного замещения 3) этерификации 4) элиминирования 5) радикального присоединения 15. Гистамин образуется в результате: 1) ацилирования гистидина 2) декарбоксилирования гистидина 3) дезаминирования гистидина 4) алкилирования гистидина 5) декарбоксилирования тирозина 16. Взаимодействие аминокислот с формальдегидом используется для: 1) защиты карбоксильной группы 2) активации аминогруппы 3) блокировки аминогруппы 4) количественного определения аминокислот 17. Ацилирование аминокислот может быть проведено: 1) уксусным ангидридом по SN-механизму 2) хлорангидридом карбоновой кислоты по AN-механизму 3) этанолом по SN-механизму 4) HCl по кислотно-основному механизму 18. Норадреналин синтезиуется из: 1) триптофана 2) тирозина 3) треонина 4) гистидина 5) метионина 19. 2-оксопропановая кислота образуется при: 1) восстановительном дезаминировании серина 2) окислительном дезаминировании аланина 3) гидролитическом дезаминировании аланина 4) переаминировании аспарагиновой кислоты 20. Оксислительное дезаминирование изолейцина приводит к образованию: 1) 3-метилпентен-2-овой кислоты 2) 2-гидрокси-3-метилпентановой кислоты 3) 2-оксо-3-метилпентановой кислоты 4) 3-метилпентановой кислоты 21. При нагревании α -аланина образуется: 1) пропеновая кислота 2) α -лактам 3) дикетопиперазин 4) аланил-глицин 5) молочная кислота 22. К образованию 1, 5-диаминопентана (кадаверина) приводит декарбоксилирование 1) аргинина 2) ε -аминокапроновой кислоты 3) лизина 4) глутамина 23. Процесс переаминирования возможен между: 1) аланином и фенилаланином 2) валином и щавелевоуксусной кислотой 3) серином и аспарагиновой кислотой 4) аспарагиновой кислотой + α -кетоглутаровой кислотой 24. Нингидриновая реакция открывает: 1) пептидную связь 2) ароматические аминокислоты 3) α -аминокислоты 4) серосодержащие аминокислоты 5) гидроксикислоты 25. Принцип метода ксантопротеиновой реакции заключается: 1) в образовании белкового комплекса с ионами меди 2) нитровании ароматических аминокислот 3) образовании осадка сульфида свинца 4) выделении азота 5) выделении аммиака
занятие № 16 Тема: Пептиды и белки. Цель: Сформировать знания о стратегии пептидного синтеза. Систематизировать знания об особенностях электронного строения пептидной связи и биологической роли отдельных пептидов.
Исходный уровень: 1. Строение и классификация аминокислот. 2. Химические свойства амино- и карбоксильной групп. 3. Механизм реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода.
Содержание занятия 1. Рассмотрение теоретического материала. 1.1 Реакции образования пептидов. Номенклатура. 1.2 Кислотно-основные свойства пептидов (белков). Изоэлектрическое состояние. Изоэлектричекая точка. Физико-химические методы разделения пептидов (белков). 1.3 Синтез пептидов с «защитой» и «активацией» функциональных групп. 1.4 Особенности электронного строения пептидной связи. 1.5 Гидролиз пептидов. Виды гидролиза. 1.6 Установление аминокислотного состава и первичной структуры пептидов. Определение аминокислотной последовательности по Эдману. 1.7 Уровни организации белковых молекул. Понятие о простых и сложных белках. Глобулярные и фибриллярные белки. 2. Практическая часть. 2.1 Письменный контроль усвоения материала. 2.2 Лабораторная работа.
ЛИТЕРАТУРА: 1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва., 2008, С. 345-369; 1991, С. 344- 363. 2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С.168-184. 3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А., «Медицина», Москва, 1985, С. 180-201. 4. Конспект лекций.
|
