Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Нарисуйте препочтительные конформации кресла для цис-3-хлорциклогексанола и цис-1,3-диметилциклогексана





занятие № 2

Тема: Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности.

Цель: Систематизировать знания о стереоизомерии органических соединений, сформировать представления о взаимосвязи физических, химических свойств и биологической активности молекулы с ее пространственным строением. Сформировать знания об абсолютной и относительной конфигурациях, D- и L-рядах стереохимической номенклатуры, энантиомерах и диастереомерах.

Исходный уровень:

1. Стереоизомеры: конфигурационные и конформационные.

2. Цис-, транс-изомеры.

 

Содержание занятия

1. Рассмотрение теоретического материала.

1.1 Структурная изомерия, виды структурной изомерии.

1.2 Стереоизомеры, конфигурация, конформация, конформационные и конфигурационные изомеры, диастереомеры, энантиомеры.

1.3 Элементы симметрии молекул: ось, плоскость и центр. Ахиральные и хиральные молекулы.

1.4 Асимметрический атом углерода (хиральный центр). Энантиомерия молекул с одним хиральным центром. Оптическая активность. Проекционные формулы Фишера. Относительная и абсолютная конфигурация. D - и L- система стереохимической номенклатуры.

1.5 Рацематы и рацемические смеси. Методы разделения рацемических смесей.

1.6 Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности: энантиомерия и диастериоизомерия на примере винной кислоты. Мезоформы.

1.7 Значение стереоизомерии для проявления биологической активности.

2. Практическая часть.

2.1. Тестовый контроль усвоения материала.

 

ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. Москва, Медицина, 2008г., с. 64 – 85; 1991г., с.52 – 54, 68 – 75, 77 – 82, 86 – 87.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С. 138-151.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А. ,«Медицина», Москва, 1985,С. 138-152.

4. Конспект лекций.

 

Тестовые задания к теме: «Стереоизомерия»

1. Укажите соединение, существующее в виде пары p-диастереомеров:

1) бутен-2

2) пропанол-2

3) пентадиен-1,4

4) глицериновый альдегид

5) акролеин

2. Укажите соединение, существующее в виде пары энантиомеров:

1) глицерин

2) этиленгликоль

3) гексен-1

4) 3-метилгексан

5) 2,2-диметилбутан

3. Укажите соединение, содержащее один хиральный центр:

1) метилциклопентан

2) циклопентанон

3) 2-метилциклогексанон-1

4) 4-метилциклогексанон-1

5) пропандиол-1,3

4. Укажите соединения, содержащие два хиральных центра:

1) бутанол-2

2) 2-метилциклопентанол-1

3) 2-метилбутандиол-2,3

4) 2-метилциколгексанон-1

5) 2-аминоэтанол-1

5. Укажите проекционную формулу Фишера, соответствующую D-молочной кислоте:

6. Укажите проекционную формулу Фишера, соответствующую D-аланину:

7. Укажите соединение, которое существует в виде 3 стереоизомеров:

1) 2-амино-3-гидроксибутановая кислота

2) 2,3-дихлорбутановая кислота

3) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота

4) 2,3-дихлорбутандиовая кислота

5) этилгексан

8. Укажите соединение, которое может существовать в виде 4 стереоизомеров:

1) 2-амино-3-гидроксибутановая кислота

2) 2,2-дихлорбутановая кислота

3) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота

4) 2,3-дигидроксибутандиовая кислота

5) метилгексан

9. Выберите верное утверждение. 3 -Метилбицикло[4,3,0]нонан (формула приведена ниже):

1) содержит один хиральный центр

2) содержит два хиральных центра

3) содержит три хиральных центра

4) имеет плоскость симметрии

5) имеет центр симметрии

10. Выберите верное утверждение.1,2-диметилбицикло[4,3,0]нонан

1) содержит один хиральный центр

2) содержит два хиральных центра

3) содержит три хиральных центра

4) имеет плоскость симметрии

5) имеет центр симметрии

11. Для молекулы 2-метилциклогексанола справедливо утверждение:

1) не имеет хиральных центров

2) имеет один хиральный центр

3) имеет два хиральных центра

4) имеет плоскость симметрии

5) не обладает оптической активностью

12. Выберите справедливые утверждения. Молекула тестостерона:

1) содержит один хиральный центр

2) содержит три хиральных центра

3) содержит пять хиральных центров

4) содержит шесть хиральных центров

5) содержит семь хиральных центров

13. В молекуле кортикостерона (формула приведена ниже) имеется семь хиральных центров. Хиральными центрами являются атомы углерода под номерами:

1) 5,8,9,10,11,13,14

2) 8,9,10,11,13,14,17

3) 9,10,11,13,14,17,18

4) 10,11,13,14,17,18,19

5) 11,13,14,17,18,19,21

14. В молекуле холестерина (формула приведена ниже) имеется восемь хиральных центров. Хиральными центрами являются атомы углерода под номерами:

1) 3,8,9,10,13,14,17,20

2) 3,5,8,9,10,13,14,17

3) 8,9,10,13,14,17,18,20

4) 10,13,14,17,18,19,20,21

5) 10,11,13,14,17,18,19,20,21

15. Смесь энантиомеров может образоваться в результате реакции между:

1) этеном и хлороводородом

2) пропаном и хлором

3) бутаном и бромом

4) бутеном-1 и бромоводородом

5) пропеном и хлороводородом

 







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 2639. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.005 сек.) русская версия | украинская версия